蘇東坡那嫉惡如仇的性格和憂國憂民的胸懷，使他難以在朝廷之中和王安石的手下和平***事，也因此，他的官場之路將變得異常艱難和曲折。
熙寧四年，公元1071年七月，蘇東坡攜家眷離開京城，前往杭州上任。在隨後八九年內，他始終在杭州、密州以及蘇州為官，所到之處，無不政績斐然。
這段時間，他寫了很多詩歌，或感傷、或詼諧、或憤怒。他以天真快活的心情，幾乎赤子般的狂放不羈，將心中之所感，盡情歌唱出來。這些詩歌卻觸怒了權要，最終給他招惹了災禍。
弟弟子由此時在陳州充任教授，淡泊自甘。陳州位於蘇東坡治下的區域，他經常利用視察的機會到弟弟家盤桓小住，兄弟二人得以團聚。
兄弟倆常到柳湖去劃船，或是在城郊漫步，談論政治、家事、前途。
有壹天，二人正在討論國家情勢，子由向哥哥進了些忠言。蘇東坡的壹個短處就是老向客人談論自己的心思，寫文章也是發揮自己的見解。所謂禍從口出，當時時局混亂，子由告訴他以後要三緘其口。
蘇東坡對弟弟子由說：“我知道我壹向出言不慎，壹發現什麽事情不對，就像在飯菜裏找到個蒼蠅壹樣，非要唾棄不可。”
兄弟二人在政治上的看法相似，立場相同，但是二人的性格則迥然相異。子由沈穩而實際、拘謹而寡言，蘇東坡則輕快而天真、善於辯論且不顧後果。
蘇東坡知道，弟弟的忠言大有道理，倘若他的氣質像子由那樣恬淡沈靜，他必然會樂於接受的。
然而，蘇東坡不是壹個理性的人，而是壹個感性的人。他具有壹種大無畏的蓬勃生氣，因此時常陷入矛盾的境地。壹方面要不失為英雄本色，另壹方面又要做到明哲保身。
但是，在他壹生的官宦生涯中，他往往寧願保持他的英雄本色，明知以身犯險，也要仗義執言。
“上有天堂，下有蘇杭。”
杭州，在當年壹如今日，是壹個美妙難言的都市。杭州幾乎成了蘇東坡的第二故鄉，他在詩中寫道：我本無家更安往？故鄉無此好湖山。
由此可知蘇東坡對杭州的喜愛，他壹生最快活的日子是在杭州度過的。杭州人有南方人的輕松愉快，有詩歌、有佳人，杭州人無不喜愛蘇東坡，愛他的朝氣蓬勃和瀟灑的神韻，還有不拘小節的胸襟。
蘇東坡離開杭州之後，南方的秀美與溫情，仍然使他夢寐難忘。杭州是多姿多彩的，而西湖又引人入勝。
蘇東坡與杭州西湖是密不可分的，西湖的詩情畫意，非蘇東坡的詩思不足以極其妙；蘇東坡的詩思，非遇西湖的詩情畫意不足盡其才。蘇東坡的七言絕句《飲湖上初晴後雨》，被世人公認為是最為絕妙的描寫西湖的詩：
水光瀲灩晴方好，山色空濛雨亦奇。欲把西湖比西子，淡妝濃抹總相宜。
短短二十八個字，不僅描繪了西湖的湖光山色，還為西湖命了名字。在此之前，西湖並沒有確切的稱呼，所以蘇東坡的這首詩壹出來，西湖廣為流傳，名揚天下。
蘇東坡壹生，風流儒雅，坦蕩自然。在他生活的時代裏，酒筵公務之間與歌伎相往還，是官場生活的壹部分。歌伎在酒席間招待，為客人斟酒，唱歌助興。她們之中有不少頗有天賦，那些會讀書寫作、擅長歌舞的，多為文人學者所羅致。
蘇東坡交遊甚廣，時常與朋友泛舟西湖之上，遇到朋友邀請參加歌伎酒筵，他總是欣然前往，決不躲避。如果有歌伎求詩，他也毫不遲疑，提筆即寫在她們的披肩上或紈扇上。蘇東坡沒有迷戀上哪壹個歌伎，他只是喜愛酒筵征逐，和女人逢場作戲，十分隨和而已。
即便是在天堂般的杭州，也不是遍地荷花牡丹。蘇東坡也不能壹直泛舟湖上，與朋友放聲大笑，縱情高歌。因為還有壹萬七千余名囚犯，由於無力還債、販賣私鹽的罪名正在等待審判。
蘇東坡在杭州任判官，除去審問案件，並沒有其他事情。被逮捕的人幾乎都是違反王安石新法的良民，蘇東坡反對新法，因此對他們深表同情。
此時，元老重臣韓琦和歐陽修已死，富弼和範鎮退隱林下，司馬光潛心治學，張方平縱情飲酒，弟弟蘇轍明哲保身，閉口不言時事。只有蘇東坡不夠圓滑，在朝廷上最厭惡清議之時，依然我行我素、隨心所欲地控制著手裏的筆。
