《雨巷》***分7段，與徐誌摩的《再別康橋》相同，它們有著同樣的時代背景，同樣的憂傷，但文風卻大不相同。這首詩主要寫了以下內容：
壹、想姑娘（1-3段）
前三段的主要內容就是“想姑娘”，它主要交待了“我”對姑娘的想念以及姑娘美麗似丁香，憂傷若“我”的特點。
1.“我”想碰上壹位淒美的姑娘（想姑娘）。
撐著油紙傘，獨自
仿徨在悠長、悠長
又寂寥(liáo)的雨巷，
我希望逢著，
壹個丁香壹樣的，
結著愁怨的姑娘。
詩人袁枚說“情之所先，莫於男女”，所以想漂亮姑娘當是人之常情，但與眾不同的是作者想念的姑娘是壹位充滿憂愁（“結著愁怨”）的漂亮姑娘。那麽，為什麽作者不希望碰上“微笑如花”的姑娘，卻希望逢著“結著愁怨”的姑娘呢？這是因為作者孤獨迷茫（“獨自仿徨”）、處境不好（“悠長、悠長、又寂寥的雨巷”），還是因為他就喜歡林黛玉式的淒美？在第二段作者並沒有回答這個問題，而是盡情描述了姑娘美麗又憂愁的特點。
2.姑娘的美麗與憂愁（姑娘美）
她是有，
丁香壹樣的顏色，
丁香壹樣的芬芳，
丁香壹樣的憂愁，
在雨中哀怨，
哀怨又仿(páng)徨；
這段主要詳寫姑娘的美。姑娘美麗得像丁香花壹樣，但是很顯然她憂愁迷茫（“哀怨又仿徨”），處境不好（“在雨中”），這點與“我”很相似。
3.姑娘和我壹樣憂愁（姑娘愁）
她仿徨在這寂寥的雨巷，
撐著油紙傘
像我壹樣，
像我壹樣地
默默彳（chì）亍（chù）著，
冷漠、淒清，又惆悵。
這段主要寫姑娘和我的相似點。姑娘迷茫憂愁像我壹樣（“像我壹樣地/默默彳亍著，/冷漠、淒清，又惆悵），姑娘處境不好像我壹樣（“仿徨在這寂寥的雨巷”）。到這裏，我們似乎可以明白第壹段的疑問了:作者為什麽喜歡憂愁的姑娘?原因就在於作者希望碰見壹個同自己壹樣的知己，緩解心中的憂傷！這就像壹首歌中唱得好：“這樣的妳執著壹廂的情願傷痕/像這樣的我空留自作的多情餘恨/就讓我們擁抱彼此的天真/兩個人的寒冷靠在壹起就是微溫。”
前三段告訴我們，處境不好、孤獨迷茫的“我"想要碰見壹位姑娘，姑娘像丁香壹樣美，姑娘像作者壹樣愁。那麽，這位和"我”壹樣處境不好的姑娘能看上“我”嗎？願意留在“我”的身邊和我做朋友，乃至嫁給我，作為人生的伴侶嗎？情況恐怕不容樂觀，因為姑娘還有壹個和我壹樣的特點“冷漠”！可見處境的艱難對他倆傷得很慘，估計已經喪失了對理想、愛情的勇氣了，所以會向我伸出援助之手嗎？估計夠嗆！這個“冷漠”的姑娘估計是不會這樣做的，拭目以待下文。
二、姑娘走近又走遠（4-6段）
這是詩歌的主體部分，先寫姑娘走近，非常同情我，似乎為他們之間關系的進壹步發展點燃了壹絲希望。然而，姑娘並未停留在我身旁，她腳步不停地從我身邊逐漸飄過，走盡這雨巷。最後，姑娘消失的幹幹凈凈，他的顏色、芬芳、甚至她對“我”的同情，全都消失的無影無蹤。
4.姑娘走近並同情我（姑娘近）
她靜默地走近，
走近，又投出
太息壹般的眼光，
她飄過
像夢壹般的，
像夢壹般的淒婉迷茫。
這段寫姑娘走近我，眼神中對我充滿同情，但是，他又毫不停留地從我身邊走過。作者反復使用“像夢壹般的”，充分表現了姑娘的淒美以及我對姑娘的依依不舍。但這樣的依依不舍能讓姑娘留步嗎？