1941 出生於浙江省浦江縣前吳村。
1955 考入中央美術學院華東分院附中學習。
1957 《天津畫報》發表連環畫《兩個公差》（合作）。
1959 附中畢業，考入浙江美術學院中國畫系人物畫本科專業學習 。
1964 浙江美院中國畫系畢業並留校任教，《美術》發表國畫《飛雪迎春》（1963年作）。
1965 《美術》發表畢業創作連環畫《茶農苦難史》選頁（合作），為專題畫展創作系列作品，並出版專輯；升助教職稱 1967 參與籌辦、編輯《工農兵畫報》 。 1977國畫《星星之火·毛澤東古田途中》（合作）入選建軍50周年全國美展 。
1979 晉升講師職稱，任中國畫系人物畫教研組長。水墨連環畫《秋瑾》（合作）獲中國首屆連環畫展二等獎。 1980 赴邊疆寫生，畫出大量毛筆速寫與意筆人物寫生。上海人民美術出版社出版《吳山明畫選》。參與由中國國際書店組織赴日本、美國洛杉磯舉辦畫展，《西日本新聞報》作專題介紹。
1981 上海人民美術出版社出版《吳山明畫選》，參加由中國國際書店組織赴日本、美國舉辦的畫展。《西日本新聞報》作專題介紹；國畫《延安五老》入選建黨60周年全國美展。
1982國畫《生機》、《孺子牛》入選第六屆全國美展，其中《孺子牛》被選入該美展精品展。
1983天津美術出版社出版《吳山明水墨速寫集》；評為浙江省為人師表優秀教師；任浙江省政協委員 。
1984 晉升副教授職稱；任中國畫系副主任。在新加坡舉辦浙江三傑中國畫展。
1985 參與籌備在浙江美術學院召開的“全國中國畫教學座談會”，主持教研活動。中國畫系正式將“意筆線描”列入教學大綱，與教師們***同進行這方面課程的實踐，並主持編寫教材。
1986 與陸儼少、趙宗藻赴香港，出席浙江美術學院教師中國畫展；新加坡舉辦吳山明作品欣賞展；為新加坡國際藝術博覽會作畫示範及在新加坡大學講學，當地所有報刊、電視臺均作專題報導，並應新加坡政府邀請出席國慶觀禮；浙江美術學院出版社出版《意筆人物畫技法》教材。
1987 在中央電視臺舉行意筆人物畫電視講座；以宿墨法為主陸續創作了壹批意筆線描人物畫。
1988 在臺灣舉辦吳山明國畫人物展，出版畫冊；完成電影水墨動畫片《山水情》造型設計，獲88年國際動畫節（上海）大獎；連任浙江美術學院國畫系副主任，分管教學；被推選為浙江省政協常委。
1989 晉升教授職稱；浙江電視臺拍攝《吳山明藝術》專題片，浙江電視臺、中央電視臺分別播出；浙江美術學院拍攝《吳山明水墨人物畫教學》電視專題片。 1990 《山水情》獲蒙特利爾國際電影節短片大獎、蘇聯青年電影節美與勇獎；《畫人物的人物--吳山明》電視專題片由國家電影電視部選送赴日本交流，東京電視臺播出。
1991 《山水情》獲電影電視部大獎、國家金雞獎；浙江美術學院出版社與香港南藝術出版社聯合出版大型畫冊《吳山明》；《中國人物畫技法》第二版發行，獲華東地區出版物二等獎；名列英國劍橋與美國傳記中心多種名人傳記（91-95）；應邀赴日本訪問舉辦畫展；赴德國漢堡美術學院訪問、講學、舉辦畫展；北京工人出版社出版《怎樣畫人物小品》。
1992 當選八屆全國人大代表；任中國畫系主任；西泠印社出版社出版《吳山明意筆人物線描集》；天津人民美術出版社出版《毛筆速寫》；香港壹國廊舉辦畫展、出版畫冊《晶瑩水墨》；名列美國傳記中心《二十世紀有傑出貢獻500名人傳記》；創作水墨大寫意人物畫《高原之韻》系列作品 。
