在1505至1521年的明代，禦史王獻臣因官場失意而還鄉來到蘇州，購地修建了壹個園林，取晉代文學家潘嶽《閑居賦》中“灌園鬻蔬，以供朝夕之膳……此亦拙者之為政也”之意，名為“拙政園”。
據史籍上記載，王獻臣曾委托畫家文征明做最早的設計，並存文征明的畫作《拙政園三十壹景圖》及手記《王氏拙政園記》和《拙政園詠》傳世，比較完整地勾畫出園林的面貌和風格。
根據文征明在《王氏拙政園記》中的描述。壹開始建造此園時，文征明就發覺這塊地並不太適合蓋相當多建築，因為這塊土地地質松軟，積水彌漫，而且濕氣很重。
因此，文征明以水為主體，輔以植栽，因地制宜設計出了各個景點，並將詩畫中的隱喻套進視覺層次中。
園中後來壹直留有許多文征明的對聯與詩，其中以“梧竹幽居亭”中的“爽借清風明借月，動觀流水靜觀山”最能帶表此園的意境。
此外，園中所栽種的紫藤相傳是文征明親手種植。由此可看出文征明相當喜愛植物，並且據在園中，超過壹半的景，都與植物和植物本身的意涵有關。
當時剛剛建成的拙政園，規模比較大，園多隙地，中亙積水，浚沼成池，池廣林茂，有倚玉軒等建築。
倚玉軒又稱南軒，位於遠香堂西側臨池，是四周帶廊的三開間小軒，主向朝西，與旱船香洲隔水相望。步下三級石階向北，即是蘭曲平橋，向南有遊廊，通向小飛虹廊橋。
這壹帶曲廊彎環回轉，形成壹曲尺形的小庭院，院內原先植青竹數十竿，青竹在詩人筆下有碧玉之美稱。成園之初，文征明《拙政園圖詠》中曾有“倚楹碧玉萬竿長”之句，軒之得名亦源自此。
小軒東廊直接主廳北邊的大月臺，與之成掎角之勢，是拙政園中部名景之壹。
清代學者曲園居士俞樾當年遊園後曾為園主人題寫小篆“聽香深處”4字，額懸於軒西向廊內，並評說：
吳下名園以拙政園為最，其南壹小軒，花光四照，水石俱香，尤為園中勝處。
後此匾遺失。小軒在建築上也頗有特色．為了方便賞景，***有3個出口，除西向主門外，南向、東向的軒廊上均有出入口，堪稱處處鄰虛。屋頂為歇山構造，曲線優美，歇山山花探入水面，從對岸山島看來，其倒影上下相銜，分外姣好。
王獻臣所建的整個園林竹樹野郁，山水彌漫，近乎自然風光，充滿濃郁的天然野趣。王獻臣死後，其子將園賣給了徐佳。徐佳是紫芝園主徐封之弟，也是另壹名園“東園”主人徐泰時的堂叔父。
拙政園被徐佳所得後，徐佳以己意增損其中的建築和布局，使園林失去了原本的意蘊。此後，徐氏家族在拙政園居住長達百余年之久。後來，徐氏家族衰落，拙政園也逐漸荒廢了。
到了1631年，已破落近30年並蕩為丘墟的拙政園東部園林為刑部侍郎王心壹購得。王心壹善畫山水，他購買到這片土地後，開始悉心經營，布置丘壑，在1635年落成，取名為“歸田園居”，從此，拙政園便成為了兩個相對獨立的園林。
王心壹所設計的“歸園田居”大致位於存留下來的拙政園東園。園的入口設在南端，經門廊、前院，穿過蘭雪堂，即可進入了園內。
據史料記載，當時東園中為涵青池，池北為主要建築蘭雪堂，周圍以桂、梅、竹屏之。
蘭雪堂是拙政園東部的主要廳堂，堂名取意於李白“獨立天地間，清風灑蘭雪”的詩句。
據園主王心壹《歸園田居》記載，最初的蘭雪堂為五楹草堂，東西桂樹為屏，其後則有山如幅，縱橫皆種梅花。梅之外有竹，竹臨僧舍，旦暮梵聲，時從竹中來，環境幽僻。
堂前兩棵白皮松蒼勁古拙，墻邊修竹蒼翠欲滴，湖石玲瓏，綠草夾徑，東西院墻相連。
存留下來的蘭雪堂為三開間，坐北朝南，“蘭雪堂”匾額高掛，長窗落地，堂正中有屏門相隔。屏門南面為壹幅漆雕《拙政園全景圖》，北面為《翠竹圖》，全部采用蘇州傳統的漆雕工藝，屏門兩邊的隔扇裙板上刻有人物山水。
涵青池池南及池左，有綴雲峰和聯壁峰。山峰高聳在綠樹竹蔭中，山西北雙峰並立，取名“聯璧”。
綴雲峰的形態自下而上逐漸壯大，其巔尤偉，如雲狀，巋然獨立，旁無支撐，此峰苔蘚斑駁，藤蔓紛披，不乏古意。
峰下有洞，為“小桃源”。步遊入洞，如漁郎入桃源，桑麻雞犬，別成世界。
芙蓉榭建於水邊，屋頂為卷棚歇山頂，四角飛翹，壹半建在岸上，壹半伸向水面，靈空架於水波上，佇立水邊，秀美倩巧。
拙政園的芙蓉榭面臨廣池，池水清清，是夏日賞荷的好地方。漫步芙蓉榭，憑欄四顧，可見滿池青翠，粉黛出水，風流麗質似亭亭玉立的仙子在碧波中美目流盼，微風驟起，掀起壹片綠浪，送來陣陣荷香，意境非常優美。
放眼亭為拙政園東部的最高點。登放眼亭，遠可望園外鬧市，近可觀園內山水樓臺。在園主王心壹的《歸田園記》中有這樣的描述：
渡澗盤旋而上，是為紫邏山，以言其石之色也。上有五峰，曰紫蓋，曰明霞，曰赤筍，曰含華，曰半蓮，又謂之五峰山，有亭曰放眼。
這樣的文字像圖解說明如數家珍。雖然文中的五峰早已消失，而放眼亭壹直浮在山頂，像壹面不倒的旗。
東園西北土阜上是由黑松、楓樹和楊樹組成的樹林，林西為秫香館。秫香館原為秫香樓，秫香樓早已頹圮，存留下來的秫香館為園林的茶室。
秫香館為單檐歇山結構，面闊五間。屋柱都移在外部，形成圍廊，兩側有短窗，前後正中設落地長窗。
館內落地長窗裙板及夾堂板上，刻有48幅黃楊木戲文浮雕。圖案為明代風格，有“狀元及第”、“洞房花燭”等場景，還有《西廂記》中的“張生跳墻會鶯鶯”、“鶯鶯拜月”、“拷紅”和“長亭送別”等，雕鏤精細，層次豐富，栩栩如生。
再西有壹道依墻的復廊，上有漏窗透景，又以洞門數處與中區相通。
拙政園最早的設計者文徵明是明代著名山水畫家