以壹個窮秀才的身份，僅僅因為寫得壹手好字，經人推薦之後，很快就成為康熙的心腹秘書——這是第壹奇。
康熙每次外出，都不忘帶上高士奇，兩人幾乎形影不離，無話不談，名為君臣，實同師友——這是第二奇。
高士奇用金錢收買康熙身邊的服務人員，公開半公開套取他的生活起居和工作信息，然後招搖撞騙，轉手倒賣，康熙卻任其胡作非為——這是第三奇。
高士奇即使違了法，犯了罪，康熙也是著意成全和保護——這是第四奇。
遭彈劾解職歸裏後，康熙對高士奇仍然恩禮有加，充滿了真摯的關愛和呵護——這是第五奇。
高士奇退休之前，康熙不僅給他官升壹級，而且在他退休幾年之後，還給他提升實職，真是史所罕見——這是第六奇。
高士奇的住所成了政府第二情報站或政府第二辦公廳，康熙壹不聾二不瞎，卻始終不聞不問——這是第七奇。
歷史上對高士奇的評價，不僅褒貶不壹，而且褒則上天，貶則入地——這又是奇中之奇了。
壹
高士奇，字淡人，號江村，祖居浙江余姚，以錢塘籍補杭州府學生員（秀才）。康熙十年（1671）入國子監，試後留翰林院辦事，供奉內廷，為康熙所寵幸。
高士奇能與康熙搭上關系，《曝雜記》卷二、《嘯亭雜錄》卷八和《清史稿·高士奇傳》都說是大學士明珠推薦的。這些書籍記載說：年輕時的高士奇也像如今的打工仔壹樣，自己挑了壹擔鋪蓋，來京城裏找機會。他找到的第壹份工作，是在明珠府上壹個門衛家裏教書。有壹次，明珠要寫幾封要緊的信，並急於發出，卻壹時找不到合適的寫手。高士奇的東家也就是那個門衛知道後，就把高士奇推薦上去。正是急於用人之時，明珠來不及多問就答應了。明珠只簡單交代幾句，高士奇就壹揮而就。明珠十分滿意，就把高士奇留在自己府裏工作，擔任掌書記，也就是秘書。後來，明珠再把高士奇推薦到康熙那裏。從此，高士奇壹路順風順水，仕途青雲。
汪景祺的《讀書堂西征隨筆》，對高士奇的發跡史卻另有說法。說是有壹個叫祖澤深的官員，為人雖然狡惡橫暴，卻很會看相。有壹天他路過報國寺，看到流落京師的高士奇正在寺門前擺攤賣字，就駐足觀看起來。他先是看高士奇的字，後來就專註看高士奇這個人了，因為他發現高士奇的相貌很不壹般。端詳良久之後，祖澤深忍不住對他說：看妳的相貌，應該大富大貴啊，怎麽坐在這裏賣字糊口呢？高士奇聽了，不禁傷心哭起來：謝謝您的吉言。我窮困潦倒如此，每天擔心會不會餓死，哪敢做大富大貴之夢呢？祖澤深說：妳可不能這麽小看自己。從相法上看，妳可以做到宰相。即使沒有宰相之位，也有宰相之權。說完，就把高士奇領回家裏好吃好喝養起來。不久祖澤深要去外地當官，大學士索額圖有個親信家奴正想找個能寫會算的人料理文字，祖澤深就把高士奇推薦給了他。讀書人壹般比較清高，很少願意做奴仆的奴仆，但寄人籬下的高士奇哪裏清高得起來？他心想宰相家人七品官，況且索額圖是椒房貴戚，聲勢煊赫，能到他的親信家奴那裏混口飯吃，從此時來運轉，攀上高枝，也未可知，因而欣然允諾。
