不過，在庾信後期創作中，最受重視的，是與前壹種風格很不相同的自抒胸懷與懷念故國之作。庾信的性格，既非果敢決毅，又不善於自我解脫，亡國之哀、羈旅之愁、道德上的自責，時刻糾繞於心，卻又不能找到任何出路，往往只是在無可慰解中強自慰解，結果卻是愈陷愈深。所謂“情糾紛而繁會，意雜集以無端”（陳祚明《采菽堂古詩選》），使得詩中的情緒顯得沈重無比。《擬詠懷》二十七首，就是這壹類詩的代表。
俎豆非所習，帷幄復無謀。不言班定遠，應為萬裏侯。燕客思遼水，秦人望隴頭。倡家遭強聘，質子值仍留。自憐才智盡，空傷年鬢秋。（《擬詠懷》之三）
庾信只是壹位有才華的文學家，卻被命運放在了錯誤的位置上，並且必須承擔這種“錯位”帶來的痛苦。這就是此詩的內涵。
搖落秋為氣，淒涼多怨情，啼枯湖水竹，哭壞杞梁城。天亡遭憤戰，日蹙值愁兵。直虹朝映壘，長星夜落營。楚歌饒恨曲，南風多死聲。眼前壹杯酒。誰論身後名？（《擬詠懷》之十壹）
這壹首悲悼梁的覆滅，萬分痛苦而又無可奈何，只能把壹切歸諸“天意。”
尋思萬戶侯，中夜忽然愁。琴聲遍屋裏，書卷滿床頭。雖言夢蝴蝶，定自非莊周。殘月如初月，新秋似舊秋。露泣連珠下，螢飄碎火流。樂天乃知命，何時能不憂？（《擬詠懷》之十八）
這壹首感慨自己雖有才學，卻於國無益，想學莊子的曠達，又不能做到，所以憂愁無止。“殘月”、“新秋”二句，寫出日復壹日的無聊與絕望，看似簡單，其實精警非凡。“露泣”壹聯寫景抒情，也是精美異常。
《擬詠懷》二十七首，大多是感情真實而深沈，語言精煉而富有表現力的作品。南朝文學的修辭技巧，尤其是聲律、用典、駢偶等手段，在這裏被廣泛使用，並得到新的提高。庾信後期詩中，還有不少五言絕句，無論數量和造詣，都明顯高於同時代詩人。
玉關道路遠，金陵信使疏。獨下千行淚，開君萬裏書。（《寄王琳》）
陽關萬裏道，不見壹人歸。唯有河邊雁，秋來南向飛。（《重別周尚書》）
石影橫臨水，山雲半繞峰。遙想山中店，懸知春酒濃。（《山齋》）
南朝文人從民歌中化出的絕句體，主要是發展得更加精致和蘊藉。而像上列前二首詩中蒼涼的情調、開闊而深厚的意境，以前很少有人達到。第三首也是優美而饒有情趣之作。可以說庾信對五絕的發展，有不可忽視的貢獻。
庾信後期的賦，也有很大變化。最著名的作品，是《哀江南賦》。賦前有序，是壹篇能獨立成章的駢文，交代作賦的緣由，概括全篇大意，語言精麗，意緒蒼涼，本身就是壹篇傑作。
日暮途遠，人間何世！將軍壹去，大樹飄零；壯士不還，寒風蕭瑟。荊璧睨柱，受連城而見欺；載書橫階，捧珠盤而不定。鐘儀君子，入就南冠之囚；季孫行人，留守西河之館。申包胥之頓地，碎之以首；蔡威公之淚盡，加之以血。釣臺移柳，非玉關之可望；華亭鶴唳，豈河橋之可聞！
這壹節抒發自己被扣留在西魏的悲憤。開頭兩句，將壹生經歷，化為壹聲長嘆，悲涼無比。以下叠用典故，以壹連串的歷史上的人物故事，比擬自己的遭遇和心情，在抒情效果上起到積深積厚的作用。
