楊柳意象與離別聯系在壹起，首先，是因為楊柳姿態婀娜柔美，溫婉多情，“昔我往矣，楊柳依依；今我來思，雨雪霏霏。”（《詩經 ?小雅?采薇》）楊柳的依依不舍之態和人們的依依惜別之情水乳交融地吻合在壹起，以至南朝劉勰在《文心雕龍?物色》篇中稱贊道：“灼灼狀桃花之鮮，依依盡楊柳之貌。”認為“楊柳依依”生動地表現了楊柳的婉軟美好之態，“以少總多，情貌無遺” 。從《詩經》這個源頭開始，我國古典詩詞曲中的楊柳意象便有了惜別的暗示性和啟發性。
其次，是因為古人有折柳送別的習俗，所謂“載酒送春別，折柳系離情”。這壹習俗到唐代尤盛。當時長安人多到灞橋折柳送別。據《三輔黃圖》載：“灞橋在長安東，跨水作橋，漢人送客到此橋，折柳贈別。”這是折柳與贈別有密切聯系的最早記載。“高拂危樓低拂塵，灞橋攀折壹何頻。思量卻是無情樹，不解迎人只送人。”（裴說《柳》）“灞橋煙柳，曲江池館，應待人來。”（陸遊《秋波媚》）“楊柳青青著地垂，楊花漫漫攪天飛。柳條折盡花飛盡，借問行人歸不歸。”（無名氏《送別》）
再次，“柳”與“留”諧音，折柳送行，含有殷殷挽留之意，表達眷眷難舍之情。“西城楊柳弄春柔，動離憂，淚難收。猶記多情，曾為系歸舟。碧野朱橋當日事，人不見，水空流。”（秦觀《江城子》）
還有壹點是，古曲中有《折楊柳》的送別曲子。例如，漢樂府《橫吹曲》中就有《折楊柳》曲。北朝民歌《折楊柳歌辭》有“上馬不提鞭，反折楊柳枝”的句子。唐朝詩人王之渙的《涼州詞》：“黃河遠上白雲間，孤城壹片萬仞山。羌笛何須怨楊柳，春風不度玉門關。”其中的“楊柳”指的就是《折楊柳》曲。李白的《春夜洛陽城聞笛》）更妙：“誰家玉笛暗飛聲，散入春風滿洛城。此夜曲中聞折柳，何人不起故園情。”聞笛聲而激起鄉愁，觸動離憂，何也？皆因此笛吹奏的是《折楊柳》曲！