高適這兩首詩的題目都叫《別董大》，尤其是其中的第壹首，更是送別詩中膾炙人口的名篇，原詩如下：
千裏黃雲白日曛，北風吹雁雪紛紛。
莫愁前路無知己，天下誰人不識君？
高適的送別詩中流露出的那壹份濃厚而純樸的情感，壹個關鍵的原因在於高適能夠推己及人，時時處處能夠站在朋友的角度，將心比心；他會從朋友的立場思考問題，與朋友進行推心置腹地交流，對朋友關懷備至，他的情感的表達是發自內心的，而不是嬌柔藻飾的敷衍之詞。
公元747年，身在老家睢陽的高適與好朋友董大久別重逢 ，經過短暫聚會後又各奔前程，於是高適就寫下了贈別的詩歌《別董大》。就是他在送別朋友董大時寫下了。
董大原名董庭蘭，是當時著名的音樂演奏家，最擅長的就是七弦琴的演奏，而且因為技藝高超，深得宰相房綰賞識 。對於這壹事件，同時代詩人崔玨在詩中這樣寫道：“七條弦上五音寒，此藝知音自古難。惟有河南房次律，始終憐得董庭蘭。”
董庭蘭雖然身懷琴藝高超，但因為曲高和寡，知音很少，而且他本人也不善於交際，加之藝術家的清高，所以壹直過著清貧的生活。高適的第壹首詩有“丈夫貧jian應未足，今日相逢無酒錢”兩句，意思是說董庭蘭生活困頓，連酒錢都付不出。
這時的高適壯誌未酬，浪跡天涯，時常處於困頓的境遇之中。但在這兩首送別詩中，高適卻以開朗的胸襟，豪邁的語調把臨別贈言說得激昂慷慨，讀來很勵誌。