公元1611年，冒辟疆出生在南直隸揚州府泰州如臯縣的壹個官宦世家，從小受到良好的教育，學識極高。冒家是當地的名門望族，冒辟疆從小過著錦衣玉食的富貴生活。他所在的時代，雖然是明末清初，朝代更叠的動蕩時代。但是在江浙壹帶的士大夫卻對此不以為意，依然過著宴安鴆毒、驕奢淫逸的生活。秦淮河畔，妓家所居的河房開宴沿賓，樽酒不空，歌姬的翡翠鴛鴦與書生的烏巾紫裘相交錯，文采風流，盛於壹時。冒辟疆世家子弟，又有才名，少年風流，也染上了壹般豪貴子弟的習氣。
冒辟疆後來雖然隱居山林，不事清朝，全節而終，但卻不掩他早年的風流倜儻，不拘小節，時有“東南秀影”和“人如好女”之名。冒辟疆壹生閱女無數，留下記載的說不多卻也不少。
第壹位，便是冒辟疆的正妻——蘇元芳。蘇元芳是中書舍人蘇文韓的三女兒，明崇禎二年與冒辟疆成親，據傳長冒兩歲，擅作畫，且有畫作存世，為冒辟疆生二男壹女。冒辟疆與蘇元芳是娃娃親，據說定親的時候，冒氏才3歲。
其二是秦淮歌妓王節。在與蘇元芳成親後的第二年，冒辟疆便與王節有了婚外情。當時冒辟疆到南京秦淮河畔的國子監參加鄉試，秦淮歌姬無數，文人最好在艷妓間流蕩，冒辟疆自然也不例外。冒氏的文友錫山黃傳祖《奉祝辟疆盟兄暨蘇夫人四十》記：“金陵握手錢郎席，王姬勸W淹遙夕”，王姬即王節。
其三，秦淮河桃葉渡李湘真。李湘真是南曲名妓，字雪衣，長得娉婷娟好，肌膚如雪，人很慧巧，特別是壹雙眼睛靈動有神，“既含睇兮又宜笑”。冒氏在金陵時，在李十娘的“寒秀齋”淹留最久，是“冒公子的紅顏知己”。
其四，“秦淮八艷”中的陳圓圓。對，沒錯，就是讓吳三桂“沖冠壹怒”為紅顏的陳圓圓。崇禎十四年，在路過蘇州的時候，與梨園名伶陳圓圓相識，兩人壹見鐘情，壹夜之情，令冒公子自謂“ *** ”，並且與圓圓訂下了“嫁娶之約”。只不過後來，因為田宏遇的劫掠，讓兩人有緣無分。
其五，秦淮名妓，後成為了冒辟疆的小妾的董小宛。冒辟疆早前結識的陳圓圓的“姊妹”，在陳圓圓被劫掠後，與冒辟疆發生感情。董小宛從蘇州來到如城從良，開始冒氏將她安頓在“水繪園艷月樓”內辟為“別室”，第二年四月正式立為“如夫人”。
雨夜荒村
蒼茫古僻暮天幽，積雨平林不系舟。
檐溜滴殘孤枕血，砌蛩啼徹異鄉秋。
傷心霜雪摧雙鬢，沈陸風波拒壹鷗。
不有良朋急同難，全家流浪孰淹留。
病
大難方離病復攢，沓遭瘧痢更傷寒。
冰山碎後方知火，劍樹摧來迅若丸。
長夜不眠如度歲，此時若死竟無棺。
蕭騷孤客誰曾問，藥餌恒兼薪米難。
無大師掩關高座客秋相見以詩示余今夏無忝重過白下因倚韻和寄
歷盡中原破衲身，竹關堅鍵識前因。
更生至再留今我，萬死瀕仍見古人。
朱嶽有懷煨繭芋，青林無發岸綸巾。
齊年當日稱聯璧，猶記來遊***撫塵。
小秦淮曲
何處能令客思消，沿流出郭到紅橋。
更無麗矚堪娛悅，隨苑風光是柳條。