明代中葉以後，詞家雖然眾多，但詞風日下，甚至出現了以填詞酬應獻諛的人，這時期唯壹可稱道的詞人是楊慎，其詞風意境豪雄。楊慎，字用修，號升庵，後因流放滇南，故自稱博南山人、金馬碧雞老兵。楊慎的父親是內閣首輔，叫楊廷和。楊慎從小受到良好教育，且天性聰明，7歲能背許多詩。11歲時，會寫近體詩。13歲時，楊慎隨父入京師，沿途寫有《過渭城送別詩》、《霜葉賦》、《詠馬嵬坡》詩等，其《黃葉詩》，轟動京城。21歲時，楊慎參加會試，文章被列為卷首。誰知燭花燒壞了考卷，使其名落孫山。24歲時，再次參考，殿試第壹，即狀元，授翰林修撰。從此，正式登上明朝政治舞臺。
楊慎能文、詞及散曲，論古考證之作範圍頗廣，著作達百余種，為明代三大才子之首。代表楊慎意境豪雄之風的詞作是《臨江仙》：
滾滾長江東逝水，浪花淘盡英雄。是非成敗轉頭空。青山依舊在，幾度夕陽紅。白發漁樵江渚上，慣看秋月春風。壹壺濁酒喜相逢。古今多少事，都付笑談中。
詞作為詠史之作，以概括性的語言啟發人豐富的聯想，具有極強的歷史涵容力。全詞有懷古，也有托物言誌。豪放中有含蓄，高亢中有深沈。在蒼涼悲壯的同時，又創造了壹種淡泊寧靜的氣氛，壹種高遠意境在這種氣氛中反映出來。
在詞學理論方面，楊慎也有所貢獻，著有《詞品》6卷，詞集《百緋明珠》、《詞林萬選》諸種。
明代中葉，壹些寫景的小令也頗有些成績，如吳寬《采桑子》中的“纖雲盡卷天如水，蘆荻風殘，松竹霜寒，更看前溪月滿山”；趙寬《減字木蘭花·姚江阻雨》中的“白雨橫秋，秋色蕭條動客舟”，“茅屋誰家，荒徑無人菊自花”；夏言《浣溪沙》中的“簾幕受風低乳燕，池塘過雨急鳴蛙。酒醒明月照窗紗”，皆寫景如畫，意境清遠。
王世貞，字元美，號鳳洲。他於自己的詞作，頗為自負，沾沾自喜，曾言：“匪獨詩文為然，填詞末藝，敢於數子雲有微長。”但事實上他的詞作內容狹窄，題材單調，尤其是小令，確乏才氣。
到了明代後期，詞壇發生了很大變化。此時，文壇上以反復古為主流，而詞壇則以繼承詞統為號召，以圖振興詞風。特別是陳子龍、夏完淳等人的壹些優秀詞作，為明代詞壇增添了幾多亮色。
陳子龍，初名介，字臥子、懋中、人中，號大樽、海士、軼符等。崇禎十年進士，曾任紹興推官，論功擢兵科給事中。
陳子龍是明末重要作家，詩歌成就較高，詩風或悲壯蒼涼，充滿民族氣節；或典雅華麗；或合二種風格於壹體。擅長七律、七言歌行、七絕，被公認為“明詩殿軍”。
陳子龍也擅長作詞，為婉約詞名家、雲間詞派盟主，被後代眾多著名的詞評家譽為“明代第壹詞人”。
陳子龍可以說是真正轉變明中葉浮靡詞風的第壹人，以他為核心的雲間詞派致力為詞，勤苦唱和，使得詞藝再次煥發出迷人光彩。
陳子龍崇尚南唐李璟、李煜以及花間詞名家、北宋秦觀、周邦彥等人，其詞風流婉麗，蘊藉極深，深得婉約派遺風。
陳子龍的詞在意境方面分別表現出了情韻生動、渾融自然、含蓄婉約等特征和風貌。這些風貌大大提升並增強了其詞的內涵及價值，使得其詞在明代詞壇上熠熠生輝，對詞壇回歸南唐、花間、北宋風格作出了至關重要的貢獻。
陳子龍的詞中也多有感念亡國之作，如《唐多令·寒食》：
碧草帶芳林，寒塘漲水深，五更風雨斷遙岑。雨下飛花花上淚，吹不去，兩難禁。雙縷繡盤金，平沙油壁侵，宮人斜外柳蔭陰。回首西陵松柏路，腸斷也。結同心。
再如《點絳唇·春日風雨有感》亦多淒苦之聲：
滿眼韶華，東風慣是吹紅去。幾番煙霧，只有花難護。夢裏相思，故國王孫路。春無主，杜鵑啼處，淚染胭脂雨。
其他像《二郎神·清明有感》中的“最恨是年年芳草，不管江山如許”；《訴衷情·春遊》中的“嘆繡嶺宮前，野老吞聲，漫天風雨”都飽含著對家國的深厚情感。
除了陳子龍外，夏完淳等人亦作有抒發感慨的上乘之作，如夏完淳《蔔算子》中的“十二玉闌幹，風有燈明滅，立盡黃昏淚幾行，壹片鴉啼月”；張煌言《柳梢青》中的“此身付與天頑，休更問秦關漢關。白發鏡中，青萍匣裏，和淚相看”。或綿邈淒惻，或慷慨淋漓，都飽含著對家國的深厚情感。