就在他躊躇滿誌的時候，第二年進京考試，被考場舞弊案給拖住了(其實和唐伯虎有關。當時所有的名士都進入了明朝的前三甲，所以為了能夠給唐伯虎雙保險，他投了壹筆錢去他的家鄉(但後來發現他不得不離開仕途)，他甚至被革職。從此，他再也沒有進步，靠賣畫為生。九年(1514)，應寧王朱之邀，赴南昌半年多。後來他發現寧有所圖謀，就裝瘋賣傻，甚至在大街上裸奔才得以脫身。晚年生活艱難，54歲去世。
雖然歷史上的唐伯虎是壹位才華出眾、有理想、有抱負的天才畫家，但他憤世嫉俗、傲慢自大的個性並不適合這個社會。他壹生坎坷，最後54歲去世。他臨終前寫的最後壹首詩，道出了他難以忘懷的對世界的留戀和對世界的怨恨與厭世的復雜感情:“生在荒郊野外，死在地獄裏，有什麽不好？”..