也合該高士奇的時運到了。那家奴不久受賄事發，緊張得到處找人商量對策。大家都勸他壹定要挺住，打死也不要承認。高士奇卻對他說：主人壹直把妳當心腹，做人應該憑良心、講忠誠，怎麽好意思欺騙他？妳只要痛哭流涕，說自己壹時鬼迷心竅，辜負了主子的栽培，肯定能得到他的寬恕。妳如果不承認，恐怕就要死於嚴刑拷打之下;如果熬不過嚴刑而承認，最後還是要活埋。那家奴聽著有道理，就照辦了，也果然得到了索額圖的寬恕。過了幾天，索額圖越想此事越覺得蹊蹺：人性最根深蒂固的缺點是死不認錯，可這小子如此爽快就承認了，其中必有原由。壹問，果然是高士奇給他出的主意。索額圖就把高士奇叫去，見面談話後，發現高士奇既善解人意，又寫得壹手好字，就把他留下來當幕僚。再過壹段時間，康熙想找個書生當顧問，索額圖想推薦高士奇而猶豫不決，正好祖澤深來見他，便對索額圖說：我看這個人的面相，日後估計會位極人臣呢。那家奴也趕忙附和說：這高某人挺誠實，必定不會辜負主子的大恩大德，就上次他教我主動認罪來看，也知道是個好人。就這樣，索額圖把高士奇推薦到了康熙身邊。不到壹年，高士奇就已經權傾天下。
從這些記載看來，高士奇出身低微，也沒有考取功名，他得以進入仕途，受知於康熙，完全是因緣際會，靠人推薦，這是毫無疑問的。至於推薦人是明珠還是索額圖，這壹點並不重要。但從《讀書堂西征隨筆》成書於雍正二年（1724），大大早於《曝雜記》等書來看，它的記載似乎更可信壹些，因為它畢竟是當時人記當時事，這種口耳相傳的記錄，自然要比後人依靠間接資料寫出的文字更值得相信。當然，迫於形勢壓力或其他因素作用而有意作偽的文字，應該另當別論。另外，從明珠和索額圖後來對待高士奇的不同態度來看，高士奇是索額圖推薦上去的可能性似乎更大壹些。
說高士奇到康熙身邊工作不到壹年，就已經權傾天下，這個話可能有些誇張，但說他很快就成為康熙面前的大紅人，倒真的壹點不假。
這就不能不提到南書房這個機構。
南書房最初是康熙本人的書房。康熙十六年（1677）10月，康熙對大學士明珠等人說：朕隨時讀書寫字，身邊卻沒有博學善書之人，有疑問無法討論。可在現有翰林中選擇壹二個學問好的人，常侍左右，考究文義。為方便他們工作，就在大內給他們安排住處。另外如高士奇寫得壹手好字的人，也選壹二個進來。不久，康熙即令張英、高士奇到南書房工作。
從康熙上述講話可以得知，高士奇受到康熙賞識並親自點名要他進入南書房，是因為他的字寫得漂亮。從表面看，康熙增設南書房官員，主要是為他講解經史，詩賦唱和，抄寫文書典籍等，屬於皇帝文學侍從性質，實際情況並非完全如此。趙翼說：時尚未有軍機處，凡撰述諭旨，多屬南書房諸臣，非特供奉書畫、賡和詩句而已，地既親切，權勢日益崇。也就是說，南書房官員還有壹項很重要職責，就是秉承皇帝旨意起草詔令，撰述諭旨，實際上是將內閣的部分權力移植到南書房。
康熙與南書房官員的關系是相當密切的。他們除工作上的緊密聯系外，康熙還常常與諸文士賞花釣魚，剖析經義，無異同堂師友（《嘯亭續錄》卷壹）。有壹年五臺山向宮中進貢了壹種名叫天花的菌類植物，康熙認為鮮馨罕有，可稱佳味，於是特意派人送到南書房，讓他們也知道名山風土也（《池北偶談》卷二）。至於賞賜南書房官員禦用瓜果茶酒和其他物品，更是尋常之事。
