夏侯惇十幾歲時就以勇氣聞名。曹操開始他的軍隊，夏侯惇是他最早的將軍之壹。與呂布軍作戰時，曾被劫為人質，被流矢射瞎左眼。
夏侯惇多次保衛曹操後方，曾帶領軍民封鎖太守河，修建池塘灌溉農田，造福人民，功績卓著。官至大將軍，封高安鄉侯。追忠侯。青龍元年(233年)，他被封為祠堂。
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夏侯惇之所以能成為第壹將軍:
在曹魏的將領中，他年齡最大，與曹操的關系也最密切。夏侯惇本人是曹操的部下兄弟，而夏侯、曹植的軍隊是曹操自己的軍隊，與其他軍隊有本質區別。所以、夏、、曹仁、曹洪等將領在《三國誌·夏侯曹傳》中會單獨歸類，的傳記順序也是第壹。
作為夏侯氏壹族之主，的地位也比夏高，功勛也更多。以至於在介紹夏的時候，竟然加了壹句，“我是哥哥”。