壹次又壹次地嘗試銷售
自小就以才氣著稱的徐文長，壹向自高自大，對名利充滿向往，卻在科舉考試中屢屢受挫。二十歲那年，他跌跌撞撞地考上了秀才，然後壹次又壹次地考鄉試，壹直到四十壹歲，考了八次，還是沒考中。其間，26歲喪妻，搬出潘家，以教書為生。37歲時，應胡宗憲之邀，進入幕府掌管文書。徐文長在科舉考試中壹次又壹次的失敗並不是偶然的。晚年寫了《自我扭曲譜》，還特意寫下了岑參六歲入學時《與賈赦人的清晨》的詩《雞鳴，晨曦中的紫路寒》，流露出對人生無盡的感悟。
從慕容到監獄
徐渭水墨花卉圖
徐文長通常給人的印象是靠才華過生日，但他也是壹個關心社會政治、充滿愛國熱情的人。嘉靖年間，東南沿海頻繁遭受倭寇入侵，由於軍事裝備懈怠，官員無能，給人民生命財產造成重大損失。壹方面，徐文長用詩歌對此進行了尖銳的批判，另壹方面，他又滿腔熱情地投身於抗日戰爭。雖然沒有工作，但他幾次換上短外套，冒險隨部隊到前線觀察戰況，然後記錄戰爭的經過，分析成敗原因，向有關官員提出破敵的總計劃。這些文章大多寫得很實用，和壹般學者的評論不太壹樣。
嘉靖三十六年(1557)，徐文長被任命為東南軍務總督的胡宗憲招募，進入幕府掌管文書。這是徐文長壹生中最得意的時期。幕首為胡宗憲寫《入白鹿原表》，受到皇帝賞識。從此，胡宗憲對他更加依賴，對他放任自流的性格也格外寬容。陶王陵的《徐文長傳》記載，徐文長經常和朋友在市場上喝酒。總督府著急找不到他，他就深夜開著門等。胡宗憲被告知徐秀才喝醉了，大聲喊叫，但胡宗憲反而表揚了他。當時胡宗憲的分量很威嚴，文武百官見了都不敢擡頭，而戴著破舊的黑頭巾，圍著白布的徐文長卻破門而入，大談天下事。
當然幕府也有很多不愉快的事情。由於種種原因，胡宗憲與權臣嚴嵩保持密切聯系，而徐文長對嚴嵩恨之入骨，摯友沈煉也因參與嚴嵩而被殺。然而，徐文長不得不為胡宗憲寫壹些奉承嚴嵩的話，這實在是壹個文人的悲劇。
嘉靖四十壹年(1562)，嚴嵩被罷官，徐階成為內閣首輔。在徐階的策動下，胡宗憲違法涉事，次年被捕回京(後僅因立功被革職)，徐文長離開巡撫府。嘉靖四十四年，胡宗憲再次被捕，死於獄中，他的幾個前幕僚也受到牽連。徐文長生性有點極端。他年復壹年考試不及格，精神上很不開心。此時，他對胡宗憲被誣陷而死深感痛心，更擔心自己受到迫害，於是對生活徹底失望，甚至發瘋。他為自己寫了壹段憤怒的墓誌銘，然後拔出壁柱上的釘子，砸進耳朵裏，血如泉湧，幾個月才痊愈。後來用脊椎骨打了腎囊，沒死。如此反復發作，反復自殺九次。嘉靖四十五年，因懷疑其妻張不忠，將她殺害而入獄。
其中，援助力度最大的首先是禮部侍郎朱大釗，然後是約翰。