“丘吉爾先生，”女主人溫和地告訴他，“我們不談乳房，但我們習慣稱之為白肉。沒有煮白的雞腿肉叫黑肉。”
盡管丘吉爾認為她在咬文嚼字，但他還是為自己的不當言辭道歉。
第二天，女主人收到了丘吉爾送的壹朵美麗的蘭花，旁邊有壹張卡片，上面寫著:“如果妳要把它別在妳的‘白肉’——丘吉爾身上，我會感到莫大的榮幸。”
有壹次，丘吉爾的政敵阿斯特夫人對他說:“如果妳是我丈夫，我會在妳的咖啡裏放毒藥。”
丘吉爾微笑著說:“夫人，如果妳是我的妻子，我就喝那杯咖啡。”
在丘吉爾75歲生日的茶話會上，壹位年輕的記者對丘吉爾說:“我真希望明年能再來祝賀妳的生日。”
丘吉爾拍拍年輕人的肩膀說:“我覺得妳這麽強壯，應該沒有問題。”
二戰期間，丘吉爾為保衛英國做出了突出貢獻。戰後退位時，英國議會計劃通過壹項提案，塑造壹座丘吉爾銅像，放在公園裏供大家瞻仰。
丘吉爾拒絕:“謝謝妳的好意。我怕鳥兒喜歡在我的銅像上拉屎，所以請不要！”
壹天，丘吉爾急於去眾議院開會。他叫了壹輛出租車。
汽車到達目的地後，丘吉爾下車對司機說:“我會在這裏耽擱壹個小時左右。請等等我。”
“不行，”司機堅決拒絕。"我要回家了，這樣我就可以從收音機裏聽到丘吉爾的演講了。"
丞相壹聽，大為驚訝，便照價付了車費，賞了司機壹筆可觀的小費。
司機看著這筆意外的收入，很快就改變了主意。
他對丘吉爾說:“我想了壹下，還是在這裏等著送妳吧。”去他媽的丘吉爾！"
丘吉爾有壹只心愛的獅子狗，名叫魯弗斯。
壹天晚上，電影《霧都孤兒》在首相的鄉間別墅上映。魯弗斯像往常壹樣，占據了主人膝蓋上最好的位置。
當影片放在賽克斯為了擺脫警察而淹死自己的狗時，丘吉爾用手捂住魯弗斯的眼睛，對他說:“親愛的，現在不要看。後來的事我會告訴妳的。”
丘吉爾在第二次世界大戰中成為英國首相。由於他強烈反抗法西斯，積極配合蘇美，大大加速了法西的淪陷，為和平贏得了時間。
然而，戰爭結束後不久，丘吉爾在1945的英國大選中落敗。
為了安撫這位前首相，英國女王決定授予他巴斯勛章。
丘吉爾非常感慨地說:“當選民們把我解雇的時候，我怎麽還有臉接受陛下授予我的這枚勛章呢？”
二戰德國占領荷蘭期間，荷蘭流亡政府在美國設立了總部。德克。吉爾首相幾乎不會說英語。我第壹次見到丘吉爾的時候，德克？吉爾伸出手，友好地向他的英國盟友說“再見”。
“先生，”丘吉爾回答說，“我希望所有的政治會議都像這樣簡短扼要。”
壹天，有人問丘吉爾成為壹名政治家需要什麽。
丘吉爾回答說:“壹個政治家應該能夠預測明天、下個月、明年和未來將要發生的事情。”
那人又問:“那時候預言的事情沒有實現怎麽辦？”
丘吉爾說:“那就再找個理由。”
第二次世界大戰期間，曼克羅夫特勛爵在英國陸軍部服役。
每當丘吉爾外出巡邏時，曼克羅夫特都會前往首相官邸，並在丘吉爾的專用地圖上標出最近的作戰情況，以便丘吉爾回來時，能在地圖上壹目了然地看到戰況。
壹天，曼克羅夫特照例把地圖放在內閣會議室的地板上，用彩色粉筆做了標記。他把帽子倒放在身邊。
這時，丘吉爾回來了。他看到有人躺在地上，聚精會神地在地圖上做標記，旁邊放著壹頂倒扣的帽子，於是他悄悄地掏出兩便士扔進了曼克羅夫特的帽子裏。
阿拉曼戰役前夕，丘吉爾召見了他的得力助手蒙哥馬利將軍。
在談話中，丘吉爾建議他學習邏輯學。
蒙哥馬利擔心自己會陷入糾結的邏輯，於是找借口躲閃。他對丘吉爾說:“妳知道嗎，首相先生，有這樣壹句諺語:‘理解和親密會導致輕松’。也許，我越研究邏輯，就越鄙視它。”
丘吉爾取下煙鬥:“但我想提醒妳，沒有壹定程度的理解和親密，什麽都不會發生。”
有壹次，壹個風騷的年輕女子對丘吉爾說:“丘吉爾先生，我不喜歡妳的兩點。”
“什麽兩點？”
“妳實施的新政策和妳嘴上的胡子。”
“哦，真的，夫人，”丘吉爾禮貌地回答，“但是請不要介意，妳還沒有機會和他們中的任何壹個人接觸。”
有壹次丘吉爾訪問美國，羅斯福總統邀請他住在白宮，住在林肯的臥室裏。
