回到上海，方鴻漸住在已去逝的未婚妻周淑英家。周淑英的父親是上海點金銀行的經理，就是周家出錢讓方鴻漸出國留學的。周太太向方鴻漸打聽蘇小姐，並希望認他的太太為幹女兒，這讓方鴻漸很驚慌。方鴻漸回到本縣探望自己的父母，聽說方家留洋的博士回來了，當地的校長想請方鴻漸為學生們做壹次演講，誰知方鴻漸竟對學生們大講特講起鴉片和梅毒來，這讓校長很尷尬。
方鴻漸回到上海，出於禮貌去拜訪蘇文紈，在蘇家認識了蘇文紈的表妹唐曉芙和趙辛楣。趙辛楣的父親跟蘇文紈的父親是同僚，辛楣和文紈從小壹起玩，辛楣對文紈壹往情深，可蘇文紈的心思卻在方鴻漸身上，趙辛楣與方鴻漸初次見面，就產生醋意。方鴻漸借看蘇小姐為名去看唐曉芙，並暗中與唐曉芙戀愛。而趙辛楣和“新派詩人”曹元朗卻與他爭風吃醋，蘇文紈也希望借此來擡高自己的身價。而趙辛楣也真的醋意大發，從不放過任何壹個掃方鴻漸面子的機會。在壹次聚會上，故意將方鴻漸灌醉，讓方鴻漸當著蘇文紈的面出醜，蘇小姐對方鴻漸表示關心，並送方鴻漸回家，這讓趙辛楣感到很失望。
方鴻漸無意與趙辛楣為敵，因為他並不愛蘇小姐，他愛的是年輕漂亮、聰明活潑的唐曉芙。蘇小姐明白了這壹切之後，惱羞成怒，將方鴻漸以往買假文憑、與鮑小姐鬼混等醜事添油加醋地告訴了唐曉芙。唐曉芙退回了方鴻漸寫給她的情書，並要方鴻漸把她的信也全部退回。方鴻漸感到像從昏厥裏醒過來，開始不住的心痛，就像因蜷曲而麻木的四肢，到伸直了血脈流通，就覺得刺痛。
方鴻漸在報館裏的差使沒了，趙辛楣為了讓他遠離蘇文紈，介紹他到三閭大學去任教，而三閭大學的校長高松年壹再催趙辛楣到三閭大學任政治系主任，他被蘇小姐拒絕後就答應了。
趙辛楣、方鴻漸、孫柔嘉、李梅亭四人費盡了周折終於到了三閭大學。三閭大學是為了躲避戰亂而重新組建的學校，學校只有壹百五十八位學生，剛剛聘好的教授十之八九托故不來了。因方鴻漸的學歷中沒有學位證書而被聘為中文系副教授。
方鴻漸在壹次晚宴上聽範小姐說陸子瀟追求孫柔嘉，給孫小姐寫了好多信。這件事仿佛在復壁裏咬東西的老鼠，攏亂了他，他想自己並未愛上孫小姐，何以不願她跟陸子瀟要好？孫小姐有她的可愛，不過她嫵媚得不穩固，嫵媚得勉強，不是真實的美麗。孫柔嘉已有意於方鴻漸，故意就此事向方鴻漸請教處理辦法。方鴻漸對孫小姐雖然還只是朦朦朧朧有些好感，卻下意識起了妒意，建議孫小姐將陸子瀟的情書，不加任何答復地全部送還。
趙辛楣與中文系主任汪處厚的年輕太太有了越軌交往，而老校長高松年也對汪太太抱有非分之想，就向汪處厚揭發他們的私情，趙辛楣只得離開三閭大學。他到了重慶進了國防委員會，頗為得意，比起出走時的狼狽，像換了壹個人。
趙辛楣走後，方鴻漸也不想在三閭大學呆下去了，自己籌劃著退掉高松年的聘書，並在信中痛痛快快地批評校政壹下，借此發泄這壹年來的氣憤。誰知他並未接到聘書，孫小姐倒是有聘約的，連薪水也升了壹級。孫柔嘉退掉聘書與方鴻漸壹同離天三閭大學。
方鴻漸想從桂林坐飛機到香港，然後再回上海，寫信讓趙辛楣給他弄飛機票，趙辛楣回信說他母親也要從重慶到香港。方鴻漸與孫柔嘉在香港舉行了婚禮，在香港遇到趙辛楣和蘇文紈，而此時的蘇文紈已是曹元朗的夫人了。蘇文紈怠慢了方鴻漸和孫柔嘉，孫柔嘉感到受了委屈，回到旅館免不了與方鴻漸大吵壹頓。
