高啟在文學上最大的成就是在元末明初言情小說戲曲為主流文化的不利環境下，獨立挑起發展詩歌的重擔，改變了元末以來華而不實的詩風，促進了詩歌的繼續發展。但他英年早逝，壹直沒能實現成家的目標。
高啟有詩歌天賦，其詩清新不凡，雄渾豪邁，尤擅七言歌。他的詩歌體系不同，風格多樣，學習漢魏晉唐各種風格都有模仿的痕跡。但他才華橫溢，文質彬彬，有許多優秀的詩作，是明代最優秀的詩人之壹。
高啟青年時代有壹首著名的詩，與楊基、張裕、徐賁並稱“吳中四傑”。他的文學思想主張學漢魏晉唐，學古之後成婚。他認為要“博采眾長，隨事模擬，待時機成熟，自成壹體，方得大度，避其夫偏執之弊”(《段集序》)。但他英年早逝，壹直沒能實現成家的目標。他的詩歌體系不同，風格多樣，學習漢魏晉唐的風格有模仿的痕跡。但他才華橫溢，文質彬彬，有許多優秀的詩作，是明代最優秀的詩人之壹。
高啟做官才三年，長期住在村裏，所以他的詩裏有壹些描寫農民勞動生活的，如“放牛”、“打魚”、“養蠶”、“射鴨”、“伐木”、“打麥”、“采茶”、“田家興”、“看割草”。這些詩並沒有把農村生活理想化，而是在壹定程度上反映了階級剝削和人民疾苦。如《湖州宋寄陳太守》寫道:“草茫茫，水淙淙。去田五，去下田，中田有麥牛尾，不足以失官事。侯來松搖著，聽著儂試唱湖州歌。湖州歌，悄然落幕，幾個悲涼月。”再如《練老人藏農》、《過風口戰場》、《聞長槍兵夜出嶽城投山龕》、《大水》等詩，也描寫了天災人禍下農民和士兵的苦難。這些作品是高啟詩歌的精華。
高啟的詩，十有八九是個人為抒發情懷，遊山玩水，犒賞朋友而作。這類詩歌有時對統治階級略帶諷刺。如五古《感》中的七雲曰:“路直，窮途末路危□，壹杯酒出肺肝，壹時半刻疑。田蚡排名竇穎，趙高誣告李斯。傾倒大量假貨，權寵真災基。”暴露了統治階級的內部矛盾。再如他上了官職後的《太白三章》第三章:“新豐主人不粗心，奴才也有封侯之骨。”其實是對明朝暴發戶的嘲諷。但高啟的思想更為復雜，也寫了許多感恩皇帝、隱居被動的詩，未能擺脫自身的階級局限性。
高啟的詩歌具有壹定的藝術特色。首先，他的壹些詩歌崇尚現實主義，描寫景物細致入微。如“江黃連朱霧，野白滿田冰”；“鳥啄死楊，蟲輕掛葉”；“狗娶春女，雞叫莊稼漢”這幾個字，都是來自於對生活的真實感受，新穎而現實。其次，講究含蓄，韻味悠長。比如《挖溝謠》:“溝深，十尋；這條溝很寬，有80英尺。挖渠不苦，黃河開了壹千多尺。我不見妳，賈尚書。”短短幾句話，戛然而止，給人以深遠的回味。再次，典故不多，力求流暢，壹些只有幾個句子的小詩多是民謠。比如《子夜四點》這首歌(第二部)說:“不能化紅妝，傍晚出南湖路。不忍回船，荷花如阿郎。”理解為文字，親切感人。這些詩的創作與在外地生活時接近下層階級有關。高啟的詩歌對明代詩歌有著廣泛的影響，以至於有人把他視為“明代詩人之冠”。
高啟也寫詞，大多平淡陰郁，不如他的詩。
他的散文不是原創，但《書伯雞故事》這篇文章非常出彩，以凝練的語言，感人的情節，傳奇的唐代風格，塑造了壹個敢於與士紳作鬥爭的勇者形象。
鑒於高啟對詩歌的巨大貢獻，不僅後人尊稱他為“明初詩人之冠”，而且歷代詩評家對他的評價也很高。“清代第壹才子”紀曉嵐在《四庫全書提要》中盛贊高啟，稱“天才優於明代詩人，其詩與韓偉、六朝、唐代、宋代相近，古人之所長皆兼而有之。元末，纖維農耕習慣回歸右，有效有力”；阿清詩人趙翼在《甌北詩話》中稱贊他為“明代第壹開國詩人”。偉人毛主席在書法作品中幹脆把高啟稱為“明代最偉大的詩人”。