“文學的曹操”是個多面手，首先是他寫出了不少優秀的詩篇。他的詩歌名篇不少，如《薤露行》《蒿裏行》，這兩篇樂府歌詞，被後世廣為稱頌，明代詩論家鐘惺譽之為“詩史”，說“漢末實錄，真詩史也”（《古詩歸》卷七）。古代能夠膺此殊榮的詩人極少，它們被稱為“詩史”，自有壹定道理。
以《薤露行》為例，本篇開頭寫的真是壹段歷史：“惟漢廿二世，所任誠不良”，翻譯成現代漢語就是“漢代第二十二位皇帝，重用了壞人。”接下來仍然是敘述歷史：“沐猴而冠帶，知小而謀疆。猶豫不敢斷，因狩執君王。白虹為貫日，已亦先受殃。”這是說外戚何進任大將軍，但他能力很差，處事不當，坐視少帝被宦官們劫持，最終自己亦被殺。接著寫的還是歷史：“賊臣執國柄，殺主滅宇京。蕩覆帝基業，宗廟以燔喪。播越西遷移，號泣而且行。”這是說董卓作亂，殺害少帝，裹挾獻帝和朝廷西遷長安，局勢不可收拾。漢末靈帝死後政局迅速走向衰敗的壹段復雜歷史，被他以很簡括的語句寫出來了。《蒿裏行》寫法類似。“關東有義士，興兵討群兇。初期會盟津，乃心在鹹陽。”寫的是董卓作亂後，關東各路實力派人物起兵討董之事。這是緊接著的另壹段歷史。兩篇寫的都是以歷史事實為主。不僅是這兩篇，曹操今存的其他詩篇，不少也都具有這種以詩寫史的特點。如《苦寒行》“北上太行山”等等，寫的是他在建安十壹年（公元206年）征伐並州高幹之事；《步出夏門行》組詩，“東臨碣石，以觀滄海”等等，寫的就是建安十二年（公元207年）北征三郡烏丸之事；《秋胡行》“晨上散關山，此道當何難”等等，寫的是他建安二十年（公元215年）西征漢中張魯之事，《魏誌》本傳記載該年“夏四月，公自陳倉以出散關，至河池”。可知曹操以詩寫史，是他的常用寫作方式，是他詩歌取材內容上的重要特點。
以詩寫史，中國早有傳統。《詩經·大雅》中就有多篇作品，如《生民》《文王》《大明》《綿》等，寫周族的發源和壯大經過，它們早就被《詩經》學者認為是上古“史詩”性質的作品。至於文人筆下的以詩寫史，漢代已有班固《詠史》，寫漢文帝時緹縈救父事件，它被公認是中國詠史詩的濫觴。不過比起班固來，曹操的寫歷史，又有自身特點。最重要的壹點，就是曹操寫的多是歷史大事件。從歷史角度說，“惟漢廿二世，所任誠不良”，當然比“太倉令有罪，就逮長安城”更大更重要。其次就是他所寫的基本上都是本人親身經歷的事件，他寫漢末外戚宦官掀起的朝廷大亂，寫關東軍聯合討伐董卓，寫北征三郡烏丸，寫征伐並州高幹，寫征伐漢中張魯，這些事件他都親身參與過，並且是事件的主角。因此他的“詩史”更有現實分量，更有歷史內涵。
曹操為何喜歡寫作“詩史”？這就必須聯系他的身份和人格來說了。曹操為人精明強幹，頭腦極其清醒，他“性不信天命”，是壹位徹底的現實主義者，所以他深知，自己安身立命之本在於做好壹個“政治曹操”“軍事曹操”，然後才會有“文學曹操”。他的文學活動，包括寫作內涵，都不能脫離政治軍事，他寫“歷史”，實際上就是寫重大的現實社會事件。所以他的詩歌，盡管具有不少娛樂色彩，有的還寓有很強的想象力，甚至寫及天庭神仙等等，但根本上他還是不能忘懷現實時勢。他不會本末倒置。