他不知道自己下壹行會寫下什麽，而且也不在意。他和朋友詩文唱和，毫不猶豫地提筆寫道：獸在藪，魚在湖，壹入池檻歸期無。
蘇東坡用詩批評朝政，他的思路壹直順著魚和獸失去自由的方向發展下去。從此處壹步就會跳到在監獄中被鞭打的囚犯，還有那些囚犯的妻子兒女也被關入監獄的事。
盡管蘇東坡知道他的詩很快就會傳到京師，但他卻毫不在乎。
他在歌詠“春入深山處處花”時，也寫農民的食糧。農民正在吃竹筍，他說竹筍好吃，但是沒有鹹味兒，因為“爾來三月食無鹽”，原因是朝廷的專賣食鹽扼殺了鹽業。
他寫下了“執筆對之泣，哀此系中囚”等諸多反映民生疾苦的詩句。他寫百姓在保甲制度下所受的痛苦，寫百姓在鞭笞之下的哭叫，甚至壯丁的妻子兒女也被關入了監獄。這些詩句累積起來，在後來他被捕受審時，成了他企圖摧毀人民對新政的信心的證據。
熙寧七年，公元1074年九月，蘇東坡在杭州的任期屆滿。他的弟弟子由那時正在山東濟州任職，為了能夠和弟弟團聚，蘇東坡向朝廷呈請調到山東去。他所請照準，升任密州太守。
在與杭州的朋友道別之後，蘇東坡攜家眷啟程北上。他的妻子在杭州買了壹個非常聰明的丫鬟，年方十二歲，名叫王朝雲，此女子在蘇東坡以後的生活裏將扮演非常重要的角色。
此時，朝廷中也發生了很多變化，王安石已經被罷黜相位，小人呂惠卿當權，創行了新的所得稅法，人民的生活愈加艱難。蘇東坡寫的詩中曾說他繞城而走，看見餓殍遍野，不禁熱淚盈眶。
密州是壹個很貧窮的縣份，此地的生活和杭州有天壤之別。在密州的生活是蘇東坡最難過、最沮喪的壹段時光，但是他卻在最難過的日子裏寫出了最好的詩歌。他的詩才達到了完全成熟的地步，憤怒與苛酷的火氣已無，只剩下安詳平和與順時知命的心境。
熙寧九年，公元1076年中秋節，蘇東坡和朋友們在壹起小聚。皓月當空，銀輝遍地，與胞弟蘇轍分別之後，轉眼已七年未得團聚了，想到遠方的弟弟，蘇東坡不禁思緒起伏，借著酒興提筆壹揮而就，寫成千古名篇《水調歌頭·明月幾時有》：
明月幾時有？把酒問青天。不知天上宮闕，今夕是何年。我欲乘風歸去，又恐瓊樓玉宇，高處不勝寒。起舞弄清影，何似在人間。
轉朱閣，低綺戶，照無眠。不應有恨，何事長向別時圓？人有悲歡離合，月有陰晴圓缺，此事古難全。但願人長久，千裏***嬋娟。
通篇明白曉暢，字字珠璣，對人生無常的慨嘆和對子由的懷念，躍然紙上。
宋朝的官制，在壹個地方為官三年之後，必須到另外壹個地方去做官。熙寧十年，公元1077年，蘇東坡遷徐州太守。徐州是個大城市，地控魯南，地勢險要，壹向是兵家必爭之地。
當年八月，蘇東坡上任三個月後，徐州遭遇特大洪水。徐州上遊的黃河決口，水勢泛濫，壹夜暴漲的河水日夜沖擊著城墻，徐州城危在旦夕。
情勢危急，蘇東坡緊急采取行動：首先安撫民心，禁止有車馬的豪富人家逃亡，擾亂民心；其次組織軍民修築防洪堤壩，蘇東坡冒著大雨深壹腳、淺壹腳地到武衛營請禁軍協助防洪，禁軍首領深受感動，命令全營官兵聽候太守調遣。
蘇東坡心系百姓，日夜關註著水情。洪水威脅著徐州城四十五天，十月初五，黃河又回到舊水道，往東流入大海，洪水才開始消退。百姓歡天喜地，感謝全城得救。
皇帝特頒聖旨嘉獎蘇東坡保住徐州城的成就，次年二月，在他的請求下，朝廷撥款建築了壹條大壩。
六年來蘇東坡擔任兩地太守，無不政績斐然，詩詞文賦更是冠絕古今，他的名聲傳遍全國，以中土鴻儒之冠為遠近所知。
歐陽修去世之後，“文壇盟主”之名隨即降落到蘇東坡頭上，文人儒生皆以“夫子”尊稱他，有“蘇門四學士”之稱的張耒、晁補之、秦觀和黃庭堅在這壹時期拜入蘇東坡的門下。
蘇東坡為整個學術界所愛戴和景仰，無論達官顯貴，還是文人學士，抑或是市井平民，都對蘇東坡洋溢著崇敬和喜愛之情。
由於蘇東坡深孚眾望，所以在接下來發生的“烏臺詩案”中，他的被捕與審判才會轟動壹時。