吳偉業詩今存1000多首，他與錢謙益、龔鼎孳並稱"江左三大家"。《四庫全書總目》評論說："其少作大抵才華艷發，吐納風流，有藻思綺合、清麗芊眠之致。及乎遭逢喪亂，閱歷興亡,激楚蒼涼,風骨彌為遒上。"頗能概括其特色及前後變化。他的詩歌多寫哀時傷事的題材，富有時代感。他的近體詩中的佳作有《過吳江有感》、《過淮陰有感》、《雜感》、《揚州》、《讀史雜感》、《懷古兼吊侯朝宗》等。其中《揚州》四首，更是他七律的力作。而他的七言歌行更為出色，音節極佳,情韻悠然,其中如《圓圓曲》諷刺吳三桂降清；《永和宮詞》、《蕭史青門曲》寫田妃、公主的身世遭遇；《楚兩生行》、《聽女道士卞玉京彈琴歌》寫藝人的飄零淪落；《臨江參軍行》頌揚抗清將領；《松山哀》諷刺洪承疇降清,內容深婉,有"詩史"之稱。他還有壹些反映民間疾苦之作，如《直溪吏》、《臨頓兒》、《堇山兒》、《馬草行》、《捉船行》等。不過吳偉業的七言歌行也有用典過多的缺點。
吳偉業詞作不多,但傳誦頗廣。陳廷焯評論說:"吳梅村詞，雖非專長，然其高處，有令人不可捉摸者，此亦身世之感使 然。"又說："梅村高者，有與老坡神似處。"（《白雨齋詞話》）其風格與詩近似，清麗哀婉。如〔滿江紅〕《蒜山懷古》，詠鎮江府事，聲情悲壯；〔賀新郎〕《病中有感》，自怨自艾，悲感萬端，感人至深。
吳偉業著作有《梅村家藏稿》,《梅村詩餘》,傳奇《秣陵春》，雜劇《通天臺》、《臨春閣》、史乘《綏寇紀略》等。
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“自題圓石作詩人”——“江左三大家”之壹吳偉業
清初有影響的詩人，史推“江左三大家”——錢謙益、吳偉業和龔鼎孳，而真正有資格與“才名滿天下”（錢泳《履園叢話》）的詩壇領袖錢謙益並列的，只有吳偉業。錢氏尊宋，吳氏學唐，此後清代的各種詩派，大抵不出這二人的門戶，足見二人對清代詩歌影響之深遠。
錢謙益極口贊譽吳偉業的詩才，曾用“以錦繡為肝腸，以珠玉為咳唾”（《梅村詩集》錢謙益序）來形容吳偉業詩歌之風華綺麗。康熙帝親制禦詩《題〈吳梅村集〉》：“梅村壹卷足風流，往復搜尋未肯休。秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵愁。裁成蜀錦應慚麗，細比春蠶好更抽。寒夜短檠相對處，幾多詩興為君收。”對吳偉業詩歌給予恰當中肯的高度評價，從而奠定了吳偉業詩歌在有清壹代的地位。
壹、“苦被人呼吳祭酒，自題圓石作詩人”——宗源瀚《題梅村先生寫照》
吳偉業，字駿公，號梅村。明神宗萬歷三十七年（1609）五月二十日，出生於江蘇太倉的壹個讀書人家中。吳偉業出生時，他母親夢見壹位身穿紅衣的使者送來會元坊，因此，父母對小偉業寄寓了深切的期望。偉業七歲開始讀家塾，十四歲能屬文。著名學者張博見到偉業的文章，感嘆地說：“文章正印在此子矣！”於是收留吳偉業在門下受業，傳授通今博古之學。
天啟四年（1624），張溥創立復社，吳偉業即成入室弟子，名重復社。崇禎四年（1631），吳偉業參加會試，遭到烏程黨人的誣陷，被指控徇私舞弊，幸虧崇禎帝調閱會元試卷，親自在吳偉業的試卷上批上“正大博雅，足式詭靡”，才得以高中壹甲第二名（榜眼），授翰林院編修。同年，吳偉業奉旨歸娶，榮極壹時。陳繼儒描繪當時盛景說：“年少朱衣馬上郎，春闈第壹姓名香。泥金帖貯黃金屋，種玉人歸白玉堂。”（《送吳榜眼奉旨歸娶詩》）張溥也高興地誇獎自己的弟子：“人間好事皆歸子，日下清名不愧儒。”（《送吳駿公歸娶詩》）
崇禎十年（1637），吳偉業遷東宮講讀官，與溫體元黨鬥爭劇烈。十二年（1639），再遷南京國子監司業。十三年（1640），升中允諭德（太子官屬）。十六年（1643），升庶子。這段時期，吳偉業仕途之上春風得意，躊躇滿誌，而這壹切與崇禎帝對他的殊遇是密切相關的，他從內心感激崇禎帝。
順治元年（1644），李自成農民起義軍攻入北京，崇禎帝自縊煤山，“先生裏居，聞信，號痛欲自縊，為家人所覺。朱太淑人抱持泣曰：‘兒死，其如老人何？’乃已”（顧師軾《梅村先生年譜》）。出於對明王朝的依戀，特別是對崇禎帝的感恩心理，吳偉業在其編撰的《綏寇紀略》中，極力詆毀、攻擊李自成、張獻忠起義。
順治二年（1645），南京福王政府召拜吳偉業為少詹事，居官僅兩月，因與馬士英、阮大鋮等權臣不合，謝官歸裏。
對清朝政權，吳偉業開始采取的是消極的不合作的態度，在明亡以後長達十年的時間內，壹直屏居鄉裏，保持名節。
順治十年（1653），“詔舉遺佚，薦郯交上”，有司再三敦逼，吳偉業控辭再四，二親流涕相求，不得已乃應詔入都，授秘書院侍講，尋升國子監祭酒。順治十四年（1657），吳偉業借口身體有病，辭官請假歸裏。
對這段歷史，吳偉業內心深感恥辱。他的好友侯方域（朝宗）在順治九年（1652）貽書相約，終隱林泉，杜門不通。後侯方域去世，吳偉業在《懷古兼吊侯朝宗詩》中萬分悲痛地自責：“死生總負侯贏諾，欲滴椒漿淚滿尊。”
康熙十年（1671）夏季，江南酷熱，吳偉業“舊疾大作，痰聲如鋸，胸動若杵”（《致冒辟疆書》），他預感自己不久於人世，便留下遺言：“吾壹生遭際萬事憂危，無壹刻不歷艱險，無壹境不嘗艱辛，實為天下大苦人。吾死後，斂以僧裝，葬吾於鄧尉靈巖相近，墓前立壹圓石，日：‘詩人吳梅村之墓’。”這壹年的十二月二十四日，壹代大詩人吳偉業病逝，葬於蘇州元墓山之北。
由此看來，吳偉業晚年深為自己仕清失節而痛悔，他不願別人以入清官職“祭酒”相稱，而自許為普普通通壹“詩人”。《中國文學家大辭典》“吳偉業”條認為：“《清史列傳》列（吳偉業）入‘貳臣傳’中，殊屬不當。”他與錢謙益的失節降清在本質上是有區別的，後人“苦被人呼吳祭酒，自題圓石作詩人”的評議可謂甚得偉業之心。