阮籍的《詠懷詩》充滿苦悶、孤獨的情緒，其詩或者寫時光飛逝、人生無常，如：“懸車在西南，羲和將欲傾。流光耀四海，忽忽至夕冥。朝為鹹池暉，濛汜受其榮。”（其十八）“朝陽不再盛，白日忽西幽。去此若俯仰，如何似九秋。” （其三十二）或者寫樹木花草由繁華轉為憔悴，比喻世事的反復，如：“嘉樹下成蹊，東園桃與李。秋風吹飛藿，零落從此始。繁華有憔悴，堂上生荊記。” （其三）“夭夭桃李花，灼灼有輝光。悅懌若九春，磬折似秋霜。”（其十二） “清露為凝霜，華草成蒿萊。”（其五十）“不見日夕華，翩翩飛路旁。”（其五十三）或者寫鳥獸蟲魚對自身命運之無奈，如孤鳥、寒鳥、孤鴻、離獸等意象經常出現在詩中，特別是春生秋死的蟋蟀、蟪蛄，成為詩人反復歌詠的對象（如其十四、其二十四、其七十壹）。或者直接慨嘆人生的各種深創巨痛，如少年之忽成醜老（如其四、其五、其六十五），功名富貴之難保（如其十三、其五十三、其五十九），以女色事人之不可靠（如其二十、其二十七、其三十）。由於從自然到人事都充滿苦難，阮籍心中的苦悶難以排遣。《詠懷詩》其壹說：
夜中不能寐，起坐彈鳴琴。薄帷鑒明月，清風吹我襟。孤鴻號外野，翔鳥鳴北林。徘徊將何見，憂思獨傷心。
此末尾兩句可視為全部《詠懷詩》。清人方東樹說：“此是八十壹首發端，不過總言所以詠懷不能已於言之故。”（《昭昧詹言》卷三）又如其十七：
獨坐空堂上，誰可與歡者。出門臨永路，不見行車馬。登高望九州，悠悠分曠野。孤鳥西北飛，離獸東南下。日暮思親友，晤言用自寫。
這首詩寫獨坐無人，出門無人，登高無人，所見僅為孤鳥、離獸，棲惶無主之情溢於紙上。在這種局面之中，詩人進而感到壯誌、理想都成了泡影。
《詠懷詩》其十九以佳人喻理想，寫詩人心雖悅之而無由交接，表現了理想不能實現的痛苦。其八十命意亦相似，只是又多了壹層生命短促之悲。其七十九寫鳳凰的悲劇，鳳凰立身高潔，誌向遠大，但羽翼為秋風所傷，已無法飛翔， “但恨處非位，愴恨使心傷”，簡直是阮籍的自況。《詠懷詩》中遷逝之悲、禍福無常之感觸目皆是，正體現了他憂憤深廣的情懷。阮籍詩中悲哀、淒愴、涕下、咨嗟、辛酸、蹉跎、憂傷、憤懣、怨尤、悲悼等詞語十分常見，充分反映了他極度苦悶的心情。
面對汙濁的社會與短暫的人生，阮籍無法找到真正的出路，只好故作曠達，在生活中，他做出許多驚世駭俗的事情；在詩歌中，他也為自己設計了精神的出路，這就是遊仙和隱居。阮籍的《詠懷詩》有不少篇章寫遊仙和隱居，有些則是仙隱結合。他在詩中常常贊美巢由、夷齊、邵平、四皓等隱士，而諷刺蘇秦、李斯等人因貪利祿而導致殺身之禍。阮籍贊美神仙隱逸，只是排遣苦悶的壹種方式，他其實是頗有濟世之誌的。《晉書》本傳說他：“本有濟世誌，屬魏晉之際，天下多故，名士少有全者，籍由是不與世事，遂酣飲為常。”所以他在寫憤懣與出世之情的同時，也表現出對時局的關註和自己的懷抱。如《詠懷詩》其三十壹，批評曹魏政權荒淫腐朽，指出其必定滅亡的命運：
駕言發魏都，南向望吹臺。簫管有遺音，梁王安在哉。戰士食糟糠，賢者處蒿萊。歌舞曲未終，秦兵已復來。夾林非吾有，朱官生塵埃。軍敗華陽下，身竟為土灰。
有的詩則揭露禮法之士的虛偽，如其六十七：
洪生資制度，被服正有常。尊卑設次序，事物齊紀綱。容飾整顏色，磬折執圭璋。常上置玄酒，室中盛稻粱。外厲貞素談，戶內滅芬芳。放口從衷出，復說道義方。委曲周旋儀，姿態愁我腸。
有的詩則抒發自己的壯誌，如其三十九：
壯士何慷慨，誌欲威八荒。驅車遠行役，受命念自忘。良弓挾烏號，明甲有精光。臨難不顧生，身死魂飛揚。豈為全軀士，效命爭戰場。忠為百世榮，義使令名彰。垂聲謝後世，氣節故有常。
阮籍詩的風格隱約曲折，“言在耳目之內，情寄八荒之表”，“厥旨淵放，歸趣難求”（鐘嶸《詩品》），這主要是由其時代與身世決定的。他同情曹魏，不滿於司馬氏，但身仕亂朝，常恐遭禍，故處世極為謹慎，“發言玄遠，口不臧否人物”（《晉書·阮籍傳》）。作詩亦不敢直言，常常借比興、象征的手法來表達感情、寄托懷抱。或借古諷今，或借遊仙諷刺世俗，或借寫美人香草寓寫懷抱。李善《文選註》分析這種情況說：“嗣宗身仕亂朝，常恐罹謗遇禍，因茲發詠，故每有憂生之嗟。雖誌在刺譏，而文多隱避，百代之下，難以情測。”但就詩歌精神而言，阮籍的《詠懷詩》與建安風骨仍是壹脈相承的，如嚴羽《滄浪詩話·詩評》說：“黃初以後，惟阮籍《詠懷》之作，極為高古，有建安風內骨。”