崇禎十七年（1644年）三月，李自成率領的農民起義軍攻入北京，崇禎帝自縊於煤山。吳偉業時在家中，聞訊後號啕大哭，欲自縊，幸被家人所覺。吳偉業為此大病了壹場。他的好友王翰國約他壹起出家，吳偉業以舍不得家人為由拒絕。王翰國獨自焚書出家。其實當時出家是壹個很好的全節的機會，吳偉業沒有殉國、沒有出家主要是其儒弱的性格決定的，這與他愛慕卞玉京，卻又顧慮娶她的後果如出壹轍。
同年五月，吳偉業在南明弘光朝拜少詹兼侍讀，因與馬士英、阮大鋮不合，僅任職兩月，就認為“天下事不可為”，辭官歸裏。此後的很多年吳偉業就在家鄉太倉過著半隱居的生活。
清順治二年（1645年）的春夏之交，南京陷落，弘光小朝廷覆滅。清廷隨即在南京廣征教坊歌女，所有身在樂籍的女子都在侯召之列，而艷名遠播的卞玉京更隨時面臨著被征召的可能。
“昨夜城頭吹篳篥，教坊也被傳呼急。碧玉班中怕點留，樂營門外盧家泣。”假如卞玉京也和尋常女子壹樣，遭逢遽變只知自怨自艾，聽天由命的話，歷史上可能就沒有“卞玉京”這號人物的存在了。然而恰是在這天崩地裂的危難時刻，卞玉京顯示出了過人的膽識與沈著。她雖身在青樓，卻不甘淪為欺侮殺戮同胞的異族的取樂工具，於是悄悄改換了壹身道裝，只帶了少量錢物和壹張最愛的古琴，避過清軍的註意，來到了江邊。
在那裏，卞玉京遇到壹艘丹陽來的民船，就這樣登山船只，順江東下，從隨波逐流的命運中機智地抽身出來。正是：“私更妝束出江邊，恰遇丹陽下諸船。剪就黃絁貪入道，攜來綠綺訴嬋娟”。“黃絁”是道服，“綠綺”是琴名，從那之後，卞玉京慣著道裝，自號“玉京道人”，這便是“卞玉京”的來歷。
由此可以清楚地看到，卞玉京的入道，分明是被清軍逼出來的，並不說傳說中為了逃避愛情的困擾。卞玉京的這壹身道裝，雖是為了應急才穿上的，其後卻長久地不願脫去，當中正包含了國破山河碎，寧做化外人，不為清朝民的決心。《桃花扇》以史入戲，寫卞玉京因感亡國之痛而斷絕俗塵，入冠為道，雖然有藝術虛構的成份，卻是符合她以女道士自居的初衷的。
所以說，把卞玉京的入道說成單純是為了和吳梅村之間的兒女私情，實在是看低了卞玉京，也抹煞了她這壹身道裝裏包裹著的高潔情操。這個溫婉美麗的才女，為了抗拒清軍的傳召，竟以超乎尋常的勇氣，於兵荒馬亂之間毅然冒險出奔，表示她對滿清殘暴的不滿和反抗。她的膽識和氣節，實在是身受明朝深恩，號稱復社才俊，最終卻屈身事敵的吳偉業所不可比的。
卞玉京這壹走，就離開秦淮河長達五年之久，連吳偉業也無從得知她的音訊。順治七年，壹個偶然的機會，卞玉京作客拂水山莊，主人錢謙益設盛宴招待。錢謙益因為與吳偉業是摯交，知道他與卞玉京的難解情結，便有意撮合他們，邀他壹同赴宴。吳偉業自秦淮別後也是相思成災，念之甚切，接到錢謙益發出的邀請後，很快就來了。
然而，這次卞玉京卻徑自入內室與柳如是交談。錢謙益再三派人延請，卞玉京先是托詞更衣妝點，不久又稱舊疾驟發，異日再訪吳偉業，到最後，終究沒有出現。
吳偉業惆悵若失，又悔恨又是無奈長嘆，黯然神傷之余，唯以四首詩賦寄托相思，詩中寫盡“緣知薄幸逢應恨，卻便多情喚卻羞”的追悔之情，這便是著名的《琴河感懷》四首的來歷。
數月後，卞玉京帶著壹身料峭春寒，攜琴踏春，在虎丘與吳偉業會晤，極訴盡離別之情。那次，卞玉京披淡黃長衣，作道人服，平淡雍容。她說及清人入關後燒殺搶掠的情景時道：“吾洎淪落分也，又復誰怨乎。”然後解琴為吳偉業歌彈壹曲。
卞玉京借著撫琴歌彈傾訴了南京陷落前後自己的親歷親聞，發出了深沈的浩嘆——整個神州河山都已經殘破不堪，自己壹個人的淪落又哪還值得哀怨呢。“翦就黃絁來入道，攜來綠綺訴嬋娟”，這壹曲情出嬋娟，韻著綠綺，卻不拘泥個人恩怨沈浮的血淚悲歌，浸透著對民族興亡的心心牽念和良深感慨，故國之思，黍離之悲，盡在五弦之中，深深震撼了吳偉業。《聽女道士卞玉京彈琴歌》這首沈郁蒼涼、寓意深遠的時代悲歌，便是由此而來。
詩中道出了卞玉京在這十年中的情景，點出了清軍下江南、玉京“弦索冷無聲”，壹派淒涼狀況。吳偉業在這首詩中，還用追悔傷感的語氣記述了他與卞玉京的纏綿悱惻、悲切哀惋的愛情艷歌。