古人素有悲秋的情結，睹物傷懷，見葉落更覺秋深。“無言獨上西樓，月如鉤。寂寞梧桐深院鎖清秋。”（南唐·李煜《相見歡》）囚禁生活中的南唐帝王，自是有壹番愁苦，而這清冷的月光照著光禿的梧桐樹，愈加增添了院中人的愁怨。
“秋風秋雨愁煞人”，秋雨中的桐葉則更添愁悶落寞的情緒。“梧桐樹，三更雨。不道離情最苦。壹葉葉，壹聲聲，空階滴到明。”（唐·溫庭筠《更漏子》）雨聲與桐葉結合，壹葉葉，壹聲聲，響在耳畔滴在心田，怎不令思婦痛感離別後的孤寂呢？宋代女詞人李清照的代表作《聲聲慢》更是借“梧桐”“細雨”中最後壹點“尋尋覓覓”，造成“冷冷清清，淒淒慘慘戚戚”的失望收場，將女詞人喪夫亡國之後歷盡滄桑、飽經憂患的無限哀愁抒寫了出來。人們常以“愁”字來形容這種心境，可是對於陷入極度愁苦中的這位老年孀婦來說，“這次第，怎壹個愁字了得”。
也許“梧桐兼細雨”的意象，總能勾起人們的滿腔愁緒和無限遐思。元代著名劇作家白樸則將其描寫唐玄宗與楊貴妃的愛情悲劇命名為《梧桐雨》，使劇名中那悲苦愁悶的意緒籠罩全劇。
妙處難與君說，正如梧桐高大挺拔的枝幹，久棲於上的良禽，繞梁不絕的琴音，雨打桐葉的秋聲，以及圍繞它上演的壹個個動人故事，這壹切都會撥動人們的心弦，啟迪人們的情思，帶給人們豐實的想象和充盈的靈感。難怪現代作家郁達夫在《故都的秋》中都不忘對“梧桐”的遙想。