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苯
IUPAC中文命名
苯
常規
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外觀 無色透明易揮發液體
氣味 有強烈芳香氣味。12ppm濃度時可檢測到油漆稀釋劑氣味
CAS號 71-43-2
RTECS號 CY1400000
IMDG規則頁碼 3185
UN編號 1114
性質
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔點 278.65 K (5.5 ℃)
沸點 353.25 K (80.1 ℃)
相態
三相點 278.5 ± 0.6 K
臨界點 289.5℃
4.92MPa
熔解熱
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化熱
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃燒熱 3264.4 kJ/mol
危險性
閃點 -10.11℃(閉杯)
自燃 562.22℃
爆炸極限 1.2 - 8.0 %
攝取 可引起急性中毒，麻痹中樞神經，需要充分漱口，喝水，盡快洗胃。
吸入 可導致呼吸困難。嚴重者可能導致呼吸及心跳停止。
皮膚 變幹燥，脫屑，皴裂，有的可能發生過敏性濕疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水沖洗
處理方式
* 危險性:
o 遇熱、明火易燃燒、爆炸。
* 人身保護:
o 防護手套，防護服，濃度過高須配帶防毒面具
* 穩定性:
o 能與氧化劑強烈反應。不能與乙硼烷***存。
* 儲存:
o 陰涼，通風。遠離火種、熱源。防止陽光直射。密封儲存。防止靜電
液體性質
標準生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
標準熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
熱容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非註明，所有數據都依從國際單位制和來自標準溫度和壓力條件下。 參考和免責條款
苯(C6H6)在常溫下為壹種無色、有甜味的透明液體，並具有強烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，也是壹種致癌物質。
化學上，苯是壹種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是壹種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是壹個國家石油化工發展水平的標誌之壹。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉壹個氫以後的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。
目錄
[隱藏]
* 1 發現
* 2 結構
* 3 物理性質
* 4 化學性質
o 4.1 取代反應
+ 4.1.1 鹵代反應
+ 4.1.2 硝化反應
+ 4.1.3 磺化反應
+ 4.1.4 烷基化反應
o 4.2 加成反應
o 4.3 氧化反應
o 4.4 其他反應
* 5 制備
o 5.1 從煤焦油中提取
o 5.2 從石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烴分離
o 5.4 甲苯脫烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氫脫烷基化
+ 5.4.2 甲苯熱脫烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基轉移
o 5.6 其他方法
* 6 分析測試方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工業用途
* 9 苯的異構體
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多環芳烴
* 11 參看
* 12 參考文獻
* 13 外部鏈接
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發現
凱庫勒的擺動雙鍵
放大
凱庫勒的擺動雙鍵
苯最早是在18世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。1803年-1819年G. T. Accum采用同樣方法制出了許多產品，其中壹些樣品用現代的分析方法檢測出有少量的苯。然而，壹般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為“氫的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。並且測定了苯的壹些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。
1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。弗裏德裏希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限***軛的結構，即現在所謂“凱庫勒式”。又對這壹結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的壹氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接壹個氫。也有人提出了其他的設想：
詹姆斯·杜瓦則歸納出不同結構；以其命名的杜瓦苯現已被證實是與苯不同的另外壹種物質，可由苯經光照得到。
1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C. Mansfield隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精制苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之壹。
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結構
苯具有的苯環結構導致它有特殊的芳香性。苯環是最簡單的芳環，由六個碳原子構成壹個六元環，每個碳原子接壹個基團，苯的6個基團都是氫原子。
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲
放大
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲
碳數為4n+2(n是自然數)，且具有單、雙鍵交替排列結構的環烯烴稱為輪烯，苯就是[6]-輪烯。
苯分子是平面分子，12個原子處於同壹平面上，6個碳和6個氫是均等的，C-H鍵長為1.08?，C-C鍵長為1.40?，此數值介於單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120°，說明碳原子都采取sp2雜化。這樣每個碳原子還剩余壹個p軌道垂直於分子平面，每個軌道上有壹個電子。於是6個軌道重疊形成離域大∏鍵，現在認為這是苯環非常穩定的原因，也直接導致了苯環的芳香性。
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物理性質
苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，在常溫下是壹種無色、有芳香氣味的透明液體，易揮發。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質量比水重，。苯難溶於水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是壹種良好的有機溶劑，溶解有機分子和壹些非極性的無機分子的能力很強。
苯能與水生成恒沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。
在10-1500mmHg之間的飽和蒸氣壓可以根據安托萬方程（antoine）計算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 單位為 mmHg, t 單位為 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化學性質
苯參加的化學反應大致有3種：壹種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；壹種是發生在C-C雙鍵上的加成反應；壹種是苯環的斷裂。
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取代反應
苯環上的氫原子在壹定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。
苯環的電子雲密度較大，所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。
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鹵代反應
苯的鹵代反應的通式可以寫成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的***同作用下異裂，X+進攻苯環，X-與催化劑結合。
以溴為例：反應需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工業上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
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硝化反應
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反應是壹個強烈的放熱反應，很容易生成壹取代物，但是進壹步反應速度較慢。
