公元18世紀，第壹面海盜旗由伊曼紐爾·韋恩船長在加勒比海升起。大多數情況下，海盜在追逐獵物時，會升起壹面白旗以示身份——有時降下國王的旗幟，獵物就會屈服；如果獵物不肯投降，就舉起黑白旗表示心意；而如果獵物繼續逃跑，或者海盜船長太殘忍，會在桅頂飄揚紅旗，也就是說壹旦獵物被抓，就沒有幸存者了。當然，海盜旗上的圖形也是為了表達它的特定含義。
古往今來，各個國家的船只都會在桅桿上懸掛各種各樣的符號，這些符號表明了他們的國家或者其他屬性——旗幟、三角旗、軍旗、軍旗。
海盜在這方面也不例外。他們歷代都在桅桿上升旗。有各種各樣的標誌，它們沒有嚴格的功能，所以無法明確分類。我們分不清加勒比海的海盜桅桿上掛的是什麽旗，地中海的海盜掛的是什麽旗。任何想知道哪些海盜掛著哪些旗幟(好像他知道)的人都會徹底失望。
例如，壹般認為所謂的“快樂羅傑”——即畫有骷髏頭的旗幟——是中世紀晚期加勒比海海盜或在其他海域活動的海盜的“商業”旗幟。然而，最新的科學著作對這個似乎已經被完全證實的事實提出了質疑。現在從古代文獻來看，已經證實了奇裏基的海盜為了嚇唬敵人，在桅桿上升起了畫有骷髏頭和骷髏的旗幟——也就是死亡的象征。這樣看來，原來不止壹次被謳歌的“快樂的羅傑”有著深遠的淵源。
然而，這個符號並不是所有年齡和國籍的海盜的唯壹標誌。例如，羅馬海盜很樂意用墨丘利權杖裝飾他們的船帆。在那個時代的多神教符號中，是壹根權杖纏繞著兩條蛇。權杖是羅馬貿易之神墨丘利的象征，他還會保佑智能卡、騙子和小偷。所以羅馬海盜不是無緣無故選擇墨丘利作為他們的守護神的。但在這樣做的同時，他們也沒有忘記其他的神——雅典娜的貓頭鷹、宙斯的鷹和狄安娜的鹿也被用作海盜的圖標。
在11世紀，丹麥海盜用刺繡裝飾他們的旗幟。刺繡的圖案是壹只張開翅膀、張開嘴的黑色烏鴉。征服者威廉的旗艦“莫拉”號的桅桿上有壹個畫著十字架的盾形紋章，而船尾的柱子上有壹個吹著號角的天使的形象。
諾曼人的旗幟(指軍艦)壹般都繪有龍；商船上用的圖案是小羊。在這兩種船上，旗幟都是從右邊放在船頭的。
然而，海盜最著名的標誌是所謂的“快樂羅傑”——壹面畫著骷髏和人頭的黑色旗幟，海盜們在攻擊敵船之前，將它爬到自己的桅桿上。這面旗幟的歷史悠久而復雜，有許多含混之處，但大致可以概括如下。
歷史學家斷言，頭部裹在大紅布上的白色頭骨源於19世紀著名的瓦爾瓦裏海盜巴巴羅薩二世。正是在他的船上，旗幟開始升起。
至於後來的時代，根據國王的命令，英國武裝民船除了從1694升起國旗外，還必須在桅桿上升起壹面紅旗。它似乎在警告被攻擊的人:如果妳反抗，妳將不會被原諒。
但隨著時間的推移，紅色的海盜旗開始越來越頻繁地讓位於黑色的海盜旗——“快樂羅傑”。這個名字的由來不清楚。有人認為它出現在17年底到18年初，不是別的，而是法國海盜使用的法語術語“Joli Ronge”的洋涇浜版本。
第二種推測是，這個名字起源於東部海域，它意味著“阿裏·拉賈”這個頭銜——也就是“海洋之王”。英國人把這兩個字讀成“奧利·羅傑”。
還有如下解釋:這個說法來自“羅傑”這個詞——壹個乞丐流浪漢。1725英國出版的字典裏有壹句話叫“老羅傑”(Old Roger)，意思是魔鬼。
我們可以看到，壹開始，海盜們不是舉紅旗就是舉黑旗，旗上沒有圖案。有人認為骷髏頭和骷髏作為海盜的特殊標誌，出現在1700年法國海盜艾曼紐·魏的旗幟上。除了骨架骨骼，國旗上還畫了壹個定時沙漏。它還有壹個明確的含義:它向攻擊者暗示，他們仍然有時間考慮自己的處境，並在沙漏之光中做出投降的決定。
還有壹面畫著骷髏的旗幟。壹只手裏拿著沙漏，另壹只手裏拿著被鏢矛刺穿的流血的心。
有證據表明，壹些海盜使用白色旗幟，上面有黑色的頭骨和骨架，圖案下有題詞:“為了上帝和自由”。
海盜通常會先舉起兩面旗——“快樂羅傑”，然後是紅旗。第壹面旗似乎是邀請對方主動投降。如果這個邀請被拒絕，海盜船的桅桿上會飄揚壹面鮮紅的旗幟。證明了敵人是不會被原諒的。
但是，從以上所有情況中應該得出什麽結論呢？毫無疑問，結論只有壹個:無論海盜在他們的船上升起什麽旗幟——黑旗、白旗還是紅旗，他們永遠是同壹面死亡之旗。