高士奇曾先後兩次進入南書房工作，壹是康熙十六年到二十七年，二是康熙三十三年到三十六年，前後加起來，時間長達十四五年之久。這段時間既是高士奇最辛苦的日子，也是他覺得最充實、最榮耀的時光。據各種文獻資料記載，高士奇在南書房工作期間，正常情況下每天都是早出晚歸，壹旦任務在身，或康熙要留他商量事項或討論問題，深更半夜到家也是常事。有時下班實在太晚，路上早已戒嚴，康熙就吩咐警衛人員護送他回家。這時期，康熙外巡時，也總要把高士奇帶在身邊，他與高士奇似乎須臾不可或離。由此可以看出，他們兩人的關系，是多麽特殊和親密無間;在外人眼裏，高士奇是何等風光，也就不言自明了。
康熙離不開高士奇，如果僅僅理解為高士奇的工作有多麽重要，別人無法替代，那是難以讓人信服的。其中肯定還有其他原由。我們不妨先看看高士奇數次隨駕南巡時留下的幾件趣聞逸事。
有壹年，康熙南巡來到杭州靈隱寺，寺院住持見皇帝興致不錯，便率領僧眾跪在康熙面前，懇請他給靈隱寺題寫壹塊匾額。康熙向來喜歡舞文弄墨，對僧眾的這種強烈要求，自然不會拒絕。可他那天真是太興奮了，手壹揮，就將繁體字上部的雨字寫得過大，中間並排的三個口和下部的巫，簡直無從下筆。高士奇見狀，馬上明白康熙遇到了難處，於是趕忙在手掌上寫好林二字，然後假裝上去磨墨，悄然攤開手掌，故意露給康熙看。得此巧妙提醒，康熙也就將錯就錯，寫下了林二字。靈隱寺另有林寺這壹別名，就是這麽來的。後來，杭州老百姓雖然並不買賬，私下裏仍舊稱這個寺廟為靈隱寺，但康熙題寫的這塊匾額，如今仍然掛在靈隱寺的大門上方。
金山位於鎮江市附近的長江岸邊，山勢巍峨，水天壹色，有江南諸勝之最的美譽。有壹次，康熙來金山寺遊覽，登高遠眺，大江東去，水天相接，很是高興。寺僧們早知道皇上有舞文弄墨、到處題詞留言的嗜好，於是也像靈隱寺的同行那樣，懇切盼望皇上能夠留下壹塊墨寶。這次題詞因為是議程之外的請求，隨從人員事先未與地方溝通好，所以康熙思索許久，也決定不了寫什麽為好。見康熙受窘犯難了，高士奇馬上遞了壹張紙條上去，康熙展開壹看，原來是江天壹色四字。壹語提醒夢中人，康熙當即揮毫，將此四字題寫在宣紙上。據說，康熙得到高士奇及時提醒後，極為高興，因此書寫江天壹色四字時，精神特別煥發，結果與其他各處題詞比起來，這四個字寫得尤為精神飽滿（《嘯亭雜錄》卷八說康熙的題詞是江天壹覽四字）。
還有壹次，康熙登臨泰山，與大學士明珠和高士奇壹起站在壹座偏殿的中央，康熙壹時來了興致，就笑著問身邊這兩個親信大臣：今兒咱們像什麽？明珠回答說：三官菩薩。高士奇馬上跪在康熙面前，高聲回奏說：高明配天！明珠聽了，既驚且慚，額頭上汗都嚇出來了。為什麽會這樣呢？原來經高士奇點破後，明珠很快想起來了：高明配天壹語出自四書之壹的《中庸》，上下兩句分別是博厚配地和悠久無疆，組合起來的意思就是：博大而深厚，可以與承載萬物的大地相匹配;高大而光明，可以與覆蓋萬物的天空相匹配;悠長而久遠，可以與生成萬物的天地壹樣無邊無際。恰好高士奇和明珠的名字分別有高和明兩字，皇帝又俗稱天子，高士奇這麽壹比，自然壹語雙關，含義深遠。明珠既無知無識又沒有自知之明，不僅與皇帝相提並論，而且自稱菩薩，他聽了高士奇如此巧妙的回答，自然會自愧不如並心驚肉跳了。
