董其昌非常喜歡楷書，尤其是小楷，我對此頗感自豪。
董其昌自幼喜歡書法，通過臨摹和學習顏真卿、王羲之等書法家的名作來提高自己的書法水平。此外，董其昌學以致用，結合書法家的長處，創造了自己的書法藝術。字體典雅優美，為後人所喜愛和模仿。
經過不斷學習，董其昌本人對自己的小字相當滿意。他留下最著名的楷書之壹是董其昌七十歲時寫的《聖旨三》。這本《帝王卷三》是董其昌關於人生的著作，主要分為三部分。字體規整，筆畫平直，字體美觀，體量簡潔大方。此外，董其昌在寫作過程中加入了自己的優雅和精致之美，使《三十詔》看起來恭敬而美麗。
大書法家董其昌的特點。
董其昌的楷書書法壹方面是從研究前人的書法藝術中得到啟發，另壹方面又依托於董其昌極高的書法天賦，因此他的書法藝術在當時乃至今天都具有很高的學習價值和研究價值。而他的書法作品也成為了後人學習的典範。
董其昌師從顏真卿，後轉入虞世南，棄唐。當他在大收藏家《祥子經家》中看到米芾、楊凝式和懷素的原作時，他立即從米芾的態度和懷素的流暢中體會到用筆的練習，並從楊凝式《九華帖》的稀疏布局中體會到構圖的奧秘，再加上禪宗的影響，使他的書法充滿了古老的光芒和散卷的氣息。董其昌能熟練地駕馭長鋒羊的毛發，用筆輕松隨意，線條纖細、委婉、流暢。但由於缺乏流暢、緊迫和緩慢的變化，盡管它已實現耗散、虛浮和成熟，但仍不可避免地出現圖案單壹和筆滑的情況。柔的特點在董其昌的書法中如此突出，與他的個人性格和審美追求非常吻合。
董其昌以柔美為特征的書法風格能夠在明朝滅亡前夕風靡天下，客觀上反映了文人階層對現實危機的無奈和回避。從這個角度來看，董其昌的書法風格是當代的，體現了所謂的“世紀末心態”。因此，清末政治革新家康有為對董其昌的書法多有批評，說他“膽小如三日新娘。”
董其昌時期，書法革新思潮興起，以張瑞圖、黃道周、倪、王鐸、傅山等為代表。他們以筆畫的對比、線條的快速循環、字間距的緊密、結構的散亂和布局的動蕩表達了對董其昌軟書風格的反叛，對後世產生了深遠的影響，並不能成為當時的時代主流。
董其昌的書法風格有著廣泛的社會心理需求，即在平和中尋求心靈的寧靜。這樣，我們就不難理解為什麽取代明朝政權新統治者、出身於遊牧民族、習慣於戰鬥的滿族貴族也欣賞這種流行於前朝的軟藝術了。清朝康熙皇帝是董其昌書法的崇拜者。由於他的倡導，董其昌書法的強大影響力持續了幾十年，最終以乾隆皇帝對趙孟頫的欽佩而告終。而董其昌的繪畫和藝術理論的影響將持續到200年後。