首先，唐寅的筆墨用法是各家之法的集合，有壹些“做得好，得益”的特點。他的畫，筆法簡練，筆法飄逸。特別是在《東方朔》、《牡丹仕女圖》等作品中，人物的衣服褶皺粗獷、失意，用濃墨勾勒，表現出生動、準確的形象。
其次，唐寅的線條有兩種風格:精致典雅，簡潔輕盈，剛柔相濟，工寫結合的特點。他的服裝線描手法較少受到傳統線描的束縛，用細膩流暢的鐵線畫線表現人物更加灑脫。
此外，唐寅的繪畫也展現了他豐富的精神世界。他註重通過繪畫來表達自己的感受和情感，使畫面更具藝術性和詩意。他的作品構圖新穎，經常運用奇特的視角和鏡頭，讓畫面更有張力和動感。
最後，唐寅的畫清新活潑，自由隨性。他的作品色彩鮮艷，給人以愉悅的感覺。他註重畫家的個性和情感，使畫面充滿浪漫主義色彩，表現出獨特的藝術風格和個性。
唐寅人物畫產生的歷史背景是明代中期的文化環境。
明代中期，隨著商品經濟的發展和市民階層的壯大，文化藝術發生了很大的變化，繪畫藝術逐漸擺脫了元代以來的復古主義和形式主義傾向，開始註重個性表現和情感表達。唐寅就是在這種文化背景下成長起來的。他的繪畫深受當時文化氛圍的影響，表現出鮮明的個性特征和創新精神。
同時，唐寅的人物畫也受到了前代繪畫的影響。他繼承了南宋以來文人畫的傳統，註重筆墨的運用和意境的創造。同時，他還吸收了民間藝術的精華，借鑒了唐宋以來工筆畫的傳統技法，形成了自己獨特的繪畫風格。