商祺的大致意思是追求新奇和與眾不同。在明朝中後期，壹個有文化的人越是標新立異，越容易受到鼓勵和欣賞，甚至做出令人震驚的舉動。只要妳足夠新、足夠陌生，社會對文化的容忍度還是很高的。明顯的例子反映在當時的書法中。
萬歷時期的大書法家董其昌是“商祺”書法的代言人。他的書法中有壹個非常重要的概念，就是“生”，“生”的反義詞是“熟”，意思是模仿前人的東西。這是以前傳統書法的概念。書法必須臨摹，必須遵循壹套預設的格式。
所以過去大家都認為好的書法和古人的書法很像。董其昌的觀念顛覆了這壹傳統。他強調書法要有自己的創造性。書法不應該局限於臨摹，而應該成為壹種表達自我內在的工具。臨摹是壹項基本技能，當然也很重要，但學習之後，應該從成熟回歸生活。
這是有意識地拉開與古人的差距。董其昌的思想改變了書法史上對“林”字的理解，臨摹不再以林的“象”為依據，而是希望在臨摹上超越前人，這對古典書法的地位造成了很大的沖擊。
董生平
董其昌是南直隸松江府上海縣董家輝人。嘉靖三十四年生。17歲時，董其昌參加了松江府考。當時，他寫了壹篇非常自豪的八股文，認為他會贏得冠軍。但當他公布名單時，他不如他的表弟董。原因是松江知府鐘認為他的試卷字跡潦草，文章雖好，但只能排在第二位。
這件事極大地刺激了董其昌，他發狠學習書法。以唐代顏真卿《多寶塔帖》為範本，後改為魏晉，臨摹鐘繇、王羲之帖。經過十幾年的努力，董其昌的書法有了很大的進步，山水畫也逐漸成為入門。