1,烷基具有給電子誘導效應:因為Sp2雜化軌道的電負性強於SP3雜化烷基碳。當烷基碳上有氫原子時,還有σ-P超* * *軛的給電子效應(不懂電子效應的同學可以看看基礎課第11講電子效應及其應用)。因此,碳正離子的穩定性為:三級碳正離子>;仲碳陽離子>;壹級碳正離子。
2.碳碳雙鍵和苯環對碳正離子有P-π * *軛作用:雙鍵上的電子會離域到碳正離子的空P軌道,使碳正離子穩定。因此,當碳正離子與雙鍵或苯環連接時,可以增加穩定性。
3.碳正離子的三個SP2雜化軌道應該是120。當橋頭的碳形成碳正離子時,由於橋的剛性,與碳相連的三個鍵不能是120,所以存在張力,使碳正離子不穩定。而且剛性越大,越不穩定。橋中的碳原子越少,環的剛性越大。
4.由於小環烷烴的香蕉鍵,與小環烷烴相連的碳正離子會對碳正離子產生很強的超軛作用,因此可以很好地穩定碳正離子,其穩定碳正離子的能力甚至與苯環相當。
擴展知識:
1,碳正離子可能發生重排反應,由不穩定結構變為同樣穩定或相對穩定的人,速率常數超過10/秒。這壹事實使許多化合物的合成變得復雜。例如,當3-戊醇在HCl水溶液中加熱時,最初形成的3-戊基碳正離子重排為3-戊基和2-戊基的統計混合物。這些陽離子與氯離子反應生成約1/3的3-氯丙烷和2/3-2-氯丙烷。
2.穩定性通常與帶有越來越多烷基的帶電荷碳相結合。叔碳陽離子比仲碳陽離子更穩定(並且更容易形成),因為它們由穩定的超軛構成。主要的碳正離子非常不穩定。因此,反應如s?如果將形成伯碳,1的反應和E1的消除反應通常不會發生。