五十四歲那年，他成了國子監的小官。早年因為字寫得不好不準參加鄉試，於是惱羞成怒，努力堅強，終於成為詩、文、畫的全才。在繪畫上，與弟子結為“武派”；與沈周、唐寅、仇英並稱“明思家”；書法各方面都很優秀，尤其是行書、楷書，在當時蜚聲海內外，又因為他年高(近90歲)去世，學生眾多，對後世影響很大；他的兒子文鵬、文嘉在書法上也很有成就，其中文鵬是明清時期的篆刻大師。
文徵明的小楷尤為精細工整，主要出自鐘繇、王羲之、王獻之、余士南、褚遂良、歐陽詢。他們法度嚴整，筆法典雅，體態端莊，格調高雅。80歲以後的小楷尤其以功夫著稱。行書主要借鑒懷仁集《王羲之神教序》和《智勇》，文筆蒼勁流暢。晚年學黃庭堅的大字，風格變得蒼勁飄逸。傳世墨跡很多，有《赤壁賦前後》、《顧春藏畫軸》、《離騷經典九首》。行書包括早期的南窗、中五首、後期的西苑詩。他所有的作品都寫得工整，即使年近九旬，這在中國書法家中也是極為罕見的。
原文
文徵明寫《千言萬語》，以壹天十本書為速率，書籍進步很大。我壹輩子都活在書裏，從來沒有猶豫過，或者幹脆的回答人，壹次又壹次的不厭其煩，所以越老越含蓄。(選自《森林紀事》壹書)
(1)親:復制。
(2)日:每天
(3)費率:標準。
(4)書:書法水平。
(5)然後:所以，就。
(6)余:對，對。
(7)生活:生活。
(7)口味:壹次。
(8)可以過得去:敷衍，隨便，馬虎。
(9)或者:有時候。
(10)簡字母:字母，字母。
(11)邵:通“略”，略。
(12)易:變，變。
(13)永不疲倦:永不疲倦。累:煩，煩。
(14)所以:所以。
越來越多。
(16)書中的“書”字是書法。
(17)書裏誕生的“書”字:寫作。
文徵明臨摹“千字文”，以每天寫十本為標準，書法進步很快。他壹生寫作從未馬虎過。有時候給人回信，有點不滿意。我必須壹遍又壹遍的重寫，不怕麻煩。因此，他越老，他的書法就變得越精致、越精彩。
文徵明的書法告訴我們，無論做什麽事，都要持之以恒，不能半途而廢，更不能馬虎大意；只要有壹定的積累，就會有質量。想壹蹴而就，或者馬虎大意，都不會成功。我們學生也應該學習像文徵明書法這樣的知識，這樣才能取得成功。