高士奇雖不能說是壹流書法家，但他的字寫得漂亮，康熙很喜歡他抄寫的文書典籍，這是肯定無疑的。在印刷術尚不發達的清初，朝廷和官府下發文件，不像現在那樣可以印刷和復印，而是靠人工抄寫若幹份發下去。高士奇入宮以後很長壹段時間，做的主要是抄抄寫寫工作。他的字既寫得好，工作又異常勤奮，皇帝自然會十分喜歡他了。另外高士奇還畫得壹手好畫，尤其是他的山水畫，筆墨雋雅，堪稱精品。
康熙曾對侍從說：朕初讀書，內監授以四子本經，作時文;得士奇，始知學問門徑。初見士奇得古人詩文，壹覽即知其時代，心以為異，未幾，朕亦能之。士奇無戰陣功，而朕待之厚，以其裨朕學問者大也（《清史稿·高士奇傳》）。年長康熙十歲的高士奇，無疑成了康熙跨進學海的引路人。
另外，高士奇壹生勤奮好學，博覽群書，精考證，勤著述。他的著作，收錄在《四庫全書》的就有《左傳紀事本末》、《春秋地名考略》、《三體唐詩補註》等八部;收錄在《四庫存目》的就有《天祿識余》、《塞北小鈔》等五部。其他還有《讀書筆記》、《苑西集》、《經進文稿》等十數種著作。
高士奇的這些著作，大致由三部分組成：壹是詩文集，二是為康熙活動的記述，三是學術著作，可謂品種豐富，琳瑯滿目。其中學術著作又分為兩類，壹為治春秋左傳之作，二為治唐詩之作。《四庫提要》對高士奇的學術著作評價較高。新中國成立後，中華書局曾出過《左傳紀事本末》點校本，可見它的學術價值得到了當代史家的認可。
高士奇還是壹流的書畫鑒賞家和收藏家。清初的收藏大家，有三家村之說。所謂三家村，就是字號中都有壹個村字的三位收藏家，梁清標字棠村，安岐號麓村，高士奇號江村。梁棠村和安麓村以藏品宏富精絕著稱，高江村尤以鑒賞水平高超而聞名，凡經其法眼鑒賞過的作品，聲價頓增十倍。這樣的本領，無不令人稱奇。
高士奇的學問雖然說不上有多麽高深，但確實比較廣博;雖然不能稱之為大家，但確實夠得上雜家的稱號。康熙是壹個興趣極為廣泛，求知欲特別旺盛的人，他數十年如壹日，堅持讀書，且學習內容包羅萬象，十分廣泛，天文、地理、經學、詩文、歷史、數學以及西方近代自然科學知識，他什麽都想學，每樣也的確都下過壹定功夫，最後雖然貪多嚼不爛，往往淺嘗輒止，但學習過程中如果沒有談得來的對象，就會感到寂寞甚至索然寡味。
高士奇不僅上班時間不離康熙半步，而且對康熙下班之後做了什麽事，見了什麽人，說了什麽話，他也要努力想辦法弄清楚。他對康熙八小時之外讀了什麽書尤其感興趣。為此每天從家裏出門時，高士奇都要裝滿壹口袋金豆子，壹到單位上，就找到康熙的貼身小太監，詳細詢問康熙的生活起居和工作信息，太監每提供壹條有價值的信息，高士奇就送上金豆壹顆，多講多送，隨講隨送，往往壹口袋金豆，到晚上下班時，就壹顆不剩了。
由於高士奇對康熙的喜怒好惡無不了解，對康熙的壹言壹行無不知曉，包括對康熙所讀之書事先都作了認真預習，所以不管康熙問他什麽，哪怕是壹些比較冷僻書的內容，高士奇都能對答如流，深合朕意，康熙於是既佩服高秘書的學問博大精深，也感到他們之間能夠談得來的話題實在太多了。所以《郎潛紀聞二筆》卷十壹說：以廷臣中博雅可與道古，莫士奇若也。