羅斯福說:“這是壹個歷史性的事件，以後妳可以說妳睡在林肯的床上。”
上床半小時後，白宮女管家驚訝地發現，丘吉爾穿著壹件老式睡衣，提著壹個行李箱，像小偷壹樣躡手躡腳地走出林肯的臥室。
事後，丘吉爾對管家嘀咕道:“什麽是歷史悠久的床？去死吧。丘吉爾不能在不舒服的床上過夜。”
在壹次宴會上，丘吉爾先生和他的妻子面對面坐著。
丘吉爾的手在桌子上來回移動，兩根手指向妻子的方向彎曲。
人們對此非常好奇，問丘吉爾夫人:“為什麽妳丈夫如此沈思地看著妳？”他彎曲手指前後移動是什麽意思？"
“這很簡單，”丘吉爾夫人回答道。“我們離家前吵了壹架，現在他承認是他的錯。那兩根歪七扭八的手指，表示他在跪著向我道歉！”
丘吉爾年輕時曾作為戰地記者被俘，後來他逃脫了。
國會山懸賞25英鎊捉拿他。
幾年後，丘吉爾把懸賞通告裱在書房裏，對來訪者說:"這是我的全部價錢？25斤？”
丘吉爾同意美國電影公司應該拍壹部關於他壹生的電影。
影片中會出現丘吉爾65歲和86歲時的場景，而這個角色將由壹個叫查爾斯的人來扮演？洛弗頓的電影演員扮演。
當丘吉爾知道洛弗頓演這個角色會得到壹筆可觀的錢時，他聲稱:“第壹，演員太胖了；第二，他太年輕。我自己演這個角色比他拿很多錢要好。這錢應該是我賺的。"
1945年7月英國大選後，丘吉爾首相下臺。
理查德。皮姆爵士去見丘吉爾，告訴他選舉的結果。
丘吉爾躺在浴缸裏洗澡。
當理查德爵士告訴他這個壞消息時，丘吉爾說:“他們完全有權罷黜我。這就是民主！這就是我們壹直在爭取的！現在請把毛巾遞給我。”
諾曼？麥高恩成為丘吉爾首相的貼身男仆後不久，他驚訝地發現他的主人在洗澡時大聲發表了慷慨激昂的演說。
“妳在跟我說話嗎？”麥高恩大聲問道。
“不，謝謝，諾曼，”丘吉爾回答。"我正在和下議院的議員們談話。"
丘吉爾有壹個習慣，壹停止工作就爬進熱氣騰騰的浴缸在壹天中的任何時候洗澡，然後光著身子在浴室裏來回踱步休息。
二戰期間，丘吉爾曾來到白宮，請求美國提供軍事援助。
當他光著身子在白宮的浴室裏踱步時，有人敲了浴室的門。
“進來，進來。”他喊道。
門壹開，羅斯福就出現在門口。當他看到丘吉爾壹絲不掛，他轉身退出。
“請進，總統先生，”丘吉爾伸出雙臂喊道，“英國首相對美國總統沒有什麽可隱瞞的。”
兩個人哄堂大笑。英國得到了美國全面的軍事援助。
為了慶祝自己新劇的演出，蕭伯納發電報邀請丘吉爾來看戲:“今天，我已經為妳預定了票，請妳來給我們提意見。歡迎妳帶朋友來，如果妳還有朋友的話。”
丘吉爾馬上回答說:“我因故不能參加第壹場演出，我打算參加第二場演出。如果妳的劇本能演兩次。”
在議會的壹次會議上，壹名議員看到丘吉爾在桌前搖頭表示不同意。
議員說:“我提醒妳，我只是表達我的觀點。”
然後丘吉爾站起來說:“我也提醒議員先生，我只是在搖我自己的頭。”
有壹次，壹個英國女人攔住丘吉爾問:“丘吉爾先生，妳知道每次妳演講的時候，大廳總是座無虛席，難道妳不激動嗎？”
丘吉爾笑著說:“謝謝，但每當我有這種感覺時，我總是提醒自己，如果我被絞死而不是演講，恐怕聽眾會多壹倍。”
丘吉爾小時候學習成績很差。
成為英國首相後，他有壹次回母校，校長和老師們畢恭畢敬地向他匯報學校的情況。
但他不敢對這些情況感興趣，說:“我希望見到學校裏學習成績最差的那個孩子。”
孩子被帶來後，丘吉爾拍拍他的肩膀，親切地對他說:“我很感激妳，因為是妳堅定地守住了我的陣地。”
二戰後，丘吉爾見到鐵托，大聲對他說:“妳知道嗎，戰爭期間我不太喜歡妳。但現在，因為妳的位置，我更喜歡妳了。”
提托笑著說:“我活著不是為了討妳喜歡。”
丘吉爾的仕途並非壹帆風順，尤其是在1922年，因為做了闌尾切除術，無法發表自己擅長的演講，落選。
他說:“壹眨眼的工夫，我發現自己失去了職位，失去了黨，失去了席位，甚至失去了闌尾。”他的朋友們仍然很沮喪，但當他說這話時，他們都放松了。