1346年（至正六年），劉基接受好友歐陽蘇的邀請，與歐陽蘇壹同來到丹徒，在距歐陽蘇家附近的蛟溪書屋住下，過了壹段半隱居的生活。以教授村裏中的子弟讀書來維持生活，偶爾和月忽難、陶凱等好友時相往還。
1348年（至正八年），劉基結束在丹徒約兩年的半隱居生活，再度投入人群。他來到杭州居住，他的夫人為他生下壹個兒子，即劉璉。在杭州的四年當中，他和竹川上人、照玄上人等方外之士時相往來，也和劉顯仁、鄭士亭、熊文彥、月忽難等文士詩文相和。1352年（至正十二年）七月，徐壽輝攻陷杭州，在攻陷杭州之前，劉基便帶著家人回到故鄉。回到故鄉不久，朝廷來了壹封公文。朝廷起用他為江浙省元帥府都事，主要任務是幫助當地 *** 平定浙東壹帶的盜賊，特別以方國珍為對象。
歷史上真實的劉基並非神仙，不過按今天的頭銜，可算是哲學家、謀略家、文學家、軍事理論家、易學家、天文學家等，其著述也廣泛涉及到了這些方面，“所為文章，氣昌而奇，與宋濂並為壹代之宗。”
（《明史點?列傳十六》），其《郁離子》想象詭異，寓意深遠，有如《莊子》，《百戰奇略》更是兵書寶典（後人對是否伯溫所作尚有爭議）。
天文歷數方面有《天文秘略》，蔔筮方面有《觀象玩占》傳世，此外還著有歷書《玉洞金書》壹卷，《註靈棋經》二卷，《解皇極經世稽覽圖》十八卷。
頗為奇特的是，和羽扇綸巾、談笑自若的傳統學士名臣儒雅瀟灑的形象不同，劉伯溫身著布衣，威猛剛烈，“虬髯，貌修偉，慷慨有大節，論天下安危，義形於色。”全然壹副梁山好漢的模樣。