“長安陌上無窮樹，唯有垂柳管別離。”(劉禹錫《楊柳枝詞九首》)蘊含惜別之意是楊柳意象最本質的藝術特征。古代詩詞曲借楊柳意象來抒寫離別之情的佳句可謂不勝枚舉。“春風知別苦，不遣柳條青。”(李白《勞勞亭》)“渭城朝雨邑輕塵，客舍青青柳色新。勸君更盡壹杯酒，西出陽光無故人。”(王唯《送元二使安西》)“揚子江頭楊柳春，楊花愁殺渡江人。”(鄭谷《淮上與友人別》)“細看來不是，楊花點點，是離人淚。”(蘇軾《水龍吟》)“多情自古傷離別，更那堪冷落清秋節。今宵酒醒何處，楊柳岸，曉風殘月。”(柳永《雨霖鈴》)“柳絲長玉驄難系，恨不倩疏林掛住斜暉。”(王實甫《西廂記》)這些佳詞麗句都以柳傳情，纏綿悱惻。
楊柳意象與離別聯系在壹起，首先，是因為楊柳姿態婀娜柔美，溫婉多情，“昔我往矣，楊柳依依;今我來思，雨雪霏霏。”(《詩經 ?小雅?采薇》)楊柳的依依不舍之態和人們的依依惜別之情水乳交融地吻合在壹起，以至南朝劉勰在《文心雕龍?物色》篇中稱贊道:“灼灼狀桃花之鮮，依依盡楊柳之貌。”認為“楊柳依依”生動地表現了楊柳的婉軟美好之態，“以少總多，情貌無遺” 。從《詩經》這個源頭開始，我國古典詩詞曲中的楊柳意象便有了惜別的暗示性和啟發性。
其次，是因為古人有折柳送別的習俗，所謂“載酒送春別，折柳系離情”。這壹習俗到唐代尤盛。當時長安人多到灞橋折柳送別。據《三輔黃圖》載:“灞橋在長安東，跨水作橋，漢人送客到此橋，折柳贈別。”這是折柳與贈別有密切聯系的最早記載。“高拂危樓低拂塵，灞橋攀折壹何頻。思量卻是無情樹，不解迎人只送人。”(裴說《柳》)“灞橋煙柳，曲江池館，應待人來。”(陸遊《秋波媚》)“楊柳青青著地垂，楊花漫漫攪天飛。柳條折盡花飛盡，借問行人歸不歸。”(無名氏《送別》)
再次，“柳”與“留”諧音，折柳送行，含有殷殷挽留之意，表達眷眷難舍之情。“西城楊柳弄春柔，動離憂，淚難收。猶記多情，曾為系歸舟。碧野朱橋當日事，人不見，水空流。”(秦觀《江城子》)
還有壹點是，古曲中有《折楊柳》的送別曲子。例如，漢樂府《橫吹曲》中就有《折楊柳》曲。北朝民歌《折楊柳歌辭》有“上馬不提鞭，反折楊柳枝”的句子。唐朝詩人王之渙的《涼州詞》:“黃河遠上白雲間，孤城壹片萬仞山。羌笛何須怨楊柳，春風不度玉門關。”其中的“楊柳”指的就是《折楊柳》曲。李白的《春夜洛陽城聞笛》)更妙:“誰家玉笛暗飛聲，散入春風滿洛城。此夜曲中聞折柳，何人不起故園情。”聞笛聲而激起鄉愁，觸動離憂，何也?皆因此笛吹奏的是《折楊柳》曲!
二、借楊柳歌詠美好春光
楊柳生長於春，茂密於夏，枝葉葳蕤，生機蓬勃，所以古人常借詠柳來贊美春光歌詠大自然。例如，“榆柳蔭後檐，桃李羅堂前。”(陶淵明《歸園田居》)“天街小雨潤如酥，草色遙看近卻無。最是壹年春好處，絕勝煙柳滿皇都。”(韓愈《初春小雨》) “春風楊柳欲青青，煙淡雨初晴。”(晏殊《訴衷情》)“葉底黃鸝壹兩聲，日長飛絮輕。” (晏殊《破陣子》)“綠楊煙外曉寒輕，紅杏枝頭春意鬧。” (宋祁《玉樓春》)“壹川煙草，滿城風絮，梅子黃時雨。”(賀鑄《青玉案》)春光明媚，美景如畫，令人流連忘返。借楊柳歌詠美好春光，最負盛名的當數唐朝詩人賀知章的那首《詠柳》:“碧玉妝成壹樹高，萬條垂下綠絲絳。不知細葉誰裁出，二月春風似剪刀。” 運用比喻、擬人手法，不但表現了柳葉的精致之美，歌頌了春天的盎然生機，而且喚起了讀者的聯想，給人留下了極為廣闊的想像空間，堪稱詠柳的千古絕唱。
也有借楊柳表達惜春傷春之情的。例如，“楊柳絲絲弄輕柔，煙縷織成愁。海棠未雨，梨花先雪，壹半春休。而今往事難重省，歸夢繞秦樓。相思只在，丁香枝頭，豆蔻梢頭。”再如，“參差煙柳灞陵橋，風物盡前朝。衰楊枯柳，幾經攀折，憔悴楚宮腰。” (柳永《少年遊》)把傷春、惜別和相思之情有機地融合在壹起。