最早把米芾捧上天的是蘇軾。他在《雪堂書評》中稱其如“風檣陣馬，沈著痛快，當與鐘、王並行，非但不愧而已。”壹舉將米芾拔高到了鐘繇、王羲之這樣中國書法史的最高度。而“風檣陣馬，沈著痛快”八個字，也成了貼在米芾身上近千年最著名和最鮮明的標簽。
北宋以降，對米芾評價最客觀、最準確、最恰如其分的是他的另壹位朋友黃庭堅。兩個人的交情，歷史上不乏記載：米芾得晉帖，嗜如性命，誇耀當時，宦遊外出，在座船上大書壹旗“寶晉齋舫”。此時，黃庭堅被貶於千裏之遙的荊州，聞之悠然神往：“萬裏風帆水著天，麝煤鼠尾過年年。滄江盡夜虹貫月，定是米家書畫船。”這件風雅舊事至今仍被傳為美談。
所以，黃庭堅這段評價可謂難能可貴：“余嘗評米元章書，如快劍斫陣，強弩射千裏，所當穿徹，書家筆勢，亦窮於此。然亦似仲由未見孔子時風氣耳。”綜觀米芾壹生的經歷與追求，沈湎書畫、以顛邀寵、亦俗亦雅，絕少考慮世界、社會與人生的大道理，這壹點不僅不光無法與二王、顏真卿相提並論，就是與同時代的蘇東坡相比，也無法望其項背。