《苦寒行》以“艱哉何巍巍”總領全篇，通過征途所見突出壹個“艱”字。“樹木何蕭瑟，北風聲正悲”兩句為全詩奠定了蕭瑟悲涼的基調，使詩籠罩在壹片淒哀險惡的氣氛中。
為了進壹步渲染淒哀險惡的氣氛，詩人又以羊腸小路、恐怖戰栗的熊吼虎叫、罕無人跡的漫漫大雪等物象感嘆行軍的艱難。
這首詩感情真摯，直抒胸臆，毫不矯情作態。曹操在詩中用質樸無華的筆觸描述了委曲如腸的阪道、風雪交加的征途和食宿無依的困境。
對於艱難的軍旅生活所引起的厭倦思鄉情緒，曹操也做了如實記錄。更感人的是，盡管作為東漢晚期的軍事統帥，曹操在詩裏卻沒有強做英豪之態，而是赤裸裸地寫出了當時在那種環境下的內心波動，直露的筆觸把自己的內心世界呈現了出來。
整首詩寫出了詩人同情長期征戰的戰士，渴望戰爭結束、實現統壹的心情，整個詩歌彌漫著悲涼之氣，抒情真摯感人。