這組詩是作者應邀陪同朝廷監察要員攜妓夜遊同宿湖上時所作。第壹首的隱喻之跡非常明顯，“新月”之“未安”，實為人的履跡和心情不安的映襯，月之“盤桓”，是遊歷者心境的折射。初五、初六的新月，不到二更便已沈下西山，如何在湖上繼續“吐艷”？而“半璧”實為“破璧”之隱語，這兩個所謂“遊人”三更時候還要看“半璧吐艷”，意在何為，不言自明。
第二首詩通過山水意象表達對社會的思考，充滿對人生之謎的悵惘。詩人被“欲落未落”的月景所傾倒，但是，卻不能忘懷塵世，想到變幻莫測的“明朝人事”，詩人癡迷悵惘，直至天明。對社會、人生深沈的思考，哲理性的思辨，盡在不言之中了。詩人以哲人的目光審視大自然，於是，日月星辰、山河草木就無不具有了深刻的哲學內容。當它們被作為意象攝入詩中，也就含有了永久的哲理：我是誰？世界是什麽？人生的意義是什麽？
第三首寫深夜西湖漁人盜魚。王十朋《分類東坡先生詩集註》引：“蒼龍，角、亢之宿，夜半而沒。”因此，“蒼龍已沒”表明夜已深。曹植《善哉行》說：“月沒參橫，北鬥闌幹。”闌幹，橫斜貌。劉方平《月夜》詩：“更深月色半入家，北鬥闌幹南鬥斜。”可見“牛鬥橫”亦寫“更深”。長庚星有芒，李渷《酬詞》：“長庚冷有芒，文曲淡無氣。”故長庚升指天將明。壹二句都是通過星宿的升沒來寫夜已深，天將曉。三四句寫漁人趕在未曉之前盜魚。“船過惟有菇蒲聲”是以有襯無，壹個“唯”字，說明除船穿行於菇蒲之中發出的聲響外，已沒有任何聲音，進壹步寫出了夜深人靜。蘇軾自註說：“湖上禁漁，皆盜釣者也。”蘇軾作為杭州通判，地方上的副長官，夜泛西湖，碰上漁人“盜釣”，違反“禁漁”規定，卻不予過問，這是因為他本來就反對官府與民爭利。這組詩主要是寫夜泛西湖所見之景，但這後兩句卻從壹個側面反映了“漁人”同官府的矛盾。
第四首的前兩句寫船過菇蒲：菇蒲無邊，湖水茫茫，荷花夜開，清香撲鼻。月夜泛舟於這樣的荷花叢中，更加令人陶醉。周密《癸辛雜識》載：“西湖四聖觀前有壹燈浮水上，其色青紅，自施食亭南至西冷橋復回。風雨中光愈盛，月明則稍淡。雷電之時，則與電光爭閃爍。”詩中的“漸見燈明出遠寺”即寫此，“漸”、“出”二字，正暗示了船在行進中。以上所寫都是月下湖光景色。“更待月黑看湖光”，提示組詩中的後文寫月落之後的湖光景色。此詩山水意象所含有的哲理內容是極不明的，確詩人取“月黑”才好“看湖光”這壹充滿理趣的現象，提供了可供讀者深掘的哲理境界。
第五首描寫月落之後的湖光，給人以變幻多端、神秘莫測之感，《嶺南異物誌》說：“海中遇陰晦，波如然火滿海，以物擊之，迸散如星火，有月即不復見。”這是說海波似火。江波也有類似景色：“江心似有炬火明，飛焰照山棲烏驚。悵然歸臥心莫識，非鬼非人竟何物？”（蘇軾《遊金山寺》）這幾句幾乎可作這壹首的註腳，說明湖光也是如此。第壹句“非鬼亦非仙”，是總寫湖光的奇異；第二句是寫“月黑”之後，風平浪靜之時，湖光清晰可見；第三句寫隨著船行，湖光如同也在移動，然後跟著進入了寺中；第四句是說船來到寺廟之下，卻根本看不見剛才仿佛“兩兩入寺”的湖光；烘托出了壹種神秘的氣氛。
組詩中每首之間，作者采用了蟬聯格（這種詩格始創於曹植《贈白馬王彪》），每首的結尾都是下壹首的開頭，而又略具變化：二、四首的開頭是壹、三首結尾的五、六兩字；第三首的開頭四字是第二首中結句的第三至第六四個字，但變“西沒”為“已沒”；第五首的開頭二字是第四首的結尾二字。這樣，既珠聯璧合，又錯落有致，讀起來輕快跳蕩。在風格上，這首壹組詩與蘇軾其他描寫西湖的詩篇如《有美堂暴雨》《望湖樓醉書》很不同。那些詩以氣勢磅礴勝，而這壹組詩卻給人以清新、雅淡、恬靜的美感。