然而，關於遊助有壹件事讓劉秀非常不安。當遊助第壹次去長安讀書時，劉秀曾經去看過他並等了他很長時間，但他做的第壹件事不是接待劉秀，而是先去了講堂。許多年後，成為皇帝的劉秀有壹次去遊助的家做客。遊助不敢怠慢皇帝，站在門前迎接司機。劉秀還開玩笑地問遊助:“老師不會再讓我去上課了吧？”遊助是壹個忠誠、誠實和坦率的人，他說話直截了當。此外，他與劉秀關系密切，經常說出每個人都想說但不敢說的話。因此，劉秀也多次斥責遊助辭職。光武剛從河北出來的時候，大家都坐在路邊休息。這時，遊助看到他被自己的人包圍了，所以他忍不住發牢騷和罵重新開始，他的意思是說服劉秀反對重新開始的自立。劉秀非常生氣，害怕很多人。他拿起劍，假裝要殺死遊助。
劉秀打敗王朗後，遊助利用共進晚餐的機會說服劉秀自立。他對劉秀說:“長安混亂，妳的主人有壹個晴天。這就是命運。”劉秀仍然做同樣的事情，並想叫壹個叛徒（漢軍執法官）把遊助拘留。
平定河北後，遊助多次勸劉秀當皇帝，每次都遭到劉秀的斥責。然而，他們之間的關系越來越密切。是劉秀壹再斥責他是兄弟，但他對其他建議他晉升的將軍要輕松得多。