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曹操出身官宦之家，祖父曹騰是宦官。因建立漢桓帝功勛，封他為大長秋，賜封費侯婷。曹操的父親曹嵩是曹騰的養子，在漢靈帝時為太尉(三公之壹，武職最高官)。
曹操為官三代，從小就少不了那些花花公子的習氣，幹了不少惡作劇。曹操的朋友也是壹些有錢的紈絝子弟，比如袁紹、張渺。但在這些人當中，曹操的詭計最多，經常做壹些出格的事情，事後總是讓袁紹背黑鍋。
曹操年輕時任性，俠義，放蕩不羈，不學無術，所以周圍人都認為曹操是個遊手好閑的浪子，成不了大事。但當時著名的人物評論家徐紹對曹操的評價是:“管理天下的得力大臣，亂世英雄”。後來在小說《三國演義》裏做了這樣的評價。因作者個人喜好，改為“能治天下之子，亂世漢奸”。曹操賣國賊的名聲很大壹部分原因來自於此。
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曹操雖然不學學問，但他不學的是那種死板的“什麽都是對的”的古書。他對學習知識仍然有很高的熱情，年紀輕輕就博覽群書。曹操特別喜歡孫子兵法，曾經臨摹過古代各種孫子兵法的謀略。這些為他後來的軍旅生涯打下了堅實的基礎。
曹操人生中的第壹個官位是被任命為洛陽北軍統帥，相當於今天的北京公安局某分局局長。當時的洛陽到處都是皇親國戚，這些人平時驕橫跋扈，難以管理。曹操壹到崗位，就宣布禁止，嚴肅法紀，並做了十多根五色棍掛在衙門周圍。"任何違反禁令的人都將被壹棍子打死。"皇帝寵信的宦官之叔簡碩，晚上被禁止前往。曹操毫不留情，用五色棍將其處死。結果“首都沒了，沒人敢犯罪了。”曹操也得罪了不少有權有勢的人，但是因為他父親曹嵩是太尉，沒人敢動曹操，所以他被從天提拔到了人間，把曹操調到了敦丘。
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黃巾起義爆發後，曹操被拜為騎隊長，奉命與黃福松等人聯手進攻潁川的黃巾軍。結果他破了黃巾軍，斬首數萬人。後來因功被封為濟南相。曹操上臺後，大力整頓地方官場的不良風氣，同時也得罪了地方權貴。後來因為曹操不滿官場的黑暗腐敗，借口生病回村，春夏求學，秋冬狩獵，隱居生活。
漢靈帝末年，為了加強皇權的統治，任命壹個叫西元八的校尉掌管皇軍。曹操被任命為八大隊長中的皇軍隊長。189年，漢靈帝駕崩。刀鋒將軍與宦官集團“十常侍”的矛盾徹底爆發。最終，刀鋒和十名常侍雙雙落敗，董卓趁機入京，掌控朝政。曹操見董卓倒行逆施，便逃往劉晨，“分贓並義兵”，號召天下豪傑討伐董卓。從此曹操率領部下征戰北方，逐漸確立了自己北方霸主的地位，成為亂世壹代豪傑。