《哀江南賦序》的文字，以四、六句為主，這是駢文中逐漸形成的壹種格式。入唐以後成為定型，所以後人也有將這種駢文稱為“四六文”的。這種文體的長處，是節奏感很強，但寫得不好，容易顯得呆板。庾信的文字，善於調度變化，句式靈活，又善用虛詞勾連句與句之間的關系，表現了極強的構造能力。像“孫策以天下為三分，眾才壹旅；項籍用江東之子弟，人唯八千。遂乃分裂山河，宰割天下。豈有百萬義師，壹朝卷甲，芟荑斬伐，如草木焉！”對偶中間用散句，縱橫自如。
《哀江南賦》的正文，以自身的經歷為線索，歷敘梁朝由興盛而衰亡的經過，具有史詩性質。篇制宏大，頭緒紛繁，感情深沈，敘事、議論、抒情結合壹體，在古代賦作中罕見其例。作者對梁王朝深深眷懷，但對梁代政治的荒疏混亂，對梁元帝以及宗室諸王的忌刻自私，批評也很嚴厲。敘江陵被攻破之後，百姓遭擄掠之苦，尤為慘痛感人：
水毒秦涇，山高趙陘。十裏五裏，長亭短亭。饑隨蟄燕，暗逐流螢。秦中水黑，關上泥青。於時瓦解冰泮，風飛電散。渾然千裏，淄、澠壹亂。雪暗如沙，冰橫似岸。逢赴洛之陸機，見離家之王粲。莫不聞隴水而掩泣，向關山而長嘆。況復君在交河，妾在青波，石望夫而逾遠，山望子而逾多。
《哀江南賦》正文和序，都使用了大量的典故。善於化用舊典，是庾信公認的特長。這不僅顯示了他的博學與巧思。每壹個簡短的包含典故的句子，都提供了豐富的歷史聯想，因而形成十分厚重的文章風格。但由此也使文章變得艱深難懂，且難免也有生硬的地方。是謂利弊兩見，不可執壹而談。《小園賦》、《枯樹賦》、《傷心賦》、《竹杖賦》等，則是庾信後期所作的抒情辭賦。其中《枯樹賦》以象征手法，寫各種樹木由於人為的原因，不能保持其自然的生命，特別是由於受到寵愛而導致災難，著重抒發了動亂時代中貴族文人難以自全的悲哀，有相當的哲理意味，感慨殊深。但在象征寫法中夾入大量典故，尤難讀懂。《小園賦》則偏重寫景，借以抒寫向往隱逸的懷抱，故文字較為清曉，在諸篇中最為出色。像“桐間露落，柳下風來”，“鳥多閑暇，花隨四時”，“壹寸二寸之魚，三竿兩竿之竹”等景句，都是精巧而自然的文筆，顯示了作者的才華。
庾信可以說是南北朝文學的集大成者。他以聰穎的資質，在梁這個南朝文學的全盛時代積累了很高的文學素養，又來到北方，以其沈痛的生活經歷豐富了創作的內容，並多少接受了北方文化的某些因素，從而形成自己的獨特面貌。他的駢文、駢賦，可與鮑照並舉，代表了南北朝駢文、駢賦的最高成就；他的詩歌，則初步融合了南北詩風，對唐詩有重要影響。明代張溥《漢魏六朝百三名家集·庾子山集》題辭說：
史評庾詩“綺艷”，杜工部又稱其“清新”、“老成”。此六字者，詩家難兼，子山備之。玉臺瓊樓，未易幾及。……令狐撰史，詆為“淫放”、“輕險”、“詞賦罪人”。夫唐人文章，去徐、庾最近，窮形寫態，模範是出，而敢於毀侮，殆將諱所自來，先縱尋斧歟？
“令狐撰史”雲雲，指唐令狐德棻《周書》中對庾信的貶語。唐代壹些文人對整個魏晉南北朝文學都有不合情理的批評，原因很復雜，在此不論。這裏張溥不以“綺艷”為文學的罪過，又指出“唐人文章，去徐、庾最近”，確實是有見地的。