回到上海後，孫柔嘉不想立刻去婆家，要先回娘家，婆婆嫌孫柔嘉架子太大，不柔順。對她初次見面沒有給公婆叩頭也耿耿於懷，因而常常敲側擊、指桑罵槐地撩撥她和兒子的關系。柔嘉有兩個妯娌，本來矛盾重重，但有壹次聽見公公誇孫柔嘉是新式女性能自立的話，便馬上把她認作***同的敵人，盡釋前嫌，壹致對外。孫柔嘉做夢也想不到她成了妯娌二人的和平使者。她們不僅背後對孫柔嘉挑剔誹謗，當面說話也常常暗藏機鋒。
孫柔嘉和方鴻漸二人之間也總是爭吵不斷，他們都想按著自己的意誌行事，結果經常發生沖突。他們為了擇職吵，為了親戚吵，為了朋友吵，甚至無緣無故，為了隨便壹句話也要吵。夫妻結合猶如冤家相逢，互相把對方當作出氣筒。柔嘉讓鴻漸到她姑母的廠裏去做事，而鴻漸想到重慶去找趙辛楣，兩人為此事又大吵壹頓，最後鴻漸離家出走。壹個人在大街上閑逛，最後還是決定回家與柔嘉和好，等他到家時發現柔嘉已經走了。
主題象征
《圍城》並不僅僅是壹部愛情小說。它的內容是多方面的，它的主題和象征是多層次的。
《圍城》的象征源自書中人物對話中引用的外國成語，“結婚仿佛金漆的鳥籠，籠子外面的鳥想住進去，籠內的鳥想飛出來；所以結而離，離而結，沒有了局。”又說像“被圍困的城堡fortresse assiégée，城外的人想沖進去，城裏的人想逃出來。”
但如果僅僅局限於婚姻來談“圍城”困境，顯然不是錢鍾書的本意。“圍城”困境是貫穿於人生各個層次的。後來方鴻漸又重提此事，並評論道：“我近來對人生萬事，都有這個感想。”這就是點題之筆。錢鍾書在全書安排了許多變奏，使得“圍城”的象征意義超越婚姻層次，而形成多聲部的***鳴。
《圍城》從“圍城”這個比喻開始，淋漓盡致地表現了人類的“圍城”困境：不斷的追求和對所追求到的成功的隨之而來的不滿足和厭煩，兩者之間的矛盾和轉換，其間交織著的希望與失望，歡樂與痛苦，執著與動搖——這壹切構成的人生萬事。“圍城”困境告訴我們人生追求的結果很可能是虛妄的，這看起來好像很有點悲觀，但骨子裏卻是個嚴肅的追求，熱忱深埋在冷靜之下，壹如錢鍾書本人的壹生。他揭穿了追求終極理想、終極目的的虛妄，這就有可能使追求的過程不再僅僅成為壹種手段，而使它本身的重要意義得以被認識和承認，使我們明白追求與希望的無止境而義無反顧，不再墮入虛無。
但錢鍾書並不是要簡單地演繹這個比喻，他還要下壹轉語，不時地消除“圍城”的象征。錢鍾書的夫人楊絳曾經說，如果讓方鴻漸與理想中的愛人唐曉芙結婚，然後兩人再積愛成怨，以至分手，才真正符合“圍城”的字面原義；錢鍾書在《談藝錄》中批評王國維對《紅樓夢》的誤讀時，也說過類似的話。方鴻漸想進入唐曉芙的圍城卻始終不得其門；蘇文紈曾經以為已經進入了方鴻漸的圍城，其實進入卻等於是在外面，而當她與曹元朗結婚並過上真正的市儈生活時——那種生活在錢鍾書看來是絕對應該逃離的，她卻安之若素；她曾經似乎已經進入了文化的圍城，但她只有在成為發國難財的官倒時，才真正找到了自己安身立命之處，妳用槍逼著她也不願意出來的。方鴻漸並不想進入孫柔嘉的生活，可是他糊裏糊塗地就進去了；結婚後，他也有想沖出來的沖動，但他是個被動的人，不敢行動，也不會行動。從表面上看，方鴻漸去三閭大學的經歷與“圍城”的比喻是最相吻合的，但實際上，方鴻漸之無法在三閭大學如魚得水，是因為他還有壹些最基本的知識分子操守，或者說最基本的做人的操守。高松年、李梅亭、汪處厚，這些人在那裏舍得出來麽？
文化批判
