狹窄陰郁的雨巷，在雨巷裏徘徊的孤獨旅人，丁香般憂傷的少女，構成了壹種象征性的意境。含蓄地暗示了作者的迷茫、悲傷和期待。表面上是寫對美好愛情的期待。更深層次的，是個人乃至壹代年輕人內心復雜情緒的象征，是壹種對美好理想得失的苦悶和仿徨。
雨巷出品的1927的夏天，是中國近代史上最黑暗的時代。反動派對革命青年的屠殺。熱情響應革命的青年們壹下子從烈火的高潮跌入了黑夜的深淵。他們中的壹些人找不到革命的未來。他們陷入痛苦之中。失望中，他們渴望新希望的出現，期待陰霾中漂浮的五彩彩虹。《雨巷》反映了當時壹些進步青年的這種心態。
作為現代主義象征主義詩人的代表，戴望舒運用象征手法塑造了壹條漫長而孤獨的雨巷、壹個丁香般的女孩和壹個孤獨的旅人等意象，也傳達了詩人內心的苦悶和仿徨，向我們展示了那個時代知識分子的心理狀態。