成語的由來:《史記·項羽本紀》:“王祥大軍伏在城墻上，小夜曲吃光了他的糧食，漢軍和諸侯兵把他團團圍住。到了晚上，我聽說漢軍四面楚歌，王祥大吃壹驚，說:“漢軍都奪取楚國了嗎？”？何楚這麽多人。" "?
意思:王祥的軍隊駐紮在垓下，小夜曲耗盡了糧食，漢軍和諸侯的軍隊包圍了他。夜深了，(項羽)聽到漢軍四面八方都在唱楚歌，於是項羽大為驚訝，說:“漢軍是不是征服了所有的楚人？那邊怎麽這麽多楚人？”
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四面楚歌的主要內容如下:
項羽驍勇善戰，跟隨叔父項梁發動吳中起義反秦。項梁被殺後，率軍渡河營救趙王邪。在巨鹿之戰中，張寒和王力在秦軍的主力被擊敗，秦王子嬰被殺。自稱楚地霸主，定都彭城(今江蘇省徐州市)，封他為滅秦功臣、大將軍，立六部貴族後裔為王。
漢王劉邦從漢中發兵，掀起了長達四年的楚漢之爭。項羽在正面戰場屢戰屢敗劉邦，彭城之戰大敗漢軍。但彭越不斷破壞後方楚軍的補給，隨後韓信統壹黃河以北，出兵南下。項羽剛愎自用，疑父範增，被劉邦擊敗。
項羽雖然是西楚霸王，但他自負，不願意聽別人的意見。雖然當時比劉邦強，但劉邦善用人，認真聽取別人的意見，然後在項羽實力最弱的時候進攻。
當時因為上次大戰，項羽的兵力很少，糧食也快吃完了。所以劉邦讓人把已經被軍隊打敗的項羽等人緊緊圍住。沒有食物，他們肯定無法在幾天內養活自己。
為了分散項羽士兵的註意力，劉邦命令項羽身邊的士兵晚上唱楚民歌。項羽等人以為劉邦在四周安撫了他們，他們失去了信心。他們覺得自己已經無路可走了，但於吉為了不拖累項羽，還是在項羽的馬前自殺了。