他從1879進入莫斯科醫科大學醫學系，1884畢業後，在茲維尼奧羅德等地行醫，對他的文學創作產生了良好的影響。契訶夫以其卓越的諷刺和幽默才華為世界文學人物畫廊增添了兩個不朽的藝術形象。
他的名言“簡單是天才的姐妹”也成為後世作家奉行的座右銘。契訶夫對中國人民很有感情。他曾要求高爾基壹起訪問中國，但因久病未能如願。1904七月15死於肺病。
契訶夫的代表作有《變色龍》、《陷阱男人》、《第六病房》、《農民》、《拜訪醫生》和《英國女人》等。
契訶夫早期作品多為短篇小說，如《胖子與瘦子》(1883)、《小店員之死》(1883)、《苦惱》(1886)、《凡卡》(1886)，主要再現了“但在《變色龍與普裏西拉·貝耶夫中士》(1885)中，作者揭示了忠實捍衛暴政的奴隸及其專橫暴戾的醜惡嘴臉，揭示了黑暗時代的反動精神特征。
1890年，他參觀了政治犯流放地庫頁島後，創作了表現重大社會問題的作品，如《第六區》(1892)，猛烈抨擊了沙皇的暴政。《帶閣樓的房子》(1896)揭露了俄羅斯社會對青春、才華和幸福的摧殘。
他的小說短小精悍，簡潔樸素，結構緊湊，情節生動，風格幽默，語言生動，寓意深刻。他善於從日常生活中發現具有典型意義的人和事，通過幽默的情節進行藝術概括，塑造完整的典型形象來反映當時的俄羅斯社會。
他的代表作《變色龍》和《避孕套裏的男人》，前者已成為見風使舵的代名詞，後者擅長偽裝和投機；後者成了墨守成規者的象征，膽小怕事，害怕變化。
契訶夫創作後期轉向戲劇:主要作品有《伊萬諾夫》(1887)、《海鷗》(1896)、《萬尼亞舅舅》(1896)、《三姐妹》(1901)。他的劇作充滿了抒情的味道和豐富的潛臺詞，令人回味無窮。