十四行詩是源於意大利民間的壹種抒情短詩，文藝復興初期盛行於整個歐洲。詩的結構十分嚴謹，分為上下兩部分，上段八行，下段六行，每行十壹個音節，韻腳固定。莎士比亞的十四行詩在結構嚴謹程度上更進了壹步，他將十四個詩行分為兩部分，第壹部分為三個四行，第二部分為兩行，每行十個音節，韻腳固定。這種格式後來被稱為“莎士比亞式”或“伊麗莎白式”。對詩人而言，詩的結構越嚴謹抒情難度就越大，而莎士比亞的十四行詩卻絲毫不受格式拘謹，如天馬行空壹般自由奔放，詩歌語言富於想象，充滿感情。
莎士比亞的十四行詩***154首，大約在6年間陸續寫成，主題是友誼與愛情。第1到126首主要描寫詩人同壹位貴族青年之間友誼的升沈變化；第127至152首寫詩人對壹個“黑膚女子”的愛戀之情；最後兩首作結。在前17首詩中，詩人敦促自己的貴族朋友結婚，他認為美好的事物應當通過傳代而得到永生，反映出文藝復興時期人文主義者對“人”的信念和對新貴族的希望。那位青年卻對詩人若即若離，有時態度冷淡，有時垂青於另壹個詩人，他甚至去勾引詩人的女友。但以友情為重的詩人卻表現出和解精神。後半部分，詩人對“黑膚女子”傾吐愛慕之意，但她卻被詩人的摯友拐走，這令詩人非常失望。這些故事背後隱藏著豐富的思想內容——人文主義者對真、善、美的看法和理想，也反映出社會現實。
詩人通過對壹系列事物的歌頌、詠嘆和抨擊，表達了他進步的宇宙觀、世界觀、人生觀和審美觀。對友誼和愛情的歌頌，表達出莎士比亞主張的生活最高準則：真、善、美和這三者的結合。“真、善、美，就是我的全部主題，真、善、美，變化成不同的辭章，我的創造力就用在這種變化裏，三體合壹，產生瑰麗的景象。”
莎士比亞的詩中認為現實世界就是壹個善美和醜惡對敵的戰場，他對人的個性的看法也更強調精神和愛的力量。而詩人的主觀世界中對理想的追求、對現實的不滿，則使詩歌爆發出強大的表現力。詩歌表現了對光明和未來的希望，也表現出人與人之間不和諧所引起的失望和焦慮。它們不僅僅是個人的抒情，而是體現並超越了自己存在的那個時代。
莎士比亞就像壹個仙境的建築師，運用高超的藝術表現手法，在認識和表現客觀世界的基礎上重新組合出壹個虛無縹緲的詩國。他用樸素的詞匯和簡單的語法結構、句型來表達自己的自豪和信心，塑造豐富生動的人物形象，闡述自己深刻獨到的思想見解，再次證明了壹個顛撲不破的真理——詩歌是永恒的：“只要人類在呼吸，眼睛看得見，我這詩就活著，使妳的生命綿延。”
莎士比亞詩作的啟蒙價值是無與倫比的。如同人類不斷走向文明的路途上燃起的永恒的明燈，莎翁給暗夜中摸索的行人指出了方向。他，壹個平民的兒子，登上藝術寶座；他創造了整個世界，加以統治。彌爾頓曾經說過，作為文藝復興時代最偉大的人文主義作家，莎士比亞既滿腔熱情地肯定人的正當欲望，歌頌人性、青春和愛情，又真誠地贊美高尚的道德和仁慈博愛的理念。莎士比亞的十四行詩既洋溢著現世的歡樂，又引導人們超越凡俗而趨於神聖，超越卑微而達於崇高。