8月25日，1941，德軍第2裝甲集群率先南下，壹頭紮進了布永尼元帥百萬大軍的後方。此時，蘇聯最高統帥部錯誤判斷了德軍第2裝甲集群的戰略目標，甚至認為德軍第2裝甲集群是要從南翼包圍蘇聯預備軍，然後迂回進攻莫斯科。希特勒在他面前離開了莫斯科，沒有進攻，而是向南北兩翼派出了裝甲部隊，這不符合壹般的軍事進攻邏輯。蘇聯高層未能理解這壹點，這正好給了德軍第二裝甲集群南下的時間。
1941 8月底，蘇軍統帥部對德軍的戰略意圖從夢中驚醒，蘇軍布良斯克方面軍開始以10步兵師和數輛坦克對德軍第二裝甲集群的側翼進行反突擊，但未能奏效，未能阻止德軍第二裝甲集群向南奔襲。此時，德軍圍殲基輔蘇軍的意圖已經暴露。
在這種極其不利的戰爭形勢下，蘇聯軍隊應該主動撤退以避免被圍困。然而，蘇聯最高統帥斯大林仍然壹意孤行，命令西南方面軍不惜壹切代價堅守陣地。原來的守軍不僅沒有及時撤離，而且大批蘇軍從全國各地調集到基輔戰場，集中在德國軍隊的虎口中。
1941 9月12日，蘇聯西南方面軍司令基爾波諾斯將軍冒著上軍事法庭的風險，獨自下令全面撤退，但這壹命令很快被蘇聯統帥部取消。此時，斯塔林和蘇軍統帥部嚴令禁止任何形式的撤退，並命令蘇軍不僅要守住基輔及其周邊地區，還要對德軍第2裝甲集群實施反突擊。然而，此時精銳的德軍裝甲部隊已經完成了對蘇軍的包圍，而基輔及周邊地區的蘇軍已經被德軍包圍。