1993 《吳山明課徒畫稿》由天津人民美術出版社發稿；《人民日報》發表專題介紹與作品；《美術》連續發表《中國意筆人物畫簡編》；在臺灣高雄、嘉義和臺北美術館舉辦畫展並舉行學術講座。
1994 《美術》發表《回到單純--論吳山明藝術》（馮遠撰稿）；《人民日報》（海外版）發表專題介紹文章及作品；赴香港中文大學講學，作品為該大學收藏。1995浙江浦江經文化部批準舉辦'95中國書畫節，山明美術館由浦江人民政府投資建造，在浦江落成，展出捐贈中國畫精品108幅；上海少年兒童出版社出版《人物畫技法與欣賞》；《中國人物畫技法》第三版發行，獲國家出版物二等獎。
1996 應邀訪問韓國，韓國亞洲美術館（籌）收藏了他的代表作品；任中國美術學院（原浙江美術學院）造型藝術學部主任；中央電視臺拍攝播放電視專題片《吳山明和他的意筆人物畫》；在紹興博物館舉辦畫展；《吳山明傳》（陳軍撰稿）被收入介紹當代美術館的傳記集。
1997中國美術學院、中國美術家協會，在中國美術館聯合舉辦吳山明意筆人物畫展，並舉行吳山明作品學術研討會；有5件作品被中國美術館收藏。其中《造化為師》黃賓虹像入選中國美術館收藏百年精品展。《美術》、《人民日報》及海外版刊登吳山明專題介紹。當選浙江省人民代表大會常務委員會委員中央電視臺東方之子拍攝並播出吳山明專題。擔任浙江省中國人物國研究會會長、西泠畫院院長。
1998 家鄉金華市人民政府舉辦“吳山明、高曄作品展” 。
1999 山東美術出版社出版《吳山明畫集》，河北教育出版社出版《吳山明中國畫精品集》 為朱镕基總理訪美畫國禮--《戈爾副總統偕夫人在中國》肖像。
2000 擔任導師的來自全國各地的研究生主幹課程班畢業，並在杭州與上海舉辦畢業作品展，得到好評擔任美術學博士生導師。
2001 由中央美術學院出版名家、名教授經典教學光碟片《中國人物技法與創作》山東美術出版社出版《水墨速寫集》。
2002 作品參加全國政協系列全國中國畫優秀作品展首展之浙江省十人展。入選中國美術百年回顧展。為中央軍委辦公大廳布置工程作畫。選為中國美術家協會理事。
2000-2002年為中南海中央辦公樓、京西中央軍委辦公大樓布置工程作畫。
2003 參加“世紀風骨”中國當代藝術50家（北京中華世紀壇）展、“開放世紀”中國美術館建館四十周年中國當代美術展、北京國際美術雙年展。黑龍江美術出版社出版《吳山明中國人物畫技法》。《藝術家》、《藝術與收藏》、《十方藝術》、《亞洲美術》等雜誌刊登封面人物，作品與編文，繼續當選浙江省十屆人民代表大會代表，常務委員會委員。
2004中國近代名家畫集---吳山明集由北京人民美術出版社出版。《吳山明畫譜》、《吳山明畫稿》、又榮寶齋出版社出版；《吳山明畫法》由山東美術出版社出版。
2005 作品“青稞地”參加第二屆北京國際美術雙年展；連任浙江省美術家協會副主席，入選由人民日報出版社出版的“中國人物畫代表人物系列叢書---《中國大畫家·吳山明卷》。
2008 《中國當代書畫藝術的風采——吳山明水墨寫意人物畫技法》DVD由浙江文藝音像出版社出版，使書畫愛好者能更好的得到大師精湛技法傳授和指點。
吳山明作品曾赴日本、美國、加拿大、巴西、巴拿馬、德國、泰國、香港、澳門、臺灣、新加坡等國家和地區展出，在德國、臺灣、新加坡與香港多次舉辦個人畫展。
2014年5月31日《重返單純——吳山明執教50年從藝60年中國畫藝術展》31日在中國美術館開幕。