《圍城》的直接時代背景是1937年及以後的若幹年，正是中國遭受日本帝國主義侵略的時期。但要理解《圍城》，必須追溯到近代特別是鴉片戰爭以來，中國在帝國主義列強大炮軍艦之下，被迫地、卻歷史性地開始了與世界的接觸，中華民族的古老文明與西方文明開始了前所未有的交鋒、碰撞、沖突以至交匯、融合。這種文化現象在壹大批留學生——錢鍾書正是他們中的壹員——的身上具體地、活生生地體現出來，因而具有值得解剖的典型意義。
作為壹個學貫中西的大學者，錢鍾書幾乎必然地要從文化上來認識“圍城”的精神困境，從而產生深刻的孤獨感和荒誕感，在全書的結束部分，方鴻漸在經歷了教育、愛情、事業和家庭（婚姻）的失敗後，這樣感嘆：在小鄉鎮時，他怕人家傾軋，到了大都市，他又恨人家冷淡，倒覺得傾軋還是瞧得起自己的表示。就是條微生蟲，也沾沾自喜，希望有人擱它在顯微鏡下放大了看的。擁擠裏的孤寂，熱鬧裏的淒涼，使他像許多住在這孤島上的人，心靈也仿佛壹個無湊畔的孤島。（第324頁）。
這裏已經明顯地引入了存在主義哲學的人生感嘆。但這種文化困境、精神困境，卻是發生在衰微積弱的老大中國與近現代資本主義文明的劇烈沖突中的，於是我們看到了這樣壹幅令人深省的畫面：經過壹家外國面包店，廚窗裏電燈雪亮，照耀各式糕點。窗外站壹個短衣襤褸的老頭子，目不轉睛地看窗裏的東西，臂上挽個籃，盛著粗拙的泥娃娃和蠟紙粘的風轉。（第353頁）
還有全書結尾處那只著名的祖傳老鐘，方鴻漸的爸爸作為結婚禮物送給兒子兒媳的寶貝鐘，每小時“只慢7分鐘”的“很準”的鐘，這會兒已經慢了5個鐘頭的鐘：這個時間落伍的計時機無意中包涵對人生的諷刺和感傷，深於壹切語言、壹切啼笑。（第359頁）
有些西方批評家說《圍城》寫了西方文化影響下中國知識分子的精神危機，也有中國批評家說表現了西方現代文明在中國的失敗，從而證明了資本主義文明不救中國的主題。這些都有壹定的道理，但錢鍾書似乎並不是采取非此即彼的立場，他更著力於嘲諷偽文化人的可笑、可憐和可恥，更多地是要寫出中西文化沖突中的尷尬、窘迫和困境。而從更廣闊的文化意義上來體認，《圍城》更主要的是寫“圍城”困境，其藝術概括和思想意蘊超出了狹隘的個人經驗、民族的界限和時代的分野，體現了作者對整個現代文明、現代人生的深入思考，也凝結著作者對整個人類存在的基本狀況和人類的基本根性的歷史反思。
人物形象
在寫《人·獸·鬼》的時候，錢鍾書似乎還是著迷於諷刺嘲笑，著迷於妙語連珠，著迷於意蘊題旨，人物形象卻都還模模糊糊。而《圍城》則不然，不但有李梅亭、曹元郎、高松年、周經理、範小姐等廖廖勾勒幾筆卻給人深刻印象的漫畫式人物系列，更值得珍視的是方鴻漸和孫柔嘉這兩個獨特的人物。
方鴻漸被有些批評家稱為“圍城人”。
方鴻漸是個被動的、無能的、意誌不堅定的、經不住誘惑的人，更是壹個失敗的人，他的失敗是因為他面對現代社會殘酷的生存競爭和嚴重的精神危機而缺乏與之對抗所應有的理性、信仰、熱情和力量，也因為他還不算是個卑鄙的人，還有點自知之明，有時候還想保持壹點做人的尊嚴。這不上不下的位置是尷尬的。很多學者把他與俄羅斯文學中的“多余人”的形象聯系起來，但“多余人”的悲劇在於思想上開始覺醒而缺乏行動的勇氣和歷史條件，而“圍城人”的悲劇在於他的庸常。“多余人”會給人以時代的前衛和英雄的感覺，而“圍城人”卻跟我們壹樣，作為普通人徒勞於找尋解脫或依附。
