漢語中，柳與“留”諧音。人們希望通過折柳，表達挽留離人的心情，而人們依依惜別、難舍難分的情愫就像隨風飄蕩的柳枝壹樣綿綿無期。俗話說“有心栽花花不開，無心插柳柳成蔭”。人們送離人折柳，又意在祝願遠行的親人或朋友，能夠如同柳枝壹樣，到哪都能有旺盛的生命力，不因背井離鄉而不適。柳枝在身，便如親人在旁，隨遇而安。
據說，在古代的長安灞橋長堤上，每相隔幾米的距離，便有壹株如絲絳般的垂柳。此地是出入長安的必經之路，因而有很多人在此送別。微風吹拂著岸邊的楊柳，更增添了人們的離別感傷。於是，人們折下柳枝送給離別之人，帶著柳枝離開的人，便會如柳枝壹樣易於生存。唐代張九齡有詩雲：“纖纖折楊柳，持此寄情人。”
折柳意象產生後，文人墨客對其加以拓展升華，使得送別感懷的場景更顯得意境深遠，折柳惜別以表祝願的情結也更加濃重了。