1899年，丘吉爾從軍隊退役參政，1900年當選為議會下院議員。1906年以自由黨身份首次出任內閣大臣，後出任商務大臣、內政大臣，第壹次世界大戰前夕任海軍大臣，戰爭時期任軍需大臣。十月革命勝利後，他曾積極籌劃反蘇。1924年，又以保守黨身份出任財政大臣，直到1929年保守黨在選舉中慘敗離開政府，失業長達十年之久。這期間他出版了五卷本回憶錄《世界危機》(1923-1931)、傳記作品《我很久以前的生活》(1930)、四卷本《馬借傳》(1933-1938)。
30年代，由於法西斯勢力的上升，歐洲局勢日益緊張，丘吉爾堅決反對英法等國的綏靖政策，成為強硬派領袖。他到處發表演講，揭露戰爭的危險。他演講滔滔雄辯，警句不斷，被公認為脫穎而出的大演說家。1939年，第二次世界大戰爆發，丘吉爾任命張伯倫為內閣海軍大臣。1940年，他臨危受命，出任首相，領導英國人民保衛不列顛群島，並積極開展各級外交活動，與美蘇結盟，形成國際反法西斯統壹戰線，為反法西斯戰爭的最終勝利做出了重大貢獻。
1945年，在反法西斯勝利前夕，由於保守黨在選舉中失敗，丘吉爾失去首相職位。此後，他用六年時間完成了六卷本《第二次世界大戰回憶錄》(1948-1954)。在1951，保守黨在選舉中獲勝，丘吉爾以77歲的高齡再次出任首相。1955年因年事高辭職退休，專心撰寫了四卷本《英國民族史》(1956-1958)。1月，因為1965腦溢血去世。
盡管丘吉爾的壹生主要從事政治活動，但他的歷史著述和傳記文學寫作成就也非常突出。在1946開始，他便被提名為諾貝爾文學獎候選人，並最終在1953，“由於他在描寫歷史和傳記方面的造詣，同時也因為他那守護崇高者的價值的光輝演講”，獲得了諾貝爾文學獎。瑞典學院把他比作“有西塞羅文采的凱撒大帝”(《頒獎辭