尾大不掉的原義是尾巴太大，掉轉不靈，舊時比喻部下的勢力很大，無法指揮調度；現比喻機構龐大，指揮不靈。
尾大不掉是壹則來源於歷史故事的成語，成語有關典故最早出自於春秋·左丘明《左傳·昭公十壹年》。
出處
楚子城陳、蔡、不羹。使棄疾為蔡公。王問於申無宇曰：“棄疾在蔡何如？”對曰：“擇子莫如父，擇臣莫如君。鄭莊公城櫟而賓子元焉，使昭公不立。齊桓公城谷面真管仲焉，至於今賴之。臣聞五大不在邊，五細不在庭；親不在外，羈不在內。今棄疾在外，鄭丹在內，君其少戒。”
王曰：“國有大城，何如？”對曰：“鄭京、櫟實殺曼伯，宋蕭、毫實殺子遊，齊渠丘實殺無知，衛蒲、戚實出獻公。若由是觀之，則害於國。末大必折，尾大不掉，君所知也。”（春秋·左丘明《左傳·昭公十壹年》）
後人據此典故概括出成語“尾大不掉”。
成語故事
春秋時期，各個諸侯國之間經常發生兼並戰爭，魯昭公十壹年的春天，楚靈王在申地設埋伏誘捕了蔡侯，不久又把他殺害了。接著，楚靈王派大將公子棄疾率兵包圍了蔡國，到了這年冬天就把蔡國滅掉了。然後，楚靈王任命公子棄疾為蔡公，掌管蔡地。
壹天，楚靈王問大臣申無宇：“公子棄疾將蔡地治理得怎麽樣啊？”申無宇說：“天底下只有父親最了解自己的兒子，也只有君王最了解自己的臣子。公子棄疾在蔡地政績卓著，做得很好，您的選擇是正確的。
但是我聽人們說：“在正常的情況下，和君王親近的人是不會任外職的，而從他國來的人也不應該擔任內官。但是我國的情況是公子棄疾遠在蔡國，而鄭國的公子丹卻在我國官居要職，您應該好好想想這個問題，提早防範。”
楚靈王聽了之後就說：“我國周圍都有高大的城墻，雖然在國內有些人的封地面積很大，但我想應該不會對國都構成威脅，不會有什麽問題的。”申無宇聽了之後非常無奈，因為實際情況是國內過大的分裂勢力已經威脅到楚靈王的統治，而他自己竟然渾然不覺。
見楚靈王還不明白如今的處境，申無宇只好直截了當地說：“鄭、宋、齊、衛都曾因封地勢力過大而發生動亂，衛國的蒲邑、戚邑就是兩個大封地，封地之主就憑借自己強大的勢力驅逐了衛獻公。獻公的城墻也和您的壹樣高大，但是卻遭到了這樣的厄運，就是因為下屬的勢力太大之後就很難聽從君主的指揮。
這就好比動物的尾巴如果太大了就不容易搖動，樹梢的枝葉如果過於茂盛就很容易導致整棵樹折斷。我想我說到這裏您應該明白了吧。”
聽了申無宇的話，楚靈王這才明白自己的處境。