“烏帽”兩句,寫自己已老。言自己雖然用黑色的帽子遮蓋住白頭發,以免顯露出自己的老態來,但是秋風狂勁,仍舊不時地要從頭上的“烏帽”中,吹飄出白發來。“壹年”壹句,直敘去吳見山家飲酒。詞人說:我在這壹年中的重陽佳節,就在老朋友家的西廂房中醉酒度過去算了。“秋色”兩句,寫自己心中抑郁,愁悶的原因。“秋色”、“雁聲”與“斜陽”,都是詞人對景思親,感慨自身已入暮年卻仍羈旅在外的哀愁的根源,所謂觸景生情也。故周邦彥《玉樓春》詞有“煙中列岫青無數,雁背夕陽紅欲暮”之嘆;而元馬致遠的小令《天凈沙·秋思》中也有“夕陽西下,斷腸人在天涯”的哀傷;李商隱也有“夕陽無限好,只是近黃昏”的哀嘆。這些與夢窗此詞的結尾兩句,何其相似。