不過曹操以詩寫史之際，也不會忘了抒情。《薤露行》最後兩韻，寫了“播越西遷移，號泣而且行。瞻彼洛城郭，微子為哀傷。”這裏是誰在“號泣”？是那些被董卓強迫西遷的官員及被裹挾的百姓。是誰在“哀傷”？就是曹操自己了。他在詩的末尾，站出來以商朝的微子自居，為民眾苦難和國家衰敗而哀傷。這是點睛之筆，“哀傷”情緒十分濃郁。抒情當然是詩歌的本色，所以本篇是以寫歷史開頭，而以抒情作結，他終於跳出歷史敘述的框架，進入文學的領域。
《蒿裏行》同樣如此，詩篇後半寫的是“鎧甲生蟣虱，萬姓以死亡。白骨露於野，千裏無雞鳴。生民百遺壹，念之斷人腸。”詩人現身出來，為“萬姓”“生民”身受戰亂禍害、以致大量死亡而悲痛。“白骨”雲雲，不是憑空杜撰出來的，而是對現實狀況的深切概括，所以這四句也成了廣為傳誦的千古名句。而最值得我們重視的，乃是詩人“念之斷人腸”的表態，這裏表現了深厚的人道主義立場。
說到這裏，需要討論的壹個問題是：曹操詩中表現出的同情民眾的“哀傷”情緒，是他的真情流露嗎？之所以會提出這樣的問題，是因為曹操是出名的“亂世之奸雄”，他在不少場合都曾有“雄詐”或“多譎”的表現。那麽他在詩中說的“悲”“哀傷”“念之斷人腸”之類，是否也可能是“詐”的？對此，我們說曹操其人性格上確實存在兩面性，但不可能事事都“詐”，時時皆“譎”。壹個人如果在任何事情上都無誠信可言，那就無人願意為他效力，他就絕對成不了大氣候。曹操感情真偽的問題，只能通過客觀分析來判斷。以《薤露行》《蒿裏行》兩篇為例看，曹操寫作當時，是站在反對外戚、宦官和軍閥董卓淆亂朝政的立場。他當時自稱“吾等合大眾、興義兵”（《魏誌》註引王沈《魏書》），可謂名正言順，所以應當認可他具有壹定的正義性，至少在他自己心中認為是正義的。在關東實力派人物聯合對抗董卓的軍事行動中，袁紹等面臨彪悍的董卓關西軍，心生懼怕，又想保存實力，因此原地觀望、畏縮不前，而曹操則明知自己實力不足，卻能挺身而出，對袁紹慷慨陳詞說“諸軍北面，我自西向”（同上），獨自奮戰，雖然他戰敗了，卻贏得了尊重，雖敗猶榮。當此之時，曹操的表現與其他關東軍閥形成鮮明對照，他確實顯示了壹股正氣、勇氣。在此背景下產生的詩歌，其中描寫戰爭的殘酷，表達對老百姓疾苦和不幸命運的同情，不應當被視為“譎”“詐”的產物。說它們表現了人道主義精神，不算溢美之詞。
曹操詩歌還有壹個特色，即它充滿著慷慨悲涼情調。他的詩歌中好用“悲”“哀”“憂”“傷”等語詞，寫出濃厚強烈的悲涼情緒氣氛來。鐘嶸《詩品》早就指出過：“曹公古直，甚有悲涼之句。”除上述《薤露行》《蒿裏行》外，曹操《短歌行》寫“慨當以慷，憂思難忘”“憂從中來，不可斷絕”；《秋胡行》寫“歌以言誌，戚戚欲何念”，等等。“慨當以慷，憂思難忘”，實際上就是曹操詩歌風格的自我概括。他的《苦寒行》，堪稱是抒寫憂思和悲情的代表作：