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磺化反應
用濃硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯環上引入壹個磺酸基後反應能力下降，不易進壹步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。
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烷基化反應
在AlCl3催化下苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由於自由基總是趨向穩定的構型。
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加成反應
苯環雖然很穩定，但是在壹定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯環己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。
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氧化反應
苯和其他的烴壹樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產物為二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在壹般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之壹。（馬來酸酐是五元雜環。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
這是壹個強烈的放熱反應。
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其他反應
苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應可生成苯基格林尼亞試劑。
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制備
苯可以由含碳量高的物質不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發和森林火險都能生成苯。苯也存在於香煙的煙中。
直至二戰，苯還是壹種鋼鐵工業焦化過程中的副產物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代後，隨著工業上，尤其是日益發展的塑料工業對苯的需求增多，由石油生產苯的過程應運而生。現在全球大部分的苯來源於石油化工。工業上生產苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。
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從煤焦油中提取
在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣壹起通過洗滌和吸收設備，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經過精制可得到工業級苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環境汙染嚴重，工藝比較落後。
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從石油中提取
在原油中含有少量的苯，從石油產品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。
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催化重整
重整這裏指使脂肪烴成環、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰期間發展形成的工藝。
在500-525°C、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200°C之間的脂肪烴，經鉑 - 錸催化劑，通過脫氫、環化轉化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產物後，再經蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油,重柴油等石油組份生產烯烴的壹種過程。其副產物之壹裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。
裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份,這些雜質在貯存過程中易進壹步反應生成高分子膠質。所以要先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質和硫化物,然後再進行適當的分離得到苯產品。
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芳烴分離
從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復雜，用普通的分離方法很難見效，壹般采用溶劑進行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進行芳烴分離，然後再采用壹般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據采用的溶劑和技術的不同又有多種分離方法。
* Udex法：由美國道化學公司和UOP公司在1950年聯合開發，最初用二乙二醇醚作溶劑，後來改進為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。
* Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發，專利為UOP公司所有。溶劑采用環丁碸，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需經白土處理。苯的收率為99.9%。
* Arosolvan法：由聯邦德國的魯奇公司在1962年開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊設計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。
* IFP法：由法國石油化學研究院在1967年開發。采用不含水的二甲亞碸作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程采用轉盤塔。苯的收率為99.9%。
* Formex法：為意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發。嗎啉或N-甲酰嗎啉作溶劑，采用轉盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。
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甲苯脫烷基化
甲苯脫烷基制備苯，可以采用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。
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甲苯催化加氫脫烷基化
用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600°C高溫和40-60個大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這壹過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應按照以下方程式進行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根據所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法：
* Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達99.98%以上，質量優於Udex法生產的苯。
* Detol法：Houdry公司開發。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應溫度540-650℃，反應壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達99.97%。
* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司開發。適用於從乙烯副產裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：殼牌公司開發。
* BASF法：BASF公司開發。
* Unidak法：UOP公司開發。
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甲苯熱脫烷基化
甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進行脫烷基制取苯。反應為放熱反應，針對遇到的不同問題，開發出了多種工藝過程。
* MHC加氫脫烷基過程：由日本三菱石油化學公司和千代田建設公司在1967年開發。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產品純度99.99%。
* HDA加氫脫烷基過程：由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發。原料采用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應器不同部位同如氫氣控制反應溫度，反應溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。
