古城歷史悠久，文物園林豐富，獨具特色。被譽為“江南人文文化繁榮的國度”。東西豐富美好，人傑地靈。孔子唯壹的南宗弟子、興東吳文化的開創者閆妍遠在天邊，清代“兩朝太傅”、歷史上“狀元宰相”翁同龢近在咫尺。
夏商時期，常熟是揚州的屬地。商朝末年(公元前11世紀)，周太王古父之子太伯和，邀國南下，建立古吳國。吳王滅亡後(公元前841)，鐘勇的曾孫張州被封為吳王，建立了吳國。常熟是吳的北領地。東周元末王吳年(公元前471)，吳滅，常熟歸嶽。王獻三十六年(公元前333年)，楚滅嶽，常熟歸楚。秦統壹中國，實行郡縣制。常熟曾屬吳縣，會稽縣。元代(公元前156年~公元前150年)常熟首次設立虞鄉，後仍劃歸會稽郡吳縣。東漢永建四年(129)，浙西會稽縣又有壹個吳縣，玉祥劃歸吳縣。當時常熟地區增設南沙鄉，杜妍總部設在該鄉，開創了常熟區域歷史上官辦建制的先河。
三國鼎立時期，虞鄉、南沙鄉分屬吳國吳郡。太康四年(283)，虞香升為於海縣(因縣東瀕海而得名)，遷至吳軍，這是常熟建縣的開始。東晉元帝初年(317)，縣北部華僑設潭縣、黟縣、黎城縣為東南東海縣。東晉鹹康七年(341)，南沙鄉升為南沙縣。當時，常熟有於海和南沙兩縣。南北朝時，南齊永泰元年(498年)，在於海縣北部邊境設立海陽縣，劃歸金陵郡。梁大同六年(540)，常熟郡設在南沙，南沙市(今浮山)就設在該縣，這是常熟郡名的開始。常熟名字的意思是“土壤豐饒肥沃，二十歲無水旱”，“故土不同。水旱雖不能算災，但年代始終如壹”。
唐武德七年(624)，常熟縣遷至虞山鎮，即現在的於海市，劃歸吳軍。五代十國時期，常熟屬於吳越。宋代，常熟屬平江郡。元朝貞元年間(1295)，常熟郡升為常熟府，並隸平江府。明洪武二年(1369)，減為壹縣，隸蘇州。清雍正四年(1726)，分析趙文郡位於常熟郡東部，兩郡治壹市。鹹豐十年(1860)，太平軍攻陷常熟和趙文，兩地均屬蘇福省。同治元年(1862)，太平軍撤退，兩縣留在蘇州。
1911爆發辛亥革命，常熟、趙文兩縣合並為常熟縣。1949年4月27日，常熟解放。同年5月，常熟市設立為縣城，縣市兩級辦事處合署辦公。1951，常熟劃歸蘇南行政區肅州區，1954，11，常熟升為江蘇省轄市。1958年4月，撤銷常熟市，仍統壹為常熟郡。
1983年3月撤縣建市，常熟市設在該縣。