就像壹無用處的賈寶玉是《紅樓夢》中幾乎唯壹的好男人壹樣，方鴻漸也是《圍城》中最好的人——或許除掉唐曉芙。在整部小說裏，只有壹個唐曉芙，是純潔而可愛的。這是因為她對方鴻漸來說，還是虛無縹緲的，無望不可即的，所以，她是壹個幻象。而但凡有真實感的人，就都是可笑的、猥瑣的、虛榮的、卑鄙的。方鴻漸優於裏面的每壹個人。我們知道，亂世是英雄或梟雄的天下，懦弱者是註定要失敗的。所以，既不作惡也無英雄氣概、既與世無爭又於世無補的方鴻漸，是註定要失敗的。方鴻漸的悲劇是現代社會人性異化的結果和對比。
但《圍城》人物譜裏更有獨特意義的是孫柔嘉。這個怯生生的小女生，這個似乎沒有什麽主見的小女生，這個小鳥依人地交付方鴻漸照顧的小女生，卻是個最工於心計的人。這種既柔又嘉、卻暗自陰柔而且柔能克剛的人，就像壹個甜蜜的圈套，卻掌控著自己的婚姻、生活和命運，也掌控著方鴻漸的婚姻、生活和命運。這是壹個極具中國文化內涵的人物形象，中國道家文化中的所謂“陰柔”，中國政治文化中的所謂“權謀”，都可以在她身上找到影子。在錢鍾書之前，甚至之後，似乎還沒有人寫出來過。但她不是壹個文化符號，而是壹個活生生的具有全部復雜性的人，當她掌控壹切後，婚姻、生活和命運，卻又似乎全都失控了，這個轉折表達了另壹個層面的“圍城”困境，也使我們無法用三言兩語來概括這個人，就像莎士比亞的哈姆雷特是說不盡的壹樣，她也是說不盡的。
犀利諷刺
《圍城》被很多人譽為現代的《儒林外史》，是因為錢鍾書在這部小說中淋漓盡致地諷刺了知識分子。這種諷刺基於時代的和人性的的原因，也基於錢鍾書個體的原因。
先說個體的原因。錢鍾書是個不世出的天才，同時，他也是最純粹的學者，對學問懷著最深摯的虔誠，在學術上他不能容忍壹丁點兒的虛偽和取巧。在這種目光註視下，壹般的所謂“學者”，要不可笑也就很難了。比如他經常諷刺學者抄卡片，《圍城》中的頭號小醜李梅亭就有壹個鐵皮卡片箱。其實壹個教書匠肯花力氣抄卡片已經是頗為值得表揚的了，但在錢鍾書看來，讀書而沒裝在腦子裏融會貫通，簡直是天大的笑話。
《圍城》中的文化諷刺更多的是基於中西文化沖突、碰撞的歷史平臺，而這正是錢鍾書的著力點之壹。壹是以現代文化觀照中國傳統文化的某些弊端，如方鴻漸的父親方老先生的迂腐，他推薦的線裝書中“中國人品性方正所以說地是方的，洋人品性圓滑，所以主張地是圓的”之類。二是嘲諷對西方文化的生搬硬套，“活像那第壹套中國裁縫仿制的西裝，把做樣子的外國人舊衣服上兩方補丁，照式在衣袖和褲子上做了”，如曹元朗摹仿“愛利惡德”（艾略特）《荒原》的《拚盤姘伴》詩，又如買辦張先生式的洋涇濱。三是探討對西方文明和西方文化的吸收中的荒誕，如方鴻漸在家鄉中學演講時所說的，“海通幾百年來，只有兩件西洋東西在整個中國社會裏長存不滅。壹件是鴉片，壹件是梅毒，都是明朝所吸收的西洋文明。”又如三閭大學中的“導師制”。
但《圍城》中的諷刺更多的是基於對人性的解剖。比如方鴻漸著名的克萊登大學假博士，集中體現了人性中的欺詐、虛榮、軟弱、對環境的無奈等等，又如李梅亭偷吃烤地瓜、陸子瀟以國防部、外交部信封唬人、範小姐用不通的英文假冒作者贈書給自己等等，舉不勝舉。讀者捫心自問，做過這些事的似乎不止這些人，有時也包括自己，就好像我們在阿Q的臉上看到自己的相貌特征壹樣。
心理描寫