北上太行山，艱哉何巍巍！羊腸阪詰屈，車輪為之摧。樹木何蕭瑟，北風聲正悲。熊羆對我蹲，虎豹夾路啼。溪谷少人民，雪落何霏霏。延頸長嘆息，遠行多所懷。我心何怫郁，思欲壹東歸。水深橋梁絕，中路正徘徊。迷惑失故路，薄暮無宿棲。行行日已遠，人馬同時饑。擔囊行取薪，斧冰持作糜。悲彼《東山》詩，悠悠使我哀。
這是他親征袁紹外甥高幹時作的。高幹盤踞在並州（今山西），曹操從鄴城出發，進軍的方向是“北上太行山”。當時實際情勢對他非常有利，敵弱我強，對比分明，但是我們在這篇詩裏，卻看到他寫了許多行軍中不利條件，氣候、地形、道路、自然環境十分險峻惡劣，連熊羆虎豹這些動物都似乎對“我”表現出嚴重敵意；他面臨著本方軍糧缺乏、迷失道路、人疲馬饑等情況，直露地寫出自己的悲哀心情：“北風聲正悲”“悠悠令我哀”。他甚至說“思欲壹東歸”，想返回去的念頭都有了。曹操不寫克敵制勝的願望，不寫必勝的信念，卻寫出許多困苦、壹片哀傷，他就不怕自沮軍心？其實這些當然會在曹操的考慮之中。他對戰爭無疑懷著必勝信念，他清楚地知道高幹已經窮途末路，根本不是他的對手。正因為是必勝無疑的，所以他敢於寫“思欲壹東歸”“悠悠令我哀”，他不擔心軍心問題。更何況，他寫“悲彼東山詩”，這是以周公自擬的寫法，《詩經·豳風·東山》篇就是寫周公東征的，曹操寫作本篇的思路，就是循著《東山》篇而來的。這思路就是：“君子之於人，序其情而閔其勞，所以說（悅）也，說（悅）以使民，民忘其死，其唯《東山》乎！”（《毛詩序》）原來曹操極力寫出軍旅生活的艱難困苦，是對軍士們的“序其情而閔其勞”，是對他們“情”（苦衷）的壹種體諒和慰勞，目的是為了讓士兵們高興（“說”）起來，高興起來之後就可以供他所“使”，鼓勵他們“民忘其死”，勇敢戰鬥！曹操在這裏采取的是尊重現實、體諒士兵的態度，這比起那種所謂“鼓舞人心”的高調來，恐怕更起作用，更能激勵下屬為他效力，更能提高軍隊的戰鬥力。我想這也是曹操的高明之處。
曹操詩歌慷慨悲涼的情緒，我認為主要有兩個來源。壹是現實生活的來源。他生當漢末戰亂時期，社會受到極大破壞，滿目瘡痍，民生雕零，社會大環境充滿悲哀淒涼氣氛，他要如實表現自我感受，只能是以悲涼為主。二是傳統的來源。從漢代以來，文學藝術領域就存在壹種“以悲為美”的取向。王充說：“美色不同面，皆佳於目；悲音不***聲，皆快於耳。”（《論衡·自紀篇》）“悲”成了優美情調的代名詞。我們看漢末《古詩十九首》中，多以悲情為主調，如“生年不滿百，常懷千古憂”“音響壹何悲，弦急知柱促”“憂愁不能寐，攬衣起徘徊”，等等，都顯示出作者以悲為美的深層審美意識。曹操詩歌中多悲情，也是傳統審美意識在他創作中的表露，使得曹操詩歌形成獨特的風格：慷慨悲涼。慷慨是充滿 *** ，悲涼是壹種深沈的感傷情調。慷慨悲涼格調，給曹操詩歌增添壹種雄豪深沈的魅力，格外感人。
總體上說，曹操詩歌成就不在曹丕、曹植之下。清代吳喬認為：“魏武終身攻戰，何暇學詩？而精能老鍵，建安才子所不及。”（《圍爐詩話》卷二）