* Sun過程：由Sun Oil公司開發
* THD過程：Gulf Research and Development公司開發
* Monsanto過程：孟山都公司開發
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甲苯歧化和烷基轉移
隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開發出了可以同時增產二甲苯的甲苯歧化和烷基轉移技術，主要反應為：
甲苯歧化和烷基轉移反應
這個反應為可逆反應，根據使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過程。
* LTD液相甲苯岐化過程：美國美孚化學公司在1971年開發，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應溫度260-315℃，反應器采用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉化率99%以上
* Tatoray過程：日本東麗公司和UOP公司1969年開發，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，反應溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，采用絕熱固定床反應器，單程轉化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產品為苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas過程：由美國Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開發.使用稀土Y型分子篩做催化劑,反應器為氣相移動床,反應溫度471-491℃，常壓。
* TOLD過程：日本三菱瓦斯化學公司1968年開發，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應溫度60-120℃，低壓液相。有壹定腐蝕性。
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其他方法
此外，苯還可以通過乙炔加成得到。反應方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析測試方法
氣相色譜和液相色譜可以檢測各種產品中苯的含量。苯的純度的測定壹般使用冰點法。
對空氣中微量苯的檢測，可以用甲基矽油等有揮發性的有機溶劑或者低分子量的聚合物吸收，然後通過色譜進行分析；或者采用比色法分析；也可以將含有苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍下來，然後把硫酸鐵和過氧化氫溶液加入得到黃褐色或黑色沈澱，再用硝酸溶解，然後通過比色法分析。或者直接用硝酸吸收空氣中的苯，硝化成間二硝基苯，然後用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配制的甲乙酮堿溶液比色定量。
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安全
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毒性
參看苯中毒
由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。
苯對中樞神經系統產生麻痹作用，引起急性中毒。重者會出現頭痛、惡心、嘔吐、神誌模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴重者會因為中樞系統麻痹而死亡。少量苯也能使人產生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神誌不清等現象。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等癥狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鐘便會有致命危險。
長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合癥。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，並使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。
婦女吸入過量苯後，會導致月經不調達數月，卵巢會縮小。對胎兒發育和對男性生殖力的影響尚未明了。孕期動物吸入苯後，會導致幼體的重量不足、骨骼延遲發育、骨髓損害。
對皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌癥研究中心(IARC)已經確認為致癌物。
接觸限值：
* 中國 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美國ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠經口)；48mg/kg(小鼠經皮)
* LC50: 10000ppm 7小時（大鼠吸入）
當然，由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時，它的濃度大概是1.5ppm，這時就應該註意到中毒的危險。在檢查時，通過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由於苯可以在空氣中燃燒，因此它壹般都被定為危險化學品。例如在中華人民***和國《危險貨物品名表》（GB 12268-90）中，苯屬第三類危險貨物易燃液體中的中閃點液體。而且由於它的揮發性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存，運輸時壹般都要求遠離火源和熱源，防止靜電。
由於苯的冰點比較高，在寒冷天氣中運輸會有困難，但是加熱熔化會帶來危險性。
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工業用途
早在1920年代，苯就已是工業上壹種常用的溶劑，主要用於金屬脫脂。由於苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產過程現已不用苯作溶劑。
苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由於苯對人體有不利影響，對地下水質也有汙染，歐美國家限定汽油中苯的含量不得超過1%。
苯在工業上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成壹系列苯的衍生物：
* 苯與乙烯生成乙苯，後者可以用來生產制塑料的苯乙烯
* 與丙烯生成異丙苯，後者可以經異丙苯法來生產丙酮與制樹脂和粘合劑的苯酚
* 制尼龍的環己烷
* 合成順丁烯二酸酐
* 用於制作苯胺的硝基苯
* 多用於農藥的各種氯苯
* 合成用於生產洗滌劑和添加劑的各種烷基苯
此外還可以用來合成氫醌，蒽醌等化工產品。
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苯的異構體
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克爾苯
* 棱柱烷
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苯的衍生物
下面是壹些有代表性的苯的取代物或與苯結構相似的物質。
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取代苯
烴基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基團取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
鹵代
* 氯苯
* 溴苯
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多環芳烴
* 聯苯
* 三聯苯
* 稠環芳烴
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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參看
* 芳香性
* BTX
* π鍵
* 粗苯
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參考文獻
1. 中國石化北京化工研究院，《常用危險化學品安全數據卡》（內部材料），2004年
2. 魏文德主編，《有機化工原料大全》第三卷，化學工業出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)漢考克(Hancock,E.G.)主編，《苯及其工業衍生物》，化學工業出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
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外部鏈接
維基詞典
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苯
維基***享資源圖標
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苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化學性質數據
* 職業性苯中毒診斷標準——GBZ68-2002
* 化工世界苯網——提供苯的市場行情
取自"blog.org/wiki/%E8%8B%AF"
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