錢鍾書在《〈宋詩選註〉序》中說，文學作品應該“曲傳人物的未吐露的心理”，而《圍城》就是他的理論的最好實踐。大部分成功的文學作品都壹定有成功的心理描寫，但錢鍾書的心理描寫與眾不同，關鍵就在“曲傳”“未吐露”的心理，在方法上，壹是以情節曲傳心理，並且調動壹切表面看來無助或破壞那中心情景的瑣屑細節。如結尾壹章，方鴻漸與孫柔嘉吵架後，正回家想消釋柔嘉的怨氣，柔嘉剛才正向姑媽講鴻漸的不是，害怕已被鴻漸偷聽到，方鴻漸其實並沒聽到，只得擺空城計：“妳心裏明白，不用我說。”結果柔嘉心虛之下，說“本來不是說給妳聽的，誰教妳偷聽？”這就無異承認了她在“背後糟蹋”方鴻漸，結果正準備向妻子低頭的方鴻漸和壹心想給丈夫找個好工作的孫柔嘉竟然越吵越厲害，終於走向“不離而散”，不歡而散。第二個常用方法是通過壹系列的妙喻來曲傳人物的心理，如趙辛楣與方鴻漸初次見面，趙“傲兀地把他從頭到腳看壹下，好像鴻漸是頁壹覽而盡的大字幼稚園讀本”，充分傳達了趙對情敵方鴻漸的故作姿態的輕視，因為壹來趙因為追求蘇小姐而確實在乎方，要給他壹個下馬威，壹來因為他知道方得了個克萊登假博士還在報紙上登廣告，確實看不起他。接下來“他的表情就仿佛鴻漸化為稀淡的空氣，眼睛裏沒有這人。……鴻漸真要覺得自己子虛烏有，像五更雞啼時的鬼影，或道家‘視之不見，摶之不得’的真理了。”
以上的例子也顯示了錢鍾書的壹大特點：博喻。我把博喻理解為兩層意思，壹是在全書廣泛地使用妙喻，壹是它的本來定義，即壹個接壹個的比喻紛至沓來，形容同壹個事物。錢鍾書的博喻還有壹個與眾不同之處就是時時與心理刻劃結合在壹起，並且帶有深厚的學養，充滿了機智，如上舉例子中竟然以抽象的道家思想來形容壹種心理感受。而機智與好辯及博喻結合在壹起，集中地出現在方鴻漸為自己做錯的事辯護時，如他寫給唐曉芙、蘇小姐的信等。舉壹個最簡單而微型的例子，趙辛楣稱方鴻漸為“同情兄”，因為同壹個地方做事叫同事，同壹個地方學習叫同學，而同壹個情人，則叫同情。
《圍城》，長篇小說，錢鍾書（也寫作錢鐘書）著。
錢鍾書是現代著名學者、文學家、語言學家。從1930年在清華大學求學期間開始發表詩文，主要著作有：散文集《寫在人生邊上》、短篇小說集《人·獸·鬼》、長篇小說《圍城》、詩學專著《談藝錄》、古代文學選本《宋詩選註》、論文集《舊文四篇》（後擴充為《七綴集》）、舊體詩集《槐聚詩存》、文史哲研究專著《管錐編》等。其中《管錐編》是錢鍾書的學術代表作，也是20世紀中國和世界人文學術界對人類文化最重要的貢獻之壹；《圍城》則代表了錢鍾書文學創作的最高成就。
《圍城》寫作於1946年2月至1947年1月，先在《文藝復興》雜誌上連載，1947年由上海晨光出版公司出版單行本。解放後，錢鍾書壹直拒絕重印《圍城》，國內的現代文學史著作也從不提及錢鍾書及其文學創作。但國外漢學界卻極力推崇《圍城》，稱之為“中國現代文學中最有趣和最用心經營的小說，可能亦是最偉大壹部”。1980年，人民文學出版社出版了經過錢鍾書“有節制的修改”的新版《圍城》，以後多次重印，擁有大量的讀者。特別是根據小說改編的電視連續劇播出後，更是風靡壹時。在互聯網上，錢鍾書是點擊率最高的中國作家之壹，僅次於魯迅和金庸；而以單篇作品而論，《圍城》說不定是點擊率最高的中國現代文學作品。《圍城》還被翻譯成英、法、德、俄、日等多種主要語種在國外出版。
《圍城》是錢鍾書的代表作，是現代文學史上最著名長篇之壹。創作於抗日戰爭時期和解放戰爭時期的動亂年代，它展示的不是戰火硝煙的世界，而是舊社會中上層知識分子的生活。