《雨巷》寫出來差不多1年了。當葉聖陶先生正在編輯《小說月報》時，王樹才突然把它貼了出來。聖陶先生壹看到這首詩，就來了壹封信，稱贊他為新詩的音節開了壹個新時代。.....聖陶先生的極力推薦，讓戴望舒獲得了“雨巷詩人”的雅號，直到現在。(《王叔草序》)
《雨巷》營造了壹種象征色彩濃厚的抒情意境。在這裏，詩人隱喻性地把當時黑暗而沈悶的社會現實描繪成壹條狹長而孤獨的“雨巷”。這裏沒有聲音，沒有歡樂，沒有陽光。詩人自己就是這樣壹個孤獨的人徘徊在雨巷。
他在孤獨中抱有美好的希望。希望眼前有壹個美好的理想。詩人筆下的“丁香般”的少女，正是這壹美好理想的象征。但是，詩人知道，這個美好的理想很難實現。她和自己壹樣充滿了悲傷和惆悵，轉瞬即逝，像夢壹樣飄走了。留下的只是還在黑暗的現實中徘徊的詩人自己，還有那無法實現的夢想壹般飄走的希望！
有評論家說《雨巷》是詩人用美好的想象掩蓋醜惡的真相，自我解放，是“用壹些肥皂泡般的華麗幻想欺騙自己和讀者”。除了和諧旋律的藝術美，它“在內容上毫無可取之處”。(Fanny:論戴望舒的詩，文獻綜述1980，4)，這些詰問和結論對雨巷來說太簡單和苛刻了。
雨巷出品的1927年夏天，是中國歷史上最黑暗的時候。反動派對革命者的血腥屠殺造成了籠罩全國的白色恐怖。熱情響應革命的青年們壹下子從烈火的高潮跌入了黑夜的深淵。他們中的壹些人找不到革命的未來。他們在痛苦中迷失，他們在失望中渴望新的希望，他們期待陰霾中漂浮著美麗的彩虹。
《雨巷》反映了壹些進步青年的這種心態。戴望舒寫這首詩的時候才二十壹、二十二歲。1927年3月，因宣傳革命被反動當局逮捕拘留。“四壹二”政變後隱居江蘇松江，在孤獨中咀嚼“中國人在這個時代的苦惱”。(《王叔草序》)
他此時寫的《雨巷》等詩，自然充滿了仿徨、失望、悲傷、痛苦的感情。這種仿徨感傷的感覺，壹般不能說是純粹的個人哀嘆，而是現實的黑暗和理想的幻滅在詩人心中的投射。《雨巷》用簡短抒情的吟唱再現了這些年輕人心中的典型聲音。在這裏我們真的聽不到真實苦難的描寫，聽不到反抗黑暗的吶喊。這是壹種深深的告白，壹種失望的告白。
但是，從這種反思和自省中，難道不能清晰地看到壹些年輕人理想幻滅後的痛苦和追求嗎？失去美好希望的痛苦流淌在詩中。就算是當時的年輕人也不是那麽容易被騙的。人們看完《雨巷》不想永遠在雨巷裏徘徊。人們會討厭這條雨巷，渴望走出雨巷，去壹個沒有雨和悲傷的寬闊明亮的地方。
《雨巷》的壹個重要藝術特色是運用象征手法來表達情感。象征主義是19世紀末興起於法國詩壇的壹個藝術流派。他們用世界末日的頹廢來反抗資本主義秩序。在表現方法上，強調運用含蓄隱喻等手段表達內心瞬間的感受。
這壹藝術流派是在五四運動退潮時傳入中國的。李金發是大量運用象征手法寫詩的第壹人。戴望舒的早期作品明顯受到法國象征主義的影響。他創作的壹個重要特點是註重挖掘詩歌中隱含隱喻的能力，用象征意象和意境表達自己的感情。《雨巷》體現了這壹藝術特色。
詩中撐著油紙傘的詩人，寂寞而悠長的雨巷，飄著丁香般憂傷如夢的少女，都不是現實生活本身的具體寫照，而是充滿象征意義的抒情意象。我們可能無法詳細講述這些意象的全部內容，但我們可以欣賞這些意象所表達的模糊詩意。
那種社會現實的氛圍，那種孤獨漂泊的心境，那種追求和可望不可及的希望，在《雨巷》描寫的形象中，既清晰又朦朧，既確定又飄忽不定地呈現在讀者面前。想象創造符號，符號拓展想象。作為用象征方法表達情感的結果，詩人的情感心境更加含蓄，也給讀者留下了廣闊的想象世界，感受到了詩的芬芳和回味。
朱自清先生說:“戴望舒家也采用了法的象征主義。他翻譯了這個學校的詩。他也註重音節的整齊，但不是鏗鏘而是輕快清晰；也有點朦朧，但是可以理解。”“他想抓住微妙的地方。”(《中國新文學概論叢書·詩集》)雨巷朦朧而不晦澀，低沈而不頹廢，深情而不輕浮，真正抓住了象征主義詩歌藝術的精妙之處。