他曾在詩中描述當年巢城的綺麗風光和自己放蕩不羈的生活：“淮南（指巢城）三月花滿城，金樽海錯羅雕楹”（《春日行》）。
三十歲以後浪跡江湖，踏遍陜西及長江中下遊壹帶，自稱是：“十年關塞無家別，仗策猶悲行路難”（《秋興》）。
至正二十壹年（1361），去應天（今南京）投奔朱元璋，“仗劍從軍”，參加了推翻元朝和統壹中國的鬥爭，途中寫道：“夢斷巢湖上，行臨建業都，春歸未可蔔，獨立向蘼蕪”（《金陵道中》）。他惆悵地覺得此去前途未蔔。
起初，他在軍營裏擔任壹般的文書，咨詢工作，然在行軍、作戰中備嘗艱險。當時郭想藉此建功立業和謀取壹官半職，他說：“令人慚陸抗，四十未封官”。但又想擺脫功名利祿的束縛：“但願功成身退早，桃花潭上結幽棲”。
由於他才華出眾，磨煉刻苦，終於獲得了朱的信賴。
至正二十二年（1362），朱要他的侄子朱文正任大都督，駐守重鎮南昌，任郭為大都督府參謀。他們“增城浚池，號令明肅”。當時郭衷心擁戴朱元璋，如他寫道：“相知拓南土，展此萬裏疆”。“壹舉清吳越，再欣漢道昌”（《從軍行》）。他把朱引為“知己”，並把他比作是漢高祖再世。但未想到這位“知己”不久竟要了他的腦袋。
次年，盤踞在長江中遊的陳友諒率舟師60萬大舉進攻南昌，文正、郭奎等指揮將士堅守危城，激戰85天，終於盼到援兵解圍。這對元璋不久大敗陳友諒和奪取他的地盤是起很大作用的。
但戰後朱不願給予文正更大的權力，未論功行賞，文正很感失望，並有“怨言”，郭對文正勸說無效，只能“抱膝長吟而已”。
朱元璋不僅不引咎自責，反而聽信讒言，認為文正“異誌”有罪、免職，卻把郭奎連坐處死。他竟成了朱執意孤行和他們叔侄明爭暗鬥的犧牲品。
詩人郭奎“功成身退”的願望未能實現而遺憾終生，但他卻留下《望雲集》五卷，受到後人的懷念。