桃花塢位於蘇州城北，宋時曾是樞密章粢的別墅，後廢為蔬圃，被唐寅看中，於正德二年（1507）建成於桃花庵別業，自號“桃花庵主”，那壹年，他38歲。唐寅後半生的大部分時間就隱居在這裏，呼朋引類，詩酒度日。《桃花庵歌》是其詩詞中最著名的壹首，乃是自況、自譴兼以警世之作。
“桃花塢裏桃花庵，桃花庵裏桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。”起首四行，有如壹個長長的“推”的鏡頭，由遠及近，將壹個畫裏神仙陡然呈現在讀者面前。短短四行，重復用了六個“桃花”，循環復沓，前後鉤連，濃墨重彩，迅速堆積出壹個花的世界，使人壹下子落入其所設定的情境之中。不緊不慢的語調和語速，又加重了讀者的親切感和好奇心：這桃花仙人究竟過得是怎樣的神仙生活？接下來的四行便展開壹幅“醉臥花間”的美圖：“酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。半醒半醉日復日，花落花開年復年。”看這桃花仙人何等逍遙，何等快活，竟年復壹年、日復壹日地醉酒賞花。這裏，花與酒，已不完全是詩人藉以譴懷的外物，簡直是詩人生命的壹部分，或者說也成了獨立的生命個體，花、酒與人，融為壹個和諧的整體。以上幾句，可謂作者自況，意象生動、鮮明而有深義。那個曾經幻想“朝為田舍郎，暮登天子堂”的學子唐寅不見了，那個煙花柳巷醉生夢死的風流才子不見了，痛也痛過，樂也樂過，在經歷了幾年放浪生活之後，唐寅終於還是選擇逃離鬧市，為自己選定這壹處世外桃源，和繼娶沈氏，開始了相對平靜的隱居生活。雖仕進無門，畢竟身有所托，又值壯年，美景逸思，壹詠成詩。
“但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。”此壹句承上啟下，道出了詩人的誌趣所在：與其為了榮華富貴奔波勞碌屈己下人，何如在花酒間快活逍遙：“車塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧者緣。若將富貴比貧者，壹在平地壹在天。”“車塵馬足”只是富貴者的趣味，而花和酒註定與貧者結緣。如果用金錢和物質來衡量，這兩種人兩種生活自然有著天壤之別，但換個角度去理解，那些富貴者須得時刻繃緊神經，小心翼翼如履薄冰地過活，而所謂貧者，卻能多幾分閑情，多幾分逸趣，反而活得更加自然、真實，更加輕松和快樂。以上六行全用對比描寫，感情在激烈的碰撞中展開，每壹句中，因用韻的關系，前緊後舒，充分表現出詩人傲世不俗的個性，和居處生活的的超脫與釋然。
然而此中真義並非人人悟得，君不見“別人笑我忒瘋癲”？而“我”，卻不以為然：“我笑他人看不穿。”難道妳們沒有看到，昔日叱咤風雲富貴至極的君王將相，如今又如何呢？不但身已沒，勢已落，連花和酒這些在他們生前不屑壹顧的東西都無法奢望了，甚至連墳塋都不保。如果他們在天有知，也只能無奈地看著農夫在自己葬身的土地上耕作了。 “不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田！” 壹句收束，戛然而止，余味綿綿。
通觀全詩，層次清晰，語言淺近，回旋委婉，近乎民謠式的自言自語，然而就是這樣的自言自語，卻蘊涵的無限的藝術張力，給人以綿延的審美享受和強烈的認同感，不愧是唐寅詩中之最上乘者。這也正合了韓愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；歡愉之辭難工，而窮苦之言易好”（《荊潭唱和詩序》）的著名論斷。
這首詩中最突出，給人印象最深的兩個意象是“花”和“酒”。桃花，最早見諸文學作品，當於《詩經·周南》之《桃夭》篇，本意表達壹種自由奔放的情感。而至晉陶淵明《桃花源記》壹出，桃花便更多地被用來表達隱逸情懷了。古代，桃還有驅鬼辟邪的意思，而“桃”與“逃” 諧音，因有避世之意。在唐寅的詩中，“桃花”這壹意象頻頻出現。試舉幾例：
我也不登天子船，我也不上長安眠。姑蘇城外壹茅屋，萬樹桃花月滿天。
（《把酒對月歌》）
桑出羅兮柘出綾，綾羅妝束出娉婷。娉婷紅粉歌金縷，歌與桃花柳絮聽。
（《桑圖》）
野店桃花萬樹低，春光多在畫橋西。幽人自得尋芳興，馬背詩成路欲迷。
（《題畫四首其壹》）
花開爛漫滿村塢，風煙酷似桃源古。千林映日鶯亂啼，萬樹圍春燕雙舞。
（《桃花塢》）
草屋柴門無點塵，門前溪水綠粼粼。中間有甚堪圖畫，滿塢桃花壹醉人。
（《題畫廿四首其十五》）
不難看出，例中桃花意象都是用來表達閑居和隱逸生活的。
“酒”，在中國古代文化和古代士人中也有著重要的地位。它不僅可以用來表達悲壯慷慨情懷，更與世事蒼涼、傲岸不羈、獨行特立結緣。晉有劉伶、稽康，唐有“飲中八仙”，宋有東坡“把酒問青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。
唐寅在世時聲名已著，除在繪畫史上擁有突出地位外，在詩詞上亦有獨創的成就。其詩真切平易，不拘成法，大量采用口語，意境警拔清新，在當時獨樹壹幟，並以其獨特超凡的個性和藝術氣質，從壹個側面，給那個自由、開放近乎荒唐、混沌的時代做出典型、生動的詮釋。
內容：唐寅才華橫溢、鋒芒畢露，卻年少失意，看破官場後唾棄仕途，最終采取了與中國歷史上許多文人相同的生活方式：消極避世。這首詩就是體現這種思想的典型。狀若瘋癲的高傲，看破紅塵的輕狂，看似灑脫不羈，卻又隱隱透出種世人皆醉我獨醒的孤獨意味，其深埋心底的懷才無處遇、抱負不可舒性情也可略見壹斑。
技巧：始終的每壹句幾乎都是對偶句，整首詩對仗極為工整，讀來朗朗上口，感染力及情感沖擊力極強；前三句還用了頂針手法，在詩歌開頭清晰描寫環境的同時，手法語境上頗耐人玩味，引人入勝的同時順其自然的帶出了後面的部分。詩中也未用艷麗詞藻，就像唐寅清高的為人。