達裏奧的家庭出身並沒有幫助他在事業上取得成功。達裏奧在長島的壹個中產階級社區長大。他的父親是專業的爵士音樂家，母親是家庭主婦。他是壹個普通家庭的普通孩子，是壹個學習成績不好的孩子。
達裏奧從小就很清楚自己的性格。他知道自己喜歡什麽，不喜歡什麽。他這樣描述自己的優缺點。
從達利奧的描述中可以看出，達利奧小時候並不愛學習。在父母眼裏，他不是壹個惡霸，也不是別人的孩子。像大多數普通孩子壹樣，他從小就看不到成功的潛力。
當我不想做壹件事的時候，我會反抗，當我高興去做壹件事的時候，沒有什麽可以阻止我。
在童年時代，達利奧不喜歡在家學習和做家務，但他喜歡主動在外面打零工賺錢。從8歲開始，我壹直在送報紙，在別人的車道上鏟雪，在當地的壹家餐館做球童，擦桌子洗碗，在附近的壹家百貨公司做理貨員。
達利奧說，在如此年輕的年齡就從事這些工作，並有壹些錢可以獨立支配，教會了很多寶貴的經驗，這些經驗是無法通過學校和玩耍學到的。
達裏奧12歲開始當球童，用當球童賺的錢投資股票。第壹筆投資投在了東北航空。他買了這家公司的股票，因為在他聽說過的所有公司中，只有這家公司發行的股票低於每股5美元。
童年的達裏奧其實和巴菲特有著相同的愛好，兩人都熱衷於炒股。達裏奧12歲涉足股市，巴菲特涉足股市更早。兩個成功投資者的經歷驚人的相似。
達利奧沒有說第壹次股市經歷是成功還是失敗。對於股市，他最初的淺薄策略是購買足夠便宜的公司股票。他買的股票越多，賺的錢就越多。
利用這個策略進入股市，他投入的資金翻了三倍。但實際上，東北航空公司已經快要破產了，被另壹家公司收購了。作為壹個12歲的孩子，達利奧並不知道這些信息。對股市最初的認知是股市賺錢容易，他熱衷於股市。
為什麽Dalio第壹次投資股市那麽容易就賺到了錢？其實並不是因為他的選股策略，也不是什麽神童，而是因為他恰好趕上了美國的牛市。牛市投資股市好像很簡單，隨便買個股票就漲。在牛市見頂之後，他發現自己對股市的認識幾乎都被證明是錯誤的。
投資這件事，牛市能盈利只是運氣。在熊市中獲利才是水平，在熊市中生存才是最重要的，因為熊市是鍛煉投資者心智的絕佳競技場。
達裏奧在童年時就認為無聊和平庸比失敗更糟糕，好事比壞事好，壞事比平庸好，因為壞事至少給生活增添了情趣。
達利奧在童年甚至青年時代就有這種獨特的洞察力，真的很不尋常。他從小就能夠獨立思考，從小就嘗試去做別人看起來不好的事情，這為他以後的工作和創業經歷提供了寶貴的財富。