吳承恩從小天賦異稟，愛好廣泛，才華橫溢。他擅長繪畫、書法、歌詞、圍棋，還喜歡收藏法貼的名畫。少年時，他因出眾的文采在家鄉小有名氣，受到人們的賞識。他認為自己在科舉考試中“像撿了壹根芥菜壹樣好”。然而恰恰相反，他在科舉場上極其失意。他考了多少次，連舉人都沒考上。直到45歲，他才被壹歲的龔升錄取。因為他的失意，糟糕的境遇，貧窮的生活，他壹度被勢利小人嘲笑。這些經歷，都加深了他對封建官場、科舉考場腐敗、社會世態炎涼的認識，在他的內心種下了不平和反抗的種子。
吳承恩過著與眾不同的生活，剛正不阿。他之所以這麽有才，屢試不爽，大概和他不願意違心表態討好上官有關。他痛恨腐敗的官場，不願違背自己的內心，對黑暗的現實持否定態度。他在《二郎尋山之歌》詩中寫道:“人之災，出衣翻，非為猿鶴，乃為蟲。與五鬼同坐宋室，未見於庭誅四兇。野夫非常感激，但他為自己的好意感到遺憾。把邪惡的刀穿在胸前，妳不能恨它。拯救月球有壹個目標是拯救日本弓。世界上沒有英雄嗎？誰能為我做壹份林風的貢獻，讓它延續壹萬年？”認為“民禍”和社會現實醜惡的形成原因是統治者不善於用人，讓“五鬼”、“四猛”之類的壞人掌權。他本想“發財”“稱王”來扭轉乾坤，但他人才匱乏，野心勃勃，只能在風來